(R,E)-2-(4-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyl)piperazin-1-yl)ethyl 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate | 1451180-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: (R,E)-2-(4-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyl)piperazin-1-yl)ethyl 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1451180-83-8
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₆S₂
• 分子量: 536.714
• InChiKey: FCHMRKPIGYOQRR-DQACCSDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-硫辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R,E)-2-(4-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyl)piperazin-1-yl)ethyl 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors Coupled between α-Lipoic Acid and Polyphenols by Using 2-(Piperazin-1-yl)ethanol Linker

  摘要：

  在前一篇文章（Bull. Korean Chem. Soc., 2011, 32, 2997）中，通过中性2-(2-氨基乙氧基)乙醇连接剂（连接剂-1）连接的α-硫辛酸（ALA）和多酚（PPs）的复合分子显示出新的生物活性，如丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制作用。为了提高复合物对胆碱酯酶（ChE）的结合亲和力，中性2-(2-氨基乙氧基)乙醇（连接剂1）被替换成阳离子型2-(哌嗪-1-基)乙醇连接剂（连接剂2）。连接剂2复合分子对BuChE抑制的IC50值低于连接剂1复合分子（除了9-2），并且它们对BuChE相对于乙酰胆碱酯酶（AChE）的选择性同样很高（大于800倍），如同连接剂1复合分子。ALA-乙酰基咖啡酸（10-2，ALA-AcCA）被证明是一种有效的BuChE抑制剂（IC50=0.44±0.24μM）。使用7-2的动态研究表明，它与7-1一样是混合型抑制。它对BuChE的抑制常数（Ki）是4.3±0.09μM。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1025