1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethan-1-ol | 74786-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethanol；2-(1-hydroxyethyl)-5-nitrothiophene；1-(5-nitro-[2]thienyl)-ethanol；1-(5-Nitro-[2]thienyl)-aethanol；2-(1-hydroxyethyl)-2-nitrothiophene；1-(5-nitrothien-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 74786-64-4
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: GPMXIOBPLKVFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  136-138 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethan-1-ol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-乙酰基-5-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-1和Combretastatin A-4的生物还原激活前药结合物作为针对肿瘤相关性缺氧的抗癌剂。

  摘要：

  天然产物康维他汀A-1（CA1）和康维他汀A-4（CA4）充当微管蛋白聚合的有效抑制剂和肿瘤中的选择性血管分裂剂（VDA）。可生物还原活化的前药偶联物（BAPC）可以通过充当还原酶的底物来增强选择性，特别是在肿瘤的低氧区域。戴维斯（Mol。Cancer Ther。2006，5（11），2886）先前报道了一系列结合了正甲基，单甲基和gem-二甲基硝基噻吩触发器的CA1-BAPC和相应的CA4-BAPC。为了比较。与其去甲基43和单甲基44同类物相比，CA4-gem-二甲基硝基噻吩BAPC 45证明是示例性的。它在磷酸盐缓冲液（pH 7.4，24 h）中稳定，被NADPH-细胞色素P450氧化还原酶（POR）裂解（25％，90分钟），作为微管蛋白聚合的抑制剂（IC50> 20μM）没有活性（期望的前药属性），并且在A549细胞系中表现出低氧选择性激活[低氧细胞毒性比（HCR）= 41.5]。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00773
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-硝基噻吩 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-1和Combretastatin A-4的生物还原激活前药结合物作为针对肿瘤相关性缺氧的抗癌剂。

  摘要：

  天然产物康维他汀A-1（CA1）和康维他汀A-4（CA4）充当微管蛋白聚合的有效抑制剂和肿瘤中的选择性血管分裂剂（VDA）。可生物还原活化的前药偶联物（BAPC）可以通过充当还原酶的底物来增强选择性，特别是在肿瘤的低氧区域。戴维斯（Mol。Cancer Ther。2006，5（11），2886）先前报道了一系列结合了正甲基，单甲基和gem-二甲基硝基噻吩触发器的CA1-BAPC和相应的CA4-BAPC。为了比较。与其去甲基43和单甲基44同类物相比，CA4-gem-二甲基硝基噻吩BAPC 45证明是示例性的。它在磷酸盐缓冲液（pH 7.4，24 h）中稳定，被NADPH-细胞色素P450氧化还原酶（POR）裂解（25％，90分钟），作为微管蛋白聚合的抑制剂（IC50> 20μM）没有活性（期望的前药属性），并且在A549细胞系中表现出低氧选择性激活[低氧细胞毒性比（HCR）= 41.5]。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00773

文献信息

• [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION
  申请人：ANGIOGENE PHARM LTD

  公开号：WO2006032921A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone; R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。
• [EN] BIOREDUCTIVELY ACTIVATED STILBENE PRODRUGS<br/>[FR] PRODROGUES DE STILBENE A ACTIVATION PAR REDUCTION BIOLOGIQUE
  申请人：ANGIOGENE PHARM LTD

  公开号：WO2004085361A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar is a substituted heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is a group of formula (2) or (3); R1 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R2 is alkyl, alkoxy, thialkoxy or halo; R3, R4 and R5 are each independently alkyl, alkoxy, thialkoxy or halo with the proviso that at least two of R3, R4 or R5 are alkoxy; L is -OC(O)- or -OP(O)(OR6)-; n is 0 or 1; X is O, S or NR7; Y is hydrogen, alkyl, alkoxy, thialkoxy, halo, hydroxy or dihydrogenphosphate; R6 is hydrogen or alkyl; R7 is hydrogen or alkyl; R8 is hydrogen, alkoxy or dialkylaminoalkyl; R9 is optionally substituted alkyl; R10 is hydrogen, alkyl, alkoxy or dialkylaminoalkyl; R11 and R12 are independently hydrogen, alkyl, alkoxy, thialkoxy, amono alkylamino, dialkylamino, morpholino, alkylmorpholino, piperidino, alkylpiperidiono, piperazino, alkylpiperazino or 1-aziridinyl; and A, together with the carbon atoms to which it is fused, is an optionally substituted aryl or heteroaryl ring.

  式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中Ar是一个带有至少一个硝基或偶氮基团的取代杂芳基团，或是一个式（2）或（3）的基团；R1是氢、可选择地取代的烷基、可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基；R2是烷基、烷氧基、硫代烷氧基或卤素；R3、R4和R5各自独立地是烷基、烷氧基、硫代烷氧基或卤素，但至少有两个R3、R4或R5是烷氧基；L是-OC（O）-或-OP（O）（OR6）-；n为0或1；X是O、S或NR7；Y是氢、烷基、烷氧基、硫代烷氧基、卤素、羟基或二氢磷酸酯；R6是氢或烷基；R7是氢或烷基；R8是氢、烷氧基或二烷基氨基烷基；R9是可选择地取代的烷基；R10是氢、烷基、烷氧基或二烷基氨基烷基；R11和R12各自独立地是氢、烷基、烷氧基、硫代烷氧基、氨基烷基氨基、二烷基氨基、吗啉基、烷基吗啉基、哌啶基、烷基哌啶基、哌嗪基、烷基哌嗪基或1-氮杂环丙基；A，与其融合的碳原子一起，是一个可选择地取代的芳基或杂芳基环。
• Bioreductively activatable prodrug conjugates of phenstatin designed to target tumor hypoxia
  作者：Blake A. Winn、Zhe Shi、Graham J. Carlson、Yifan Wang、Benson L. Nguyen、Evan M. Kelly、R. David Ross、Ernest Hamel、David J. Chaplin、Mary L. Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.093

  日期：2017.2

  structure and biological activity of the natural product combretastatin A-4. Synthetic approaches have been established for nitrobenzyl, nitroimidazole, nitrofuranyl, and nitrothienyl prodrugs of phenstatin incorporating nor-methyl, mono-methyl, and gem-dimethyl variants of the attached nitro compounds. A series of BAPCs based on phenstatin have been prepared by chemical synthesis and evaluated against the

  多种实体瘤癌症都含有显着的缺氧区域，这为有效的抗癌药物的靶向提供了独特的挑战。生物还原性可激活前药缀合物（BAPC）代表了一种有前途的治疗干预策略。 BAPC 被设计为具有生物惰性，直到它们接触低氧张力，此时还原酶介导的裂解以肿瘤特异性方式释放母体抗癌剂。 Phenstatin 是一种有效的微管蛋白聚合抑制剂，模仿天然产物考布他汀 A-4 的化学结构和生物活性。已经建立了含有所连接的硝基化合物的正甲基、单甲基和偕二甲基变体的芬他汀的硝基苄基、硝基咪唑、硝基呋喃基和硝基噻吩基前药的合成方法。通过化学合成制备了一系列基于苯他汀的 BAPC，并针对微管蛋白-微管蛋白系统进行了评估。在使用厌氧条件的初步研究中，偕二甲基硝基噻吩和偕二甲基硝基呋喃类似物被证明在 NADPH 细胞色素 P450 氧化还原酶存在的情况下会发生有效的酶裂解。本研究中评估的 11 种 BAPC 中的每一种都表现出与母体抗癌剂
• Oxazolidinone derivatives as pontential antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20040242591A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms such as Bacteroides spp. and Clostridium spp. species, and acid fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑啉酮以及其合成的方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的制剂。这些化合物是有用的抗微生物剂，对许多人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性的需氧菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如Bacteroides属和Clostridium属物种，以及酸性快速菌，如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属。
• Bioreductively-Activated Prodrugs
  申请人：Davis Peter David

  公开号：US20080145372A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone: R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，式（1）如下：其中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基基团，或是可选取代的苯醌，可选取代的萘醌或可选取代的融合杂环喹啉；R2是氢，可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环环烷基，芳基或杂环芳基；而R3则选取为R3NH2代表细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但前提是如果R1是芳基基团，则R2不是氢。