7-allyl-2-amino-9-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione | 847453-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 7-allyl-2-amino-9-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione
• 英文别名: 7-allyl-2-amino-9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-purine-6,8(7H,9H)-dione；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-7-prop-2-enyl-1H-purine-6,8-dione
• CAS: 847453-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₆
• 分子量: 379.373
• InChiKey: QPWCTBWYQDHEEK-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyl-2-amino-9-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione 在 高氯酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(7-allyl-2-amino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydropurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methyl 6-(2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORY CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一种含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了将该化合物用于免疫调节组合物、疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2013067597A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟苷 在 甲醇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 7-allyl-2-amino-9-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORY CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一种含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了将该化合物用于免疫调节组合物、疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2013067597A1

文献信息

• Administration of TLR7 ligands and prodrugs thereof for treatment of infection by hepatitis C virus
  申请人：Averett R. Devron

  公开号：US20050054590A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to methods for treating or preventing hepatitis C virus infections in mammals using Toll-Like Receptor (TLR)7 ligands and prodrugs thereof. More particularly, this invention relates to methods of orally administering a therapeutically effective amount of one or more prodrugs of TLR7 ligands for the treatment or prevention of hepatitis C viral infection. Oral administration of these TLR7 immunomodulating ligands and prodrugs thereof to a mammal provides therapeutically effective amounts and reduced undesirable side effects.

  这项发明涉及使用Toll样受体（TLR）7配体及其前药治疗或预防哺乳动物体内的丙型肝炎病毒感染的方法。更具体地，这项发明涉及口服给予一种或多种TLR7配体前药的治疗有效量，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染。将这些TLR7免疫调节配体及其前药口服给哺乳动物可提供治疗有效量并减少不良副作用。
• ADMINISTRATION OF TLR7 LIGANDS AND PRODRUGS THEREOF FOR TREATMENT OF INFECTION BY HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Averett Devron R.

  公开号：US20090298863A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  This invention relates to methods for treating or preventing hepatitis C virus infections in mammals using Toll-Like Receptor (TLR)7 ligands and prodrugs thereof. More particularly, this invention relates to methods of orally administering a therapeutically effective amount of one or more prodrugs of TLR7 ligands for the treatment or prevention of hepatitis C viral infection. Oral administration of these TLR7 immunomodulating ligands and prodrugs thereof to a mammal provides therapeutically effective amounts and reduced undesirable side effects.

  本发明涉及使用Toll样受体(TLR)7配体及其前药治疗或预防哺乳动物的丙型肝炎病毒感染的方法。更具体地说，本发明涉及口服治疗丙型肝炎病毒感染的一种或多种TLR7配体前药的治疗剂量的方法。将这些TLR7免疫调节配体及其前药口服给哺乳动物，可提供治疗有效量和减少不良副作用。
• IMMUNOMODULATORY CONJUGATES
  申请人：ASCEND BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150030626A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention provides an immunomodulatory compound comprising a carbohydrate polymer comprising mannose, wherein the carbohydrate polymer is conjugated to at least one immune modulator. The present invention also provides for the use of this compound in immunomodulatory compositions for vaccination and gene therapy methods, together with processes for its preparation.

  本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一个含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了该化合物在免疫调节组合物中用于疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。
• Immunomodulatory conjugates
  申请人：ASCEND BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10344261B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention provides an immunomodulatory compound comprising a carbohydrate polymer comprising mannose, wherein the carbohydrate polymer is conjugated to at least one immune modulator. The present invention also provides for the use of this compound in immunomodulatory compositions for vaccination and gene therapy methods, together with processes for its preparation.

  本发明提供了一种由包含甘露糖的碳水化合物聚合物组成的免疫调节化合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂共轭。本发明还提供了这种化合物在免疫调节组合物中的用途，用于疫苗接种和基因治疗方法，以及其制备工艺。
• TLR7 LIGANDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1667694B1

  公开（公告）日：2010-04-28