isocarbazomycin B | 125771-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isocarbazomycin B
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazole；4-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-3-ol
• CAS: 125771-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: RVDPDXMFFQHWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocarbazomycin B 、 sodium 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KNOLKER, HANS-JOACHIM;BAUERMEISTER, MICHAEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1468-1470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、121.59 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 isocarbazomycin B
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物。第15部分。铁介导的卡巴霉素A和B的全合成†

  摘要：

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760709

文献信息

• Transition Metal-Diene Complexes in Organic Synthesis, Part 22.The Iron-Mediated Quinone Imine Cyclization: A General Route to 3-Hydroxycarbazoles
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister、Jörn-Bernd Pannek、Marcus Wolpert

  DOI：10.1055/s-1995-4430

  日期：1995.4

  Electrophilic aromatic substitution of 4-methoxyarylamines 2by the tricarbonyliron-complexed cyclohexadienylium cations 1leading to the iron complexes 3 is described. Chemoselectiveoxidation of the arylamine moiety of the complexes 3 to the quinoneimine and iron-mediated quinone imine cyclization using appropriate oxidizingreagents (activated manganese dioxide or thallium(III) trifluoroacetate) ledto the tricarbonyliron-complexed 4b,8a-dihydrocarbazol-3-ones 5.Demetalation of 5 with trimethylamine N-oxideat room temperature occurred with concomitant aromatization of the organicligand and provided a broad access to the 3-hydroxy-9H-carbazoles 7.

  介绍了用三羰基铁络合环己二烯阳离子 1 对 4-甲氧基芳胺 2 进行亲电芳香取代，生成铁络合物 3 的过程。使用适当的氧化试剂（活化的二氧化锰或三氟乙酸铊（III））将络合物 3 的芳胺基团化学选择性氧化为醌亚胺并进行铁介导的醌亚胺环化反应，可得到三羰基铁络合物 4b，8a-二氢咔唑-3-酮 5。室温下，5 与三甲胺 N-氧化物发生脱金属反应，同时有机配体发生芳香化反应，从而获得 3-羟基-9H-咔唑 7。
• The total synthesis of the carbazole antibiotic carbazomycin B and an improved route to carbazomycin A^1b
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1039/c39890001468

  日期：——

  Using a methodology involving consecutive iron-induced C–C and C–N bond formation we have completed the total synthesis of the antibiotic carbazomycin B; application of a novel iron-mediated direct iminoquinone cyclization provides carbazomycin A in an improved high yield sequence.

  使用涉及连续铁诱导的C–C和C–N键形成的方法，我们已经完成了抗生素卡巴霉素B的全合成。新型铁介导的亚氨基醌直接环化的应用提供了改进的高产率序列的卡巴霉素A。