(1R,5R)-5-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol | 143395-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-5-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-ol；(1R,5R)-5-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-enol；(1R,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 143395-28-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WBEXVFLBMXJLAO-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2'-联吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 食用色素红色105号 、 四丙基高钌酸铵 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 二苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 232.25h， 生成 12-脱氧佛波醇-13-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种巴豆烷二萜Prost ratin的化学全合成制备 方法

  摘要：

  一种巴豆烷二萜Prostratin的化学全合成制备方法，通过易制备的5‑(羟甲基)‑2‑环戊烯‑1‑醇为原料，经过光照氧化去芳化反应，分子内诱导加成反应，烯烃复分解反应等关键反应，最后经过官能团转化得到目标产物。本发明的制备方法操作简便，条件温和合成的产物与天然产物的波谱数据一致。

  公开号：

  CN108503652B
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hexacarbonyl molybdenum 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,5R)-5-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel palladium-catalyzed cycloalkylation to isoxazoline 2-oxides. Application for the asymmetric synthesis of carbanucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00048a083

文献信息

• Conversion of (–)-4-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one into the anti-HIV agent carbovir
  作者：Rosemary A. MacKeith、Ray McCague、Horacio F. Olivo、Christopher F. Palmer、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19930000313

  日期：——

  The lactone (±)-1 was resolved using Pseudomonas fluorescens lipase and vinyl acetate; the ester (–)-3 obtained by this process was subsequently converted into the anti-HIV agent carbovir (–)-9.

  使用荧光假单胞菌脂肪酶和乙酸乙烯酯拆分内酯（±）-1。随后将通过此方法获得的酯（–）- 3转化为抗HIV药剂carbovir（–）- 9。
• Practical enantiodivergent syntheses of both enantiomers of carbovir, 1592U89 and six-membered ring analogues
  作者：Horacio F. Olivo、Jiaxin Yu

  DOI：10.1039/a708261d

  日期：——

  The hydroxylactones 4a–b (both available in optically pure form from biocatalytic processes) have been used in the preparation of carbovir, 1592U89, and their six-membered ring analogues.

  羟基内酯 4a-b（均可通过生物催化过程获得光学纯品）已被用于制备卡巴韦、1592U89 及其六元环类似物。
• Solid-Phase Synthesis of Carbocyclic Nucleosides
  作者：Michael T. Crimmins、William J. Zuercher

  DOI：10.1021/ol005614n

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] An efficient solid-phase synthesis of carbocyclic nucleosides has been developed. The key step is the palladium-catalyzed coupling of a purine derivative to a resin-bound allylic benzoate. The resulting products may be further functionalized on the solid phase. Acidic cleavage affords carbocyclic nucleosides, a class of compounds with demonstrated biological activity and substantial

  [化学式：见正文]已经开发了一种有效的固相合成碳环核苷的方法。关键步骤是嘌呤衍生物与树脂结合的烯丙基苯甲酸酯的钯催化偶联。所得产物可以在固相上进一步官能化。酸性裂解提供了碳环核苷，这是一类具有证明的生物活性和当前广泛关注的化合物。
• An Efficient, General Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Nucleosides:  Application of an Asymmetric Aldol/Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、William J. Zuercher、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo005535p

  日期：2000.12.1

  A general and efficient synthesis of carbocyclic and hexenopyranosyl nucleosides has been developed. The strategy combines three key transformations: an asymmetric aldol addition to establish the relative and absolute configuration of the pseudosugar, a ring-closing metathesis to construct the pseudosugar ring, and a Trost-type palladium(0)-mediated substitution to assemble the pseudosugar and the

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。
• Facile conversion of 4-endo-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one into carbocyclic 2′-deoxyribonucleoside analogues
  作者：Anupma Dhanda、Lars J. S. Knutsen、May-Britt Nielsen、Stanley M. Roberts、David R. Varley

  DOI：10.1039/a906464h

  日期：——

  furnish the bromoacetates 14–18 in good yields. A plausible explanation for the observed selectivity is proposed. Hydrodebromination of compounds 14, 17, 18 and 19 provided the corresponding 2′-deoxyribonucleoside analogues 20–23.

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。