(S)-5-(2-(pent-4-enyl)-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-ol | 1044598-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-(2-(pent-4-enyl)-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-ol
• 英文别名: (S)-5-(2-pent-4-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pentan-2-ol；(2S)-5-(2-pent-4-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-ol
• CAS: 1044598-19-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: CDJPYLQBNVMQFV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-(pent-4-enyl)-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 aluminium(III) iodide 、 间苯三酚 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  新型脂氧合酶抑制剂（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的催化不对称全合成

  摘要：

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.024
• 作为产物：
  描述：

  2-(庚-6-烯-2-亚基)-1,1-二甲基肼 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-5-(2-(pent-4-enyl)-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型脂氧合酶抑制剂（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的催化不对称全合成

  摘要：

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.024

文献信息

• A novel biomimetic synthesis of (S)-(−)-zearalenone: via macrocyclization and transannular aromatization
  作者：Hideki Miyatake-Ondozabal、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.084

  日期：2010.8

  efficiently trapped intramolecularly by a secondary alcohol to provide a macrocyclic triketo-lactone. Following ketal hydrolysis, transannular aromatization gave the resorcylate natural product, (S)-(−)-zearalenone.

  加热时，羟基-酮-二恶英经历了逆Diels-Alder断裂，所得的α，γ-二酮-烯酮被仲醇有效地分子内捕获，从而提供了大环的三酮-内酯。缩酮水解后，环过芳香化生成了间苯二酚天然产物（S）-（-）-玉米赤霉烯酮。
• Biomimetic Synthesis of Resorcylate Natural Products Utilizing Late Stage Aromatization: Concise Total Syntheses of the Marine Antifungal Agents 15G256ι and 15G256β
  作者：Ismael Navarro、Jean-François Basset、Séverine Hebbe、Sarah M. Major、Thomas Werner、Catherine Howsham、Jan Bräckow、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ja803445u

  日期：2008.8.1

  sequential reaction with potassium carbonate and methanolic hydrogen chloride to give resorcylate esters. The reaction was applied in the total synthesis of the marine antifungal agents 15G256beta (1), 15G256iota (2), and 15G256pi (3) and the mycotoxin S-(-)-zearalenone (4).

  Diketo-1,3-dioxin-2-ones 在 110 摄氏度的甲苯中加热后经历了逆狄尔斯-阿尔德反应，生成 alpha、gamma、-triketo-ketenes。这些用醇捕获以提供 2,4,6-三酮羧酸酯，其通过与碳酸钾和甲醇氯化氢的顺序反应顺利芳构化以得到间苯二酸酯。该反应用于海洋抗真菌剂 15G256beta (1)、15G256iota (2) 和 15G256pi (3) 和霉菌毒素 S-(-)-玉米赤霉烯酮 (4) 的全合成。