(1R,2S,4R)-(+)-neocarvomenthol | 3858-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R)-(+)-neocarvomenthol
• 英文别名: (+) neocarvomenthol；(1S,2R,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 3858-49-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: ULJXKUJMXIVDOY-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.9012 g/cm3
• 保留指数：
  1219

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-(+)-neocarvomenthol 在 cultured cells of Nicotiana tabacum 作用下， 反应 72.0h， 生成 (+)-(R,R)-四氢香芹酮
  参考文献：
  名称：

  用烟草培养细胞对单环和双环单萜类化合物进行生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.869
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 palladium on activated charcoal Al(OC₃H₇)3 、 cultured cells of Nicotiana tabacum 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 (1R,2S,4R)-(+)-neocarvomenthol
  参考文献：
  名称：

  用烟草培养细胞对单环和双环单萜类化合物进行生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.869

文献信息

• Efficient preparation of carbamates by Rh-catalysed oxidative carbonylation: unveiling the role of the oxidant
  作者：Amaia Iturmendi、Manuel Iglesias、Julen Munárriz、Victor Polo、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c6cc09133d

  日期：——

  The synthesis of a broad variety of carbamates from amines, alcohols and carbon monoxide has been achieved by means of a Rh-catalysed oxidative carbonylation reaction that uses Oxone as stoichiometric...

  由胺，醇和一氧化碳合成多种氨基甲酸酯的方法已通过Rh催化的氧化羰基化反应实现，该反应使用Oxone作为化学计量比。
• Chiral β-lithio enol ethers: Synthesis and properties
  作者：Virginie Godebout、Sandrine Lecomte、Frederic Levasseur、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01662-0

  日期：1996.9

  Chiral lithio enol ethers 1 obtained from corresponding Z-bromo enol ethers react with alkyliodides, acylchlorides, leading to new chiral enol ethers of controlled configuration 5–8.

  从相应的Z-溴烯醇醚获得的手性硫代烯醇醚1与烷基碘化物，酰氯反应，生成5-8可控构型的新手性烯醇醚。
• The influence of a non-micelle-forming surfactant on the electrocatalytic hydrogenation of carvone and limonene in aqueous medium at Raney nickel electrodes
  作者：Valérie Beraud、Marc Thomalla、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v97-184

  日期：1997.11.1

  and limonene (8) at a Raney nickel cathode was studied in aqueous solutions containing a non-micelle-forming surfactant (didodecyldimethylammonium bromide, DDAB). The efficiency of ECH of these substrates was markedly increased compared to that observed previously with micelle-forming surfactants, and this for very low DDAB concentrations, as a consequence of the strong adsorption of DDAB on the electrode

  在含有非胶束形成表面活性剂（双十二烷基二甲基溴化铵，DDAB）的水溶液中研究了香芹酮（1）和柠檬烯（8）在雷尼镍阴极上的电催化氢化（ECH）。与之前使用形成胶束的表面活性剂观察到的相比，这些底物的 ECH 效率显着提高，这对于非常低的 DDAB 浓度，这是由于 DDAB 在电极上的强烈吸附。对于在碱性介质 (pH 10) 中为 8 的 ECH，表明大部分有机化合物 (60-95%) 作为由 DDAB 界面膜稳定的有机层吸附在电极表面上。关键词：电催化加氢，柠檬烯，香芹酮，表面活性剂，乳液，雷尼镍阴极。
• Terpenoid ether formation in superacids
  作者：Graham Carr、Christopher Dean、David Whittaker

  DOI：10.1039/p29880000351

  日期：——

  A number of terpenoid bicyclic ethers have been prepared by cyclisation of suitable precursors in fluorosulphuric acid–sulphur dioxide. The products are formed under a mixture of thermodynamic and kinetic control, and five-, and six-, and seven-membered-ring ethers are obtained. Both primary and secondary alcohols have been cyclised by attack of the hydroxy group on carbocation centres generated by

  通过将合适的前体在氟代硫酸-二氧化硫中环化，制备了许多萜类双环醚。在热力学和动力学控制的混合物下形成产物，并获得五元，六元和七元环醚。伯醇和仲醇均已通过烯烃的质子化或叔醇的电离产生的碳正离子中心上的羟基进攻而被环化。叔醇太容易离子化而无法提供醚性氧原子。不饱和仲醇二氢香芹酚（2）与五氟化锑在二氧化硫中的反应通过可能不涉及碳阳离子的反应得到醚，因此可能适合于由在酸中容易重排的底物形成醚。
• Hydrogénolyse en phase liquide sur Pd/C des époxydes du carvomenthène et du limonène
  作者：G. Accrombessi、P. Geneste、J.-L. Olivé、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98846-5

  日期：1981.1

  double bond migration, hydrogenation of which leads to the products. For the carvomenthene epoxides the results are similar to those found in the 4-t-butyl series with competition between cis addition and trans addition of hydrogen. The presence of the isopropenyl group leads to slower reaction rates in comparison with t-butyl analogues.

  丙二烯和柠檬烯的顺式和反式环氧化物在Pd / C上的氢解反应会生成碳氢化合物，仲和叔醇以及酮的混合物，其比例取决于原料的性质。在柠檬烯环氧化物中，环外双键在通过双键迁移通过共同的不饱和叔醇中间体通过普通的不饱和叔醇中间体的环氧乙烷环的打开中起重要作用。对于环戊烯环氧化物，结果与在4-叔丁基系列中发现的结果相似，顺式加氢和反式加氢之间存在竞争。与叔丁基类似物相比，异丙烯基的存在导致反应速率降低。