(+/-)-3-Hydroxy-4-oxo-β-jonon | 74285-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-3-Hydroxy-4-oxo-β-jonon
• 英文别名: 3-hydroxy-4-oxo-β-ionone；apo-9-astaxanthinone；(E)-6-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one；negombaionone；6-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 74285-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IJMNXZHEDVWINS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-Hydroxy-4-oxo-β-jonon 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-Acetoxy-4-oxo-β-jonon
  参考文献：
  名称：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.对映体的C发展15 -维蒂希由（±）化学和微生物分辨率盐-3-乙酰氧基-4-氧代β紫罗兰酮†

  摘要：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.路线要对映体Ç 15 -维蒂希盐由化学和微生物分辨率（±）-3-乙酰氧基-4-氧代- β紫罗兰酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640750
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-Acetoxy-4-oxo-β-jonon 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(+/-)-3-Hydroxy-4-oxo-β-jonon
  参考文献：
  名称：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.对映体的C发展15 -维蒂希由（±）化学和微生物分辨率盐-3-乙酰氧基-4-氧代β紫罗兰酮†

  摘要：

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.路线要对映体Ç 15 -维蒂希盐由化学和微生物分辨率（±）-3-乙酰氧基-4-氧代- β紫罗兰酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640750

文献信息

• WO2007/72529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Analysis of Palmitoyl Apo-astaxanthinals, Apo-astaxanthinones, and their Epoxides by UHPLC-PDA-ESI-MS
  作者：Yannick Weesepoel、Harry Gruppen、Wouter de Bruijn、Jean-Paul Vincken

  DOI：10.1021/jf503520q

  日期：2014.10.22

  Food products enriched with fatty acid-esterified xanthophylls may result in deviating dietary apo-carotenoids. Therefore, free astaxanthin and its mono- and dipalmitate esters were subjected to two degradation processes in a methanolic model system: light-accelerated autoxidation and hypochlorous acid/hypochlorite (HOCl/OCl-) bleaching. Reversed phase ultrahigh-performance liquid chromatography photodiode array with in-line electrospray ionization mass spectrometry (RP-UHPLC-PDA-ESI-MS) was used for assessment of degradation products. Apo-astaxanthinals and -astaxanthinones containing 3 (apo-9) to 10 (apo-8') conjugated double bonds were found upon autoxidation for all three types of astaxanthin (except free apo-8?-astaxanthinal). Fragmentation of [M + H](+) and [M + Na](+) parent masses of apo-astaxanthins from dipalmitate astaxanthin indicated palmitate esterification. Astaxanthin monopalmitate degradation resulted in a mixture of free and palmitate apo-astaxanthins. HOCl/OCl rapidly converted the astaxanthins into a mixture of epoxy-apo-9- and epoxy-apo-13-astaxanthinones. The palmitate ester bond was hardly affected by autoxidation, whereas for HOCl/OCl the ester bond of the apo-astaxanthin palmitoyl esters was degraded.
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ASTAXANTHIN<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE L'ASTAXANTHINE
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2007072529A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of intermediates useful in the synthesis of Astaxanthin, in particular C₁₅-Wittig salts, but also 4-oxo-ß-ionones, 3-hydroxy-4-oxo-ß-ionones and the aryl esters thereof. 4-oxo-ß-ionone is prepared by starting from a ß-ionone by oxidation with bromates in the presence of iodine or iodide. 3-hydroxy-4-oxo-ß-ionone is prepared in 4 steps, starting from 4 -oxo- ß-ionone by oxidation with peracids; the aryl esters thereof are solids that are easily isolated and purified by crystallisation, and may be converted in 5 steps to C₁₅-Wittig salts and finally, by the Wittig reaction, to Astaxanthin.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de préparation d'intermédiaires utiles dans la synthèse de l'astaxanthine, en particulier sur des sels provenant du réactif de Wittig C15, mais aussi sur des 4-oxo-ß-ionones, des 3-hydroxy-4-oxo-ß-ionones et leurs esters aryles. On prépare 4-oxo-ß-ionone à partir d'un ß-ionone obtenu par oxydation avec des bromates en présence d'iodine ou d'iodide. On prépare 3-hydroxy-4-oxo-ß-ionone en quatre étapes, à partir de 4 -oxo- ß-ionone obtenur par oxydation avec des péracides; leurs esters aryles sont des solides aisément isolés et purifiés par cristallisation et peuvent être convertis en cinq étapes en des sels provenant du réactif de Wittig C15, puis pour finir, par la réaction de Wittig, en de l'astaxanthine.
• Synthese von Astaxanthin aus β-Jonon. I. Erschliessung der enantiomeren C₁₅-<i>Wittig</i>salze durch chemische und mikrobiologische Racematspaltung von (±)-3-Acetoxy-4-oxo-β-jonon
  作者：Elisabeth Becher、Robert Albrecht、Kurt Bernhard、Hans G. W. Leuenberger、Hans Mayer、Robert K. Müller、Willy Schüep、Hans P. Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19810640750

  日期：1981.11.4

  Synthesis of Astaxanthin from β-Ionone. I. A Route to the Enantiomeric C15-Wittig Salts by Chemical and Microbial Resolution of (±)-3-Acetoxy-4-oxo-β-ionone

  由β-紫罗兰酮合成虾青素。I.路线要对映体Ç 15 -维蒂希盐由化学和微生物分辨率（±）-3-乙酰氧基-4-氧代- β紫罗兰酮