N-(4-isopropylbenzylidene)aniline | 17693-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(4-isopropylbenzylidene)aniline
• 英文别名: Benzenamine, N-[[4-(1-methylethyl)phenyl]methylene]-；N-phenyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)methanimine
• CAS: 17693-88-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: UYIJNKKKZFFTJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-isopropylbenzylidene)aniline 在 甲醇 、 Ru-MACHO 、 sodium methylate 作用下， 以89 %的产率得到N-(4-isopropylbenzyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇进行功能化合物的通用和选择性均相钌催化转移氢化、氘化和甲基化

  摘要：

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.035
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 4-异丙基苯甲醇 在 C₃₀H₄₃ClCoN₂P₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-(4-isopropylbenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  定义明确的钴配合物催化可转换的亚胺和胺的合成

  摘要：

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00727

文献信息

• CeO₂ nanorods anchored on mesoporous carbon as an efficient catalyst for imine synthesis
  作者：Longlong Geng、Jinling Song、Yahui Zhou、Yan Xie、Jiahui Huang、Wenxiang Zhang、Luming Peng、Gang Liu

  DOI：10.1039/c6cc05496j

  日期：——

  CeO2 nanorods anchored on mesoporous carbon exhibit high activity and stability in aerobic oxidative coupling of alcohol and amine to imine. The abundant surface Ce3+ and the suitable interaction between...

  固定在中孔碳上的CeO2纳米棒在酒精和胺与亚胺的需氧氧化偶联中表现出高活性和稳定性。丰富的Ce3 +表面以及...之间的适当相互作用
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to imines over iron catalysts supported on mesoporous carbon
  作者：Longlong Geng、Jinling Song、Bin Zheng、Shujie Wu、Wenxiang Zhang、Mingjun Jia、Gang Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62506-8

  日期：2016.9

  redox mechanism. The oxygen species in FeO x /HCMK-3 participate in the reaction and are then regenerated by oxidation with molecular O 2 . The reaction involves two consecutive steps: oxidative dehydrogenation of an alcohol to an aldehyde and coupling of the aldehyde with an amine to give an imine. Oxidative dehydrogenation of the alcohol is the rate-determining step in the reaction.

  以空气或分子氧为氧源的醇和胺的直接氧化偶联是一种环境友好的亚胺合成方法。我们为该反应开发了一种负载在介孔碳（由 FeO x /HCMK-3 表示）上的 Fe 催化剂，具有优异的活性和可回收性。FeO x /HCMK-3 是通过用硝酸铁溶液浸渍 HNO 3 处理的介孔碳 (CMK-3) 制备的。高度分散的 FeO x 物质赋予 FeO x /HCMK-3 高还原性，并负责高催化性能。FeO x /HCMK-3 上的亚胺合成遵循氧化还原机制。FeO x /HCMK-3 中的氧物种参与反应，然后通过与分子 O 2 氧化而再生。该反应包括两个连续的步骤：醇氧化脱氢为醛，醛与胺偶联得到亚胺。醇的氧化脱氢是反应中的限速步骤。
• A novel straightforward synthesis of α-aminophosphonates: one-pot three-component condensation of alcohols, amines, and diethylphosphite in the presence of CuO@Fe3O4 nanoparticles as a catalyst
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Narges Kadkhoda Hosseini

  DOI：10.1007/s11164-017-2890-y

  日期：2017.8

  here a novel and straightforward synthesis method for the preparation of α-aminophosphonates in relatively good yield. The method involves the one-pot three-component condensation of alcohols, amines, and diethylphosphite in the presence of CuO@Fe3O4 nanoparticles as a recyclable catalyst. CuO@Fe3O4 nanoparticles were prepared and their structures were confirmed by the FT-IR, TGA, VSM, TEM and X-ray

  我们在这里报告了一种新颖而直接的合成方法，用于以相对较高的产率制备α-氨基膦酸酯。该方法涉及在CuO @ Fe 3 O 4纳米颗粒作为可循环利用催化剂的情况下，将醇，胺和亚磷酸二乙酯进行一锅三组分缩合。制备了CuO @ Fe 3 O 4纳米粒子，并通过FT-IR，TGA，VSM，TEM和X射线衍射图谱分析证实了其结构。
• Ruthenium(II)‐(Arene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient and Selective Catalysts for the <i>N</i> ‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols
  作者：Nazan Kaloğlu、Mathieu Achard、Christian Bruneau、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201900191

  日期：2019.6.10

  characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and FT-IR spectroscopy techniques. The catalytic activity of the ruthenium complexes has been evaluated with respect to the mono-N-alkylation reactions of aromatic amines with various alcohol derivatives under solvent-free conditions at 120 o C using the borrowing hydrogen strategy.

  一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物被合成为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些化合物用于合成 [RuCl2(芳烃)(NHC)] 类型的新型钌 (II) 配合物，（芳烃 = η 6-p-伞花烃）。所有化合物的结构均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 FT-IR 光谱技术表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，在 120 o C 下，对芳香胺与各种醇衍生物的单-N-烷基化反应评估了钌配合物的催化活性。
• 一种制备亚胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106608840B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及一种亚胺类化合物的制备方法，具体涉及用甲苯或其衍生物与胺类化合物作为反应底物，在催化剂的作用下，加入氧源，放入耐压容器中密闭，在50℃～150℃下，搅拌反应6h～24h，经氧化缩合制备亚胺类化合物。该方法的特征是以金属氧化物作为催化剂。该方法原料廉价易得，产物与催化剂容易分离，催化剂可循环使用，反应过程简单可控易操作，其中亚胺类化合物的产率最高可达90％。