(3aS,3bR,5aR,6R,8aR,8bS)-1,5a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[5,4-e]inden-6-ol | 344286-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aS,3bR,5aR,6R,8aR,8bS)-1,5a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[5,4-e]inden-6-ol
• CAS: 344286-13-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: YEAUOHZEAJFVOG-GQLSEVEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,5aR,6R,8aR,8bS)-1,5a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[5,4-e]inden-6-ol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以42%的产率得到(3R,3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3-hydroxy-3a-methyl-6-(3-oxobutyl)-2,3,4,5,5a,6,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  由其天然存在的对映体合成ent -19-去甲睾酮

  摘要：

  描述了由天然19-去甲睾酮合成ent -19-去甲睾酮。合成序列利用了类固醇的“近对称”特性。甲基的去除/引入和A-向D-环的转化，反之亦然，最终导致立体化学的整体转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00296-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8R,11R,12S,15S,16S)-15-hydroxy-16-methyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-one 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 hexacarbonyl molybdenum 、 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3aS,3bR,5aR,6R,8aR,8bS)-1,5a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[5,4-e]inden-6-ol
  参考文献：
  名称：

  由其天然存在的对映体合成ent -19-去甲睾酮

  摘要：

  描述了由天然19-去甲睾酮合成ent -19-去甲睾酮。合成序列利用了类固醇的“近对称”特性。甲基的去除/引入和A-向D-环的转化，反之亦然，最终导致立体化学的整体转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00296-9