1,6,8,10-tetramethylheptalene-4,5-dimethanol | 98474-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6,8,10-tetramethylheptalene-4,5-dimethanol
• 英文别名: 5,6,8,10-tetramethylheptalene-1,2-dimethanol；[1-(hydroxymethyl)-5,6,8,10-tetramethylheptalen-2-yl]methanol
• CAS: 98474-01-2；98525-18-9；105880-79-3；105881-35-4；172339-81-0；178034-05-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: KFGLIRQJVSDAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,8,10-tetramethylheptalene-4,5-dimethanol 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 5,6,8,10-tetramethylheptalene-1,4-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从蓝色Azulenes到Blue Heptalenes –新的强极化π可转换Heptalenes

  摘要：

  1,5,6,8,10-五甲基庚烯-4-甲醛（4b）（及其双键转移（DBS）异构体4a）和甲基4-甲酰基-1,6,8,10-四甲基庚烯合成了5-羧酸盐（15b）（分别为方案3和7）。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（= 1,1-二甲氧基-N，N-二甲基甲胺= DMFDMA）对4a / 4b进行氨基乙基化使DMF生成1-[（（1 E）-2-（二甲基氨基）乙烯基] -5 ，6,8,10-四甲基庚二烯-2-甲醛（18a ;方案9），而强aminoethenylation剂Ñ，Ñ，N' ，N' ，N“ ，N” -hexamethylmethanetriamine（=三（二甲基氨基）甲烷= TDMAM），得到一种几乎1：1的混合物18A和1 - [（1个Ë）-2-（二甲基氨基）乙烯基] -5,6,8,10-四甲基庚烯-4-甲醛（20b ;方案11）。在DMF中加热期望的氨基乙烯基化产物19b时，与D

  DOI：

  10.1002/hlca.201300138
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(M)-1-methoxycarbonyl-5,6,8,10-tetramethylheptalene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,6,8,10-tetramethylheptalene-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  最早的光学活性庚烯及其绝对构型†

  摘要：

  结果表明，可以通过相应的单甲酸酯拆分7-异丙基-5二甲基，10-二甲基庚烯-1、2-二羧酸酯（1）和5、6、8、10-四甲基庚二烯-1、2-二羧酸二甲酯（2）。-酸，并借助旋光性伯胺或仲胺（例如1-苯乙胺或麻黄碱）分别形成（-）-（P）-和（+）-（M）-对映体。具有C 2或假C 2的庚烯π骨架的（P）手性特征对称性是在长波长区域（450-300 nm）处的两个（-）-CE，然后在大约300 nm或以下的波长处至少有一个强（+）-CE。庚烯的绝对构型与（+）-（R）-和（-）-（S）-1-苯基乙醇的公认的绝对构型相关。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680215

文献信息

• Formation of Heptaleno[1,2-c]furans and Heptaleno[1,2-c]furanones
  作者：Peter Uebelhart、Peter Mohler、Reza-Ali Fallahpour、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780605

  日期：1995.9.20

  into their antipodes on a Chiralcel OD column. The (P)-configuration is assigned to the heptaleno[1,2-c]furans showing a negative Cotton effect at ca. 320 nm in the CD spectrum in hexane (cf. Figs. 3–5 as well as Table 7). The (P)-configuration of (–)-6a is correlated with the established (P)-configuration of the dimethanol (–)-5avia dehydrogenation with MnO2. The degree of twisting of the heptalene

  庚烷-4,5-二甲醇4a和4d的脱氢反应在室温下与碱性MnO 2在室温下的CH 2 Cl 2中不经历双键转移（DBS）过程，导致分别形成相应的庚二酮[1,2- c ]呋喃6a和6d，以及分别形成相应的庚二酮[1,2 - c ]呋喃-3-酮7a和7d（参见方案2和8）。两种产品类型的形成必然涉及DBS流程（请参阅方案7）。的DBS异构体的脱氢反应4a中，即，图5a，具有的MnO 2在CH 2氯2在室温下的结果，除了图6A和7A，在heptaleno [1,2的形成Ç ] -furan- 1-酮8a和少量的庚烯-4,5-二甲醛9a（参见方案3）。在CH 2 Cl中用MnO 2脱氢时，具有庚烯骨架CC键固定位置的苯并[ a ]庚二烯-6,7-二甲醇4c在图2中，仅给出相应的呋喃酮11b（方案4）。由[ 2 ħ 2 ]在C（7）的甲醇函数的-labelling，它可以表明，呋喃酮的形成发生在相应的乳醇的阶段[3-
• Benzo[a]heptalenes from Heptaleno[1,2-c]furans. Part I
  作者：Peter Uebelhart、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200590105

  日期：2005.6

  2). Acid-induced rearrangement of 4 led to the formation of the corresponding 4-hydroxybenzo[a]heptalene-2,3-dicarboxylates 5 in moderate-to-good yields (Schemes 8, 13, and 14). When the aromatization reaction is performed in the presence of trifluoroacetic acid (TFA), trifluoroacetates of type 6 and 13 (Schemes 8, 12, and 13) are also formed via deprotonation of the intermediate tropylium ions of

  结果表明，可以通过两步法从庚二烯-4,5-二羧酸酯中得到相应的邻二甲基乙醇2并用MnO 2或IBX进行还原和氧化脱氢制得的heptaleno [1,2- c ]呋喃1（方案4），在呋喃环上的Diels–Alder型[4 + 2]环加成反应中与许多缺电子的双极性亲热物发生热反应，生成相应的1,4-环氧苯并[ d ]庚烷（参见方案6、15、17 ，和19）。乙炔二甲酸二甲酯（ADM）与1根引线之间的热反应通过动力学控制从空间上不太拥挤的过渡态（图4）到形成（M *）构型的1,4-二氢-1,4-环氧苯并[ a ]庚烷，其经历了向能量上循环的双键转移较宽松的苯并[ d ]庚烷4（方案6和7）。后者的大多数在热条件下在手性轴上显示差向异构，因此在反应混合物中发现（M *）-和（P *）-立体异构体。（P *）构型的4在热平衡实验中受到青睐，与AM1计算一致（表1）。）。苯并[ d ]庚二烯-2,3-
• Synthesis of di-, tetra- and penta-methyl-heptalenes
  作者：Klaus Hafner、Norbert Hock、Günter L. Knaup、Klaus-Peter Meinhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84343-9

  日期：1986.1
• Synthesis and dynamic properties of 1,2,5,6,8,10-hexamethyl-heptalene
  作者：Klaus Hafner、Günter L. Knaup

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84342-7

  日期：1986.1
• HAFNER, K.;KNAUP, G. L., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1665-1668
  作者：HAFNER, K.、KNAUP, G. L.

  DOI：——

  日期：——