dimethyl (Z)-2-benzylidenesuccinate | 65756-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-benzylidenesuccinate
• 英文别名: Dimethyl 2-benzylidenesuccinate；dimethyl (2Z)-2-benzylidenebutanedioate
• CAS: 65756-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JEMWEPHOGQWJBS-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-benzylidenesuccinate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-(+)-二甲基苄基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (Z)-2-benzylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮乙酸酯的分子内环化作为取代吡唑的通用途径

  摘要：

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707111

文献信息

• Novel Base-Free Catalytic Wittig Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Alkenes
  作者：Marie-Luis Schirmer、Sven Adomeit、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/chem.201503744

  日期：2016.2.12

  base‐free catalytic Wittig reactions has been developed and optimized. Initially, several potential (pre)catalysts as well as different silanes as reducing agents were screened. A system based on a readily available phosphine oxide as precatalyst and trimethoxy silane as reducing agent proved to be optimal. The effect of various Brønsted acidic additives was studied. Subsequently, the reaction conditions were

  已开发并优化了一种用于无碱催化Wittig反应的高效催化剂体系。最初，筛选了几种潜在的（预）催化剂以及不同的硅​​烷作为还原剂。基于容易获得的氧化膦作为前催化剂和三甲氧基硅烷作为还原剂的体系被证明是最佳的。研究了各种布朗斯台德酸性添加剂的效果。随后，优化反应条件并确定标准反应条件。在这些条件下，对该新协议的范围进行了评估。将九种活化烯烃和33种醛转化为42种高度官能化的烯烃。值得注意的是，可以将芳族，脂族和杂芳族醛进行转化，从而以高达99％的分离产率得到所需产物，并具有良好至优异的分离度。E / Z选择性。考虑到反应混合物的复杂性以及在一个罐中并行进行的四个反应步骤，这些结果强调了该方案的显着效率。
• Succinimide derivatives and process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05514815A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Novel succinimide derivatives of formula I!: ##STR1## wherein Ring A is tri-lower alkoxyphenyl, R.sup.1 and R.sup.2 combine each other to form a group of the formula: >N--R.sup.3 or one of R.sup.1 and R.sup.2 is lower alkoxy, and the other is group of the formula: --NHR.sup.3, in which R.sup.3 is hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted amino, hydroxy or pyridylcarbonyl, or salts thereof, these compounds have excellent antithrombotic activity and are useful as antithrombotic drug, or synthetic intermediate for preparing other antithrombotic drug.

  新颖的琥酰亚胺衍生物的化学式为I：##STR1## 其中环A为三个较低的烷氧基苯基，R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成下列公式的一个基团：>N--R.sup.3，或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是较低的烷氧基，另一个是下列公式的基团：--NHR.sup.3，在其中R.sup.3是氢，取代或未取代的较低烷基，取代或未取代的较低烷氧基，取代或未取代的氨基，羟基或吡啶基酰基，或其盐，这些化合物具有出色的抗血栓活性，并可用作抗血栓药物，或用于制备其他抗血栓药物的合成中间体。
• Ruthenium (II)-BINAP complex catalyzed asymmetric hydrogenation of unsaturated dicarboxylic acids
  作者：Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Takao Ikariya、Mahiko Saburi、Sadao Yoshikawa、Yasuzo Uchida、Hidenori Kumobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96006-4

  日期：1987.1

  Asymmetric hydrogenation of unsaturated dicarboxylic acids employing ruthenium-BINAP complexes as catalyst gave optically active 2-alkylsuccinic acids with high enantioselectivities.

  使用钌-BINAP配合物作为催化剂对不饱和二羧酸进行不对称氢化，得到具有高对映选择性的光学活性2-烷基琥珀酸。
• Asymmetric Dihydroxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Esterswith Trisubstituted C=C Bonds – Enantioselective Syntheses of Trisubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500963

  日期：2006.5

  β,γ-Unsaturated esters with stereodefined trisubstitued C=C double bonds were prepared by the Arndt–Eistert homologation of α,β-unsaturated carboxyl halides, by two-step methoxycarbonylation of allylbarium reagents, by deconjugation of α,β-unsaturated esters, and by Horner–Wadsworth–Emmons variants of the Stobbe condensation. Sharpless asymmetric dihydroxylation of the β,γ-unsaturated esters, followed

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Inactive pseudoenzyme subunits in heterotetrameric BbsCD, a novel short‐chain alcohol dehydrogenase involved in anaerobic toluene degradation
  作者：Silke Horsten、Marie‐Luise Lippert、Yann Geisselbrecht、Karola Schühle、Iris Schall、Lars‐Oliver Essen、Johann Heider

  DOI：10.1111/febs.16216

  日期：2022.2

  capable of binding NAD+ and substrate, whereas BbsC subunits represent built-in pseudoenzyme moieties lacking all motifs of the SDR family required for substrate binding or catalysis. Molecular modeling studies predict that the active site of BbsD is specific for conversion of the (S,R)-diastereomer of 2-(α-hydroxybenzyl)succinyl-CoA to (S)-2-benzoylsuccinyl-CoA by hydride transfer to the re-face of

  厌氧甲苯降解通过富马酸加成产生 ( R )-苄基琥珀酸作为第一中间体，其通过在保守的bbs操纵子中编码的五种酶通过 β-氧化进一步降解。本研究表征了该途径的两种酶，( E )-亚苄基琥珀酰-CoA 水合酶 (BbsH) 和 ( S , R )-2-(α-羟基苄基)琥珀酰-CoA 脱氢酶 (BbsCD)，来自Thauera 芳香。BbsH 是烯酰辅酶 A 水合酶家族的成员，可转化 ( E)-亚苄基琥珀酰辅酶A 到 2-(α-羟基苄基)琥珀酰辅酶A，随后用于与属于短链脱氢酶/还原酶 (SDR) 家族的 BbsCD 的偶联酶测定。BbsCD 晶体结构显示由 BbsC 2和 BbsD 2二聚体组成的 C2 对称异四聚体。BbsD 亚基具有催化活性并能够结合 NAD +和底物，而 BbsC 亚基代表缺乏底物结合或催化所需的 SDR 家族的所有基序的内置假酶部分。分子模型研究预测，BbsD 的活性位点对2-(α-羟基苄基)琥珀酰辅酶