2-oxo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate | 478294-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: cimiracemate B；[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxopropyl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 478294-17-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: AOAGZRJZUKYLHH-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-oxo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  西米西酯B及其类似物的全合成

  摘要：

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.074

文献信息

• Total synthesis of cimiracemate B and analogs
  作者：Fabienne Fache、Nicolas Suzan、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.074

  日期：2005.5

  The synthesis of the biologically active cimiracemate B and some analogs is described. The key step of the synthesis is a coupling between a bromoketone and a cinnamic acid derivative.

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。