2,2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) | 71827-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)
• 英文别名: 2,2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；2,2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；2,2'-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)；3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71827-79-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: UHUCMRIXPSTESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) 在 乙酸铵 、 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8 hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bakers’ yeast catalyzed synthesis of polyhydroquinoline derivatives via an unsymmetrical Hantzsch reaction

  摘要：

  Bakers' yeast efficiently catalyzes the unsymmetrical Hantzsch reaction through a four-component coupling of aldehydes, beta-ketoesters, dimedone and ammonium acetate to form polyhydroquinoline derivatives in good to excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.130
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 香草醛 在 silver-doped carboxylic acid functionalized zeolite nanocatalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2,2'-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Zeolite@-Ag-S-CH2-COOH催化合成双环己烯酮及其抗菌评价和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，合成了新型的 zeolite@Ag-S-CH 2 COOH 作为一种环保型催化剂，并在芳基醛和双甲酮反应中探索以优异的产率合成双环己烯酮。合成的 zeolite@Ag-S-CH 2 COOH 可以很容易地回收和再循环五次连续运行，而不会显着降低催化活性和产品收率。这种生态友好的方法具有几个优点，例如使用绿色溶剂系统、温和的反应条件、更短的反应时间、优异的收率和催化剂的容易分离。此外，还评估了合成双环己酮对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性与标准相比，并得到对接研究的进一步支持。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122710

文献信息

• Synthesis and characterization of the immobilized Ni–Zn–Fe layered double hydroxide (LDH) on silica-coated magnetite as a mesoporous and magnetically reusable catalyst for the preparation of benzylidenemalononitriles and bisdimedones (tetraketones) under green conditions
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1039/c8nj00788h

  日期：——

  Magnetic Fe₃O₄@SiO₂@Ni–Zn–Fe LDH was prepared as an efficient nanocatalyst for the Knoevenagel and tandem Knoevenagel–Michael reactions to afford the products in water.

  磁性Fe3O4@SiO2@Ni-Zn-Fe LDH被制备为Knoevenagel和串联Knoevenagel-Michael反应的高效纳米催化剂，以在水中得到产物。
• Simple and cost effective acid catalysts for efficient synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、P. Sakthivel、S. Malayappasamy、S. Karuppusamy、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.058

  日期：2013.2

  DMSO or aq HBr (10 mol %) is developed as an efficient and cost effective acid catalyst for the simple one-pot synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives. Reaction of aromatic aldehyde (1 equiv) and dimedone (2 equiv) in the presence of CaCl2 (20 mol %) in CHCl3 at room temperature gave the open chain analogue of 1,8-dioxooctahydroxanthene. Similarly, aq HBr (10 mol %) in water at reflux

  开发了在DMSO或HBr水溶液（10 mol％）中的CaCl 2（20 mol％）分散体，作为一种简单，一锅合成9-芳基-1,8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物的有效且具有成本效益的酸催化剂。在室温下，在CHCl 3中，在CaCl 2（20 mol％）存在下，芳族醛（1当量）和二甲酮（2当量）进行反应，得到1,8-二氧代八氢氧杂蒽的开链类似物。类似地，在回流温度下在水中的HBr水溶液（10mol％）产生高产率的9-芳基-1，8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物。使用廉价，环保且易于获得的催化剂，易于后处理和产物分离，使这些程序成为合成任何一种产物的方便方法。
• Condensation of Aromatic Aldehydes with Acidic Methylene Compounds without Catalyst
  作者：Daqing Shi、Yucheng Wang、Zaisheng Lu、Guiyuan Dai

  DOI：10.1080/00397910008087374

  日期：2000.2

  Abstract The condensation of aromatic aldehyde with isopropylidene malonate or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione is carried out in DMF as solvent without catalyst.

  摘要 芳醛与异亚丙基丙二酸酯或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的缩合反应以DMF为溶剂，无催化剂。
• 2,2′-(Arylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) crystals formation via atom economy reaction and their antioxidant activity
  作者：Deepa Thakur、Manvinder Kaur、Dharambeer Singh Malhi、Sonali Garg、Ajay Sharma、Harvinder Singh Sohal

  DOI：10.1007/s00706-021-02767-x

  日期：2021.5

  efficient, simple, and ecologically benign method for their preparation in the presence of the novel catalytic agent is still in great demand. In the present report, direct crystals of 2,2′-(arylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) (a tetraketone) were obtained via a simple procedure using 2-aminopyrazine as a catalyst. The prepared compound shows significant antioxidant checked by different

  四酮及其多样化的生物活性已成为含氧有机化合物中极为重要的一类。这些是通过对1,3-二羰基化合物和醛应用简单的Knoevenagel-Michael级联方法制备的。在适当的时间里，已经开发了许多合成这些化合物的方法，它们具有各自的优点和缺点。因此，仍然迫切需要开发一种在新型催化剂存在下制备它们的有效，简单和生态友好的方法。在本报告中，使用2-氨基吡嗪通过简单的方法获得了2,2'-（芳基亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）（四酮）的直接晶体作为催化剂。 图形摘要
• 醇胺类离子液体催化合成氧杂蒽二酮类化合 物开环衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106220509B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种醇胺类离子液体催化合成氧杂蒽二酮类化合物开环衍生物的方法，属于精细化学品的绿色合成技术领域。本发明的技术方案要点为；以醛类化合物和5,5‑二甲基‑1,3‑环己二酮为底物，以醇胺类离子液体为催化剂，在室温下搅拌反应0.5‑4h制得目标产物氧杂蒽二酮类化合物开环衍生物。本发明在无溶剂条件下进行，有效避免了挥发性有机溶剂的使用，降低了反应过程的成本且减少了对操作人员的危害；该反应在室温条件下进行，无需加热，降低了能量的消耗及对设备的要求；此催化体系可以方便的实现数克规模的制备。