[(3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bR)-1,5a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[5,4-e]inden-6-yl] 2,2,2-trifluoroacetate | 344286-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bR)-1,5a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[5,4-e]inden-6-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 344286-10-8
• 化学式: C₂₀H₂₇F₃O₂
• 分子量: 356.428
• InChiKey: VJAMRUOOGMXDDY-NGXVOCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bR)-1,5a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[5,4-e]inden-6-yl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 hexacarbonyl molybdenum 、 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正庚烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aS,3bR,5aR,6R,8aR,8bS)-1,5a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[5,4-e]inden-6-ol
  参考文献：
  名称：

  由其天然存在的对映体合成ent -19-去甲睾酮

  摘要：

  描述了由天然19-去甲睾酮合成ent -19-去甲睾酮。合成序列利用了类固醇的“近对称”特性。甲基的去除/引入和A-向D-环的转化，反之亦然，最终导致立体化学的整体转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00296-9
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 萘 、 双氧水 、 sodium 、 对甲苯磺酰肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bR)-1,5a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[5,4-e]inden-6-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  由其天然存在的对映体合成ent -19-去甲睾酮

  摘要：

  描述了由天然19-去甲睾酮合成ent -19-去甲睾酮。合成序列利用了类固醇的“近对称”特性。甲基的去除/引入和A-向D-环的转化，反之亦然，最终导致立体化学的整体转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00296-9

文献信息

• Synthesis of ent -19-nortestosterone from its naturally occurring antipode
  作者：N.Miranda Teerhuis、Inès A.M Huisman、Marinus B Groen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00296-9

  日期：2001.4

  The synthesis of ent-19-nortestosterone from natural 19-nortestosterone is described. The synthetic sequence takes advantage of the ‘near symmetry’ properties of the steroid; removal/introduction of a methyl group and conversion of the A- into the D-ring and vice versa eventually results in overall inversion of the stereochemistry.

  描述了由天然19-去甲睾酮合成ent -19-去甲睾酮。合成序列利用了类固醇的“近对称”特性。甲基的去除/引入和A-向D-环的转化，反之亦然，最终导致立体化学的整体转化。