2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate | 1115175-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate
• 英文别名: (R)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid succinimidyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[(3R)-dithiolan-3-yl]pentanoate
• CAS: 1115175-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 303.403
• InChiKey: WBCUIGFYTHUQHZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R,E)-2-(4-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyl)piperazin-1-yl)ethyl 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors Coupled between α-Lipoic Acid and Polyphenols by Using 2-(Piperazin-1-yl)ethanol Linker

  摘要：

  在前一篇文章（Bull. Korean Chem. Soc., 2011, 32, 2997）中，通过中性2-(2-氨基乙氧基)乙醇连接剂（连接剂-1）连接的α-硫辛酸（ALA）和多酚（PPs）的复合分子显示出新的生物活性，如丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制作用。为了提高复合物对胆碱酯酶（ChE）的结合亲和力，中性2-(2-氨基乙氧基)乙醇（连接剂1）被替换成阳离子型2-(哌嗪-1-基)乙醇连接剂（连接剂2）。连接剂2复合分子对BuChE抑制的IC50值低于连接剂1复合分子（除了9-2），并且它们对BuChE相对于乙酰胆碱酯酶（AChE）的选择性同样很高（大于800倍），如同连接剂1复合分子。ALA-乙酰基咖啡酸（10-2，ALA-AcCA）被证明是一种有效的BuChE抑制剂（IC50=0.44±0.24μM）。使用7-2的动态研究表明，它与7-1一样是混合型抑制。它对BuChE的抑制常数（Ki）是4.3±0.09μM。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1025
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 R-(+)-硫辛酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  带有化学链的头孢菌素类似物的合成及生化评价

  摘要：

  分子探针通常需要结构修饰以允许与所需底物固定或生物共轭，但这些变化的影响通常不被评估。在这里，我们着手确定将功能手柄连接到第一代头孢菌素的效果。制备了一系列头孢氨苄衍生物，配备有化学系链，适用于抗生素与功能化表面的位点选择性结合。系链远离β-内酰胺环，以确保对抗生素药效团的影响最小。在此，评估了修饰的抗生素与治疗靶点、青霉素结合蛋白结合的活性，并显示其保持结合相互作用。此外，四种β-内酰胺酶（TEM-1，研究了 CTX-M-15、AmpC、NDM-1) 并确定了系链对催化效率的影响。发现 CTX-M-15 有利于在没有系链的情况下水解母体抗生素，而发现 AmpC 和 NDM-1 有利于修饰的类似物。此外，评估衍生物的抗微生物活性以研究结构修饰对母体药物头孢氨苄抗微生物活性的影响。

  DOI：

  10.1039/d0ra04893c

文献信息

• Chemical Tagging of Protein Lipoylation
  作者：Qi Tang、Yilan Guo、Liying Meng、Xing Chen

  DOI：10.1002/anie.202010981

  日期：2021.2.19

  Protein lipoylation is a post‐translational modification of emerging importance in both prokaryotes and eukaryotes. However, labeling and large‐scale profiling of protein lipoylation remain challenging. Here, we report the development of iLCL (iodoacetamide‐assisted lipoate‐cyclooctyne ligation), a chemoselective reaction that enables chemical tagging of protein lipoylation. We demonstrate that the

  蛋白质脂酰化是原核生物和真核生物中新兴重要性的翻译后修饰。但是，蛋白质脂化的标记和大规模分析仍然具有挑战性。在这里，我们报告了iLCL（碘乙酰胺辅助的脂酸酯-环辛炔连接）的发展，这是一种化学选择性反应，能够对蛋白质脂酰化进行化学标记。我们证明，脂酰胺的环状二硫键而不是线性二硫键可以与碘乙酰胺选择性反应生成亚磺酸，可以与环辛炔探针偶联。iLCL可以标记脂酰化的蛋白质，用于基于凝胶的检测和细胞成像。此外，我们将iLCL用于细菌和哺乳动物细胞中脂化蛋白的蛋白质组学分析。除了所有八种已知的脂酰化蛋白外，我们确定了七个候选的新型脂酰化蛋白。iLCL策略应有助于揭示蛋白质脂酰化的生物学功能。
• Methods of Treating Ocular Diseases Using Derivatives of Lipoic Acid
  申请人：Encore Health, LLC

  公开号：US20150246903A9

  公开（公告）日：2015-09-03

  Dithiol compounds and derivatives thereof are disclosed. The agents are useful for treating ocular disease, especially presbyopia and cataract.

  公开了二硫化合物及其衍生物。这些药物对治疗眼部疾病，特别是老视和白内障，具有益处。
• Towards potent but less toxic nanopharmaceuticals – lipoic acid bioconjugates of ultrasmall gold nanoparticles with an anticancer drug and addressing unit
  作者：Maciej Dzwonek、Dominika Załubiniak、Piotr Piątek、Grzegorz Cichowicz、Sylwia Męczynska-Wielgosz、Tomasz Stępkowski、Marcin Kruszewski、Agnieszka Więckowska、Renata Bilewicz

  DOI：10.1039/c8ra01107a

  日期：——

  Modification of ultrasmall gold nanoparticles (AuNPs) with the lipoic acid derivative of folic acid was found to enhance their accumulation in the cancer cell, as compared to AuNPs without addressing units.

  将超小金纳米颗粒（AuNPs）修饰为叶酸的硫辛酸衍生物被发现可以增强它们在癌细胞中的积聚，相较于未处理单元的AuNPs。
• Compositions And Methods For Treating Ischemia And Ischemia-Reperfusion Injury
  申请人：Ischemix LLC

  公开号：US20160264622A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to compositions comprising a substantially pure compound represented by Structural Formula I: and methods of using such compounds to activate cytoprotective kinases. The values and preferred values of the variables in Structural Formula I are defined herein.

  本发明涉及包含由结构式I代表的基本纯化合物的组合物，以及利用这些化合物来激活细胞保护激酶的方法。结构式I中变量的值和首选值在本文中有定义。
• Dithiol Compounds, Derivatives, and Uses Therefor
  申请人：Encore Health, LLC

  公开号：US20160264545A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Dithiol compounds and derivatives thereof are disclosed. The agents are useful for treating ocular disease, especially presbyopia and cataract.

  本发明公开了二硫化合物及其衍生物。这些药剂对于治疗眼部疾病，特别是老视和白内障非常有用。