4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-penten-2-one | 144219-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-penten-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-ethoxypent-3-en-2-one；4-ethoxy-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one；4-Ethoxy-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
• CAS: 144219-75-0
• 化学式: C₇H₉F₃O₂
• 分子量: 182.142
• InChiKey: MJWKHBFRFQWARS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-penten-2-one 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-azido-4-ethoxy-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成4-烷氧基和4-氨基取代的2-三氟甲基吡咯

  摘要：

  一种简单的区域特异性合成方法，由Aza-由5-叠氮基-4-烷氧基（氨基）-1,1,1-三氟戊-3-en-2-ones合成4-烷氧基（氨基）-2-三氟甲基吡咯描述了氨基膦的维蒂希环化。吡咯及其合成中间体的结构得到NMR和HRMS分析的支持。

  DOI：

  10.1021/jo061058k
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 2-乙氧基丙烯 在 二乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种1,1,1-三氟-4-乙氧基戊-3-烯-2-酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种在有机溶剂中、在碱性条件下、使三氟乙酰氯与2‑乙氧基丙烯反应得到1,1,1‑三氟‑4‑乙氧基戊‑3‑烯‑2‑酮的方法。本发明提供的方法反应收率高、原料简单易得、反应条件温和和易于工业化生产的优点。

  公开号：

  CN110526810A

文献信息

• Switchable Reactivity: The Site-Selective Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyrazoles
  作者：Manfred Schlosser、Jean-Noël Volle、Frédéric Leroux、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d

  日期：2002.9

  materials into families of isomers and congeners. Depending on the choice of the reagent, 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole undergoes deprotonation and subsequent carboxylation mainly or exclusively at either the 4-position of the heterocycle or at the nitrogen-attached Me group. Similarly, 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole and 3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole are selectively attacked

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]
• Synthesis and in vitro antibacterial activity of novel fluoroalkyl-substituted pyrazolyl oxazolidinones
  作者：Lili Yan、Jingjing Wu、Heng Chen、Shaowu Zhang、Zhi Wang、Hui Wang、Fanhong Wu

  DOI：10.1039/c5ra11782h

  日期：——

  A series of novel fluoroalkyl-substituted pyrazole bearing oxazolidinone derivatives were synthesized and evaluated for their antibacterial activity against six Gram-positive bacterial pathogens. Most have good antibacterial activity, three being comparable to linezolid.

  一系列新颖的含氟烷基取代的吡唑并含有噁唑烷酮衍生物被合成并对其抗菌活性进行评估，针对六种革兰氏阳性细菌病原体。大多数具有良好的抗菌活性，其中三种与利奈唑齐相当。
• Design and microwave-assisted synthesis of 5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles: Novel agents with analgesic and anti-inflammatory properties
  作者：Patricia D. Sauzem、Pablo Machado、Maribel A. Rubin、Gabriela da S. Sant'Anna、Henrique B. Faber、Alessandra H. de Souza、Carlos F. Mello、Paulo Beck、Robert A. Burrow、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.07.018

  日期：2008.6

  In this work, we reported the synthesis and evaluation of the analgesic and anti-inflammatory properties of novel 3- or 4-substituted 5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-1-carboxyamidepyrazoles (where 3-/4-substituent=H/H, Me/H, Et/H, Pr/H, i-Pr/H, Bu/H, t-Bu/H, Ph/H, 4-Br-Ph/H and H/Me) designed in the exploration of the bioisosteric replacement of benzene present in salicylamide with a 5-trifluoromethyl-4

  在这项工作中，我们报告了新颖的3-或4-取代的5-三氟甲基-5-羟基-4,5-二氢-1H-1-羧酰胺吡唑类药物（其中3- / 4-取代基= H / H，Me / H，Et / H，Pr / H，i-Pr / H，Bu / H，t-Bu / H，Ph / H，4-Br-Ph / H和H / Me）设计用于探索用5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-吡唑支架水杨酰胺中存在的苯的生物立体替代。通过微波辐射下的快速一锅反应，由4-烷氧基-1,1,1-三氟甲基-3-烯丙基-2-酮与氨基脲盐酸盐的环缩合反应合成目标化合物。除光谱数据外，化合物的结构还通过X射线衍射得到支持。皮下注射5-trifluoromethyl-4，5-二氢-1H-吡唑类药物在小鼠福尔马林测试的神经源性和炎症性阶段降低了疼痛相关的行为。此外，活性更强的镇痛化合物（3- / 4- = Et / H和H / Me）显着降低了角叉菜胶诱发的
• Convergent procedure for the synthesis of trifluoromethyl-containing N-(pyridinyl-triazolyl)pyrimidin-2-amines
  作者：Helio G. Bonacorso、Guilherme P. Bortolotto、Jussara Navarini、Liliane M.F. Porte、Carson W. Wiethan、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、Alex F.C. Flores

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.08.002

  日期：2010.12

  This study describes a simple and efficient procedure to synthesize a novel series of fourteen 4-substituted N-(5-pyridinyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amines, where the 4-substituents are H, CH3, C6H5, 4-FC6H4, 4-CH3C6H4, 4-CH3OC6H4 and 2-Furyl; from the cyclocondensation reaction of N-[5-(pyridinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]guanidines with 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones. The reactions were carried out in ethanol under reflux for 18 h and led to 40-68% yields. N-(Pyridyl-triazolyl)guanidine precursors were further obtained from reactions of cyanoguanidine with nicotinic or isonicotinic acid hydrazides and the halogenated enones from trifluoroacetylation of enolethers or acetals. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of novel quinolines using TsOH/ionic liquid under microwave
  作者：Liziê D. T. Prola、Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Guilherme S. Caleffi、Mara R. B. Marzari、Dayse N. Moreira、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1590/s0103-50532012005000030

  日期：——

  In this work, 3-haloacetyl-4-methylquinolines were synthesized from the reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones [(RC)-C-1(O)CH=C(R-2)OCH3, where R-1 = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl, CF2CF3 and R-2 = Me, Et, Pr, Bu, i-Bu and i-Pe] and 2-aminoacetophenone. The reaction was performed in ionic liquid and 4-toluene sulfonic acid under microwave irradiation. Results showed that the catalytic method was effective. Products were formed in a short time (10-20 min) and presented good yields (70-91%).