methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate | 87729-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanoic acid methyl ester；methyl 5-(t-butyldimethylsilyloxy)pentanoate；Methyl 5-(tert-butyl-dimethylsilyl)oxypentanoate；methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoate
• CAS: 87729-38-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: OELKSEYIZGQEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 titanium(III) chloride 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.16h， 生成 (5S,6E,8E,10E,12R,14Z)-5,12-二羟基二十碳-6,8,10,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  1,6-二苯甲酸酯-2,4-二烯的低价钛还原消除法在6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的全合成中的应用

  摘要：

  本文描述了一种立体选择性合成6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的方法，该反应采用一种新型反应，即低价钛诱导的1,6-二苯甲酸酯-2的还原消除。 ，4-二烯，用于选择性合成反式三烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60785-2
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  合成包含gln-arg羟乙烯二肽等排物的三肽衍生物。

  摘要：

  [结构：见正文]合成了Gln-Arg的受保护的羟乙烯二肽等排物和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。

  DOI：

  10.1021/ol047880x

文献信息

• Synthesis of Nitriles from Aldoximes and Primary Amides Using XtalFluor-E
  作者：Jean-François Paquin、Massaba Keita、Mathilde Vandamme

  DOI：10.1055/s-0034-1378881

  日期：——

  purification of the nitrile after the workup was not required. The dehydration reaction of aldoximes and amides for the synthesis of nitriles using [Et2NSF2]BF4 (XtalFluor-E) is described. Overall, the reaction proceeds rapidly (normally <1 h) at room temperature in an environmentally benign solvent (EtOAc) with only a slight excess of the dehydrating agent (1.1 equiv). A broad scope of nitriles can be prepared

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。
• Alkoxy radicals in organic synthesis. A novel approach to spiroketals
  作者：George A. Kraus、Jeff Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83848-x

  日期：1987.1

  Photolysis of an unsaturated alcohol in the presence of HgO and iodine generates an alkoxy radical which can cyclize to form a five-membered ring ether. If a hemiketal is employed, a spiroketal can be formed in good yield.

  在HgO和碘的存在下，不饱和醇的光解会生成烷氧基，该烷氧基可以环化形成五元环醚。如果使用半缩酮，则可以以良好的产率形成螺缩酮。
• Copper-Catalyzed Cyclopropanol Ring Opening C_sp³–C_sp³ Cross-Couplings with (Fluoro)Alkyl Halides
  作者：Zhishi Ye、Kristen E. Gettys、Xingyu Shen、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03096

  日期：2015.12.18

  copper-catalyzed cyclopropanol ring opening cross-coupling reactions with difluoroalkyl bromides, perfluoroalkyl iodides, monofluoroalkyl bromides, and 2-bromo-2-alkylesters to synthesize various β-(fluoro)alkylated ketones are reported. The reactions feature mild conditions and excellent functional group compatibility and can be scaled up to gram scale. Preliminary mechanistic studies suggest the involvement

  报道了新型和通用的铜催化环丙醇与二氟烷基溴、全氟烷基碘、单氟烷基溴和2-溴-2-烷基酯的开环交叉偶联反应，合成各种β-(氟)烷基化酮。该反应条件温和，官能团相容性好，可放大至克级。初步的机理研究表明自由基中间体的参与。利用环丙醇开环产生的羰基，二氟烷基-烷基交叉偶联产物还可以很容易地转化为更有价值和更多样化的含偕二氟化合物。
• Synthesis of Amathaspiramides by Aminocyanation of Enoates
  作者：Matthew O'Connor、Chunrui Sun、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201503982

  日期：2015.8.17

  Concise routes for the total and formal syntheses of the amathaspiramides were developed through a formal [3+2] cycloaddition between lithium(trimethylsilyl)diazomethane and α,β‐unsaturated esters. The effectiveness of this new cycloaddition for the construction of Δ2‐pyrazolines containing a α‐tert‐alkylamino carbon center and subsequent facile protonolytic NN bond cleavage allows the synthesis of

  通过在三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂和α，β-不饱和酯之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，开发出了精确的合成氨气螺菌酰胺的路线。这个新的环加成的为Δ的结构的有效性2个含有α--pyrazolines叔-烷基氨基碳中心和随后容易protonolyticÑ  N键裂解允许的关键中间体的amathaspiramides和其它的α，α二取代的氨基的合成酸衍生物。
• Process for the manufacture of (6E)-leukotriene B.sub.4 and
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05292907A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The invention relates to a process for the manufacture of 6-trans-leukotriene B.sub.4 (LTB.sub.4) of formula ##STR1## in which a butadienediol is prepared; the hydroxyl groups are esterified to produce a diester and this diester is subjected to a stereospecific reductive elimination using low valency titanium [Ti(0)] to produce a 6-trans triether of formula: ##STR2## the groups --OA in positions 5 and 12 of which are then converted to --OH groups and the group --CH.sub.2 OA in position of which is then converted to a --COOH group, to produce 6-trans-LTB.sub.4. The invention also relates to intermediates obtained in the said manufacturing process.

  本发明涉及一种制造6-反式-白三烯B.sub.4（LTB.sub.4）的过程，其化学式为##STR1##，其中制备出丁二醇；将羟基酯化以产生二酯，然后使用低价钛[Ti（0）]进行立体特异性还原消除，以产生化学式为##STR2##的6-反式三醚，其中5和12位置的--OA基团然后被转化为--OH基团，而位于位置的--CH.sub.2 OA基团则被转化为--COOH基团，以产生6-反式-LTB.sub.4。本发明还涉及在所述制造过程中获得的中间体。