(5S,6E,8E,10E,12R,14Z)-5,12-二羟基二十碳-6,8,10,14-四烯酸 | 71652-82-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5S,6E,8E,10E,12R,14Z)-5,12-二羟基二十碳-6,8,10,14-四烯酸
• 中文别名: 5(S),12(R)-二羟化二十烷四烯酸
• 英文名称: 6-trans-Leukotriene B4
• 英文别名: trans-leukotriene B4；trans-LTB₄；6-trans-LTB₄；(5S,6E,8E,10E,12R,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,10,14-tetraenoic acid
• CAS: 71652-82-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: VNYSSYRCGWBHLG-UKNWISKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS pH 7.2：1 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

6-反式白三烯B4是豚鼠真皮中的中性粒细胞趋化因子。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白三烯B4 在 碘 作用下， 生成 (5S,6E,8E,10E,12R,14Z)-5,12-二羟基二十碳-6,8,10,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007

文献信息

• Total synthesis of leukotriene (+)-LTB4 from D-mannitol1
  作者：Y Le Merrer、C Gravier、D Languin-Micas、J.C Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84936-9

  日期：1986.1

  A total convergent synthesis of leukotriene (+)-LTB4 has been carried out via two enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes,chiral key intermediates both obtained from D-mannitol and connected at a four carbon atoms interval by Wittig reactions.

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。
• Application of the low-valent titanium reductive elimination of 1,6-dibenzoate-2,4-dienes to the total synthesis of 6(E)-5(S)-12(R)-leukotriene B4
  作者：Guy Solladie、Guy B. Stone、Chafiq Hamdouchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60785-2

  日期：1993.3

  A stereoselective synthesis of 6(E)-5(S)-12(R)-leukotriene B4 is described in this paper, using a novel reaction, the low-valent titanium induced reductive elimination of a 1,6-dibenzoate-2,4-diene, for the selective synthesis of the trans-triene moiety.

  本文描述了一种立体选择性合成6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的方法，该反应采用一种新型反应，即低价钛诱导的1,6-二苯甲酸酯-2的还原消除。 ，4-二烯，用于选择性合成反式三烯部分。
• Preparation of high specific activity tritium-labelled leukotriene B4 suitable for radioligand binding assay
  作者：Stanislav I. Schramm、Igor Yu. Nagaev、Alan Sabirsh、Valeriy P. Shevchenko、Anastasiya S. Arkhipova、Jesper Z. Haeggström、Nikolay F. Myasoedov

  DOI：10.1002/jlcr.1488

  日期：2008.2

  We describe a method of preparation of high specific activity tritium-labelled leukotriene (LT) B4 from [5,6,8,9,11,12,14,15-3H] arachidonic acid (AA; 6.66 TBq/mmol) utilizing a LTB4-synthesizing enzyme system from rat basophilic leukemia (RBL-1) cells. It was shown that both cyclooxygenase inhibitor indomethacin and adenosine 5′-triphosphate induced [3H] AA transformation to [3H] LTB4. In optimized conditions up to 15% of total radioactivity of the incubation mixture was present in [3H] LTB4. A separation of [3H] LTB4 from other labelled C20:4 products was achieved by a three-step reverse phase-high-performance liquid chromatography in methanol- and acetonitrile-based solvent systems. [3H] LTB4 was confirmed to be identical to the naturally occurring LTB4 by a radioligand binding assay using a culture of HF1 cells that express a BLT1 receptor. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们描述了一种利用大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中的 LTB4 合成酶系统，从[5,6,8,9,11,12,14,15-3H] 花生四烯酸（AA；6.66 TBq/mmol）制备高特异性氚标记的白三烯（LT）B4 的方法。研究表明，环氧化酶抑制剂吲哚美辛和腺苷 5′-三磷酸都能诱导[3H] AA 转化为[3H] LTB4。在优化条件下，[3H] LTB4 的放射性占到孵育混合物总放射性的 15%。在甲醇和乙腈溶剂系统中，通过三步反相高效液相色谱法将[3H] LTB4 从其他标记的 C20:4 产物中分离出来。通过使用表达 BLT1 受体的 HF1 细胞培养物进行放射性配体结合试验，证实[3H] LTB4 与天然存在的 LTB4 相同。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Stereospecific total synthesis of 12-()- and 12- ()-forms of 6- leukotriene B
  作者：E.J. Corey、Anthony Marfat、Dennis J. Hoover

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90384-3

  日期：1981.1

  Non enzymatic hydration of leukotriene A (), the biogenetic precursor of leukotriene B () affords among other products two diastereomeric 6--isomers of 2, the first stereospecific and efficient syntheses of which are recorded herein.

  白三烯B（）的生物遗传前体白三烯A（）的非酶促水合除其他产品外，提供了两种2的非对映异构6-异构体，本文记录了它们的第一立体定向和有效合成。
• Biologically active oils
  申请人：Turner Athol Gillies

  公开号：US20060183799A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  A process for the production of fats or oils and their extracts containing biologically-active chemical compounds from a lipid substrate, the process comprising: a) inoculation of a lipid substrate with fungally derived lipolytic enzymes b) incubating the inoculated substrate for a period of between about 7-120 days at a temperature of between about 4-35° C., at a humidity of between about 75-100%, and C) processing said substrate mixture to obtain a biologically active fat or oil.

  一种从脂质基质中生产含有生物活性化合物的脂肪或油及其提取物的工艺，该工艺包括：a) 用真菌衍生的脂肪分解酶接种脂质基质；b) 在温度约为 4-35°C 之间，湿度约为 75-100% 之间，将接种的基质培养约 7-120 天；以及 C) 处理所述基质混合物，以获得具有生物活性的脂肪或油。