6-azulenylcarbaldehyde | 94097-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-azulenylcarbaldehyde
• 英文别名: azulene-6-carbaldehyde；6-Azulencarbaldehyd；6-formylazulene；6-azulenecarboxaldehyde
• CAS: 94097-96-8
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: FNAUNNJXVNJAGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  298.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azulenylcarbaldehyde 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到1,2-Di(6-azulenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6'-Diazulenylketone

  摘要：

  1,6'-二氮烯基酮 (1) 是通过 6-氮烯甲酸 (2) 合成的，并通过循环伏安法评估了其氧化还原性质。某些在氮烯化学中的基本化合物成功地从 2 派生出来。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15219
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 6-azulenylcarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性4,4'-比亚薁烯的高效合成及结构分析

  摘要：

  通过脱羰硼化、碘化和Suzuki-Miyaura交叉偶联相结合合成了4,4'-Biazulene，并通过光谱和晶体学方法进行了表征。 4,4'-联萘的外消旋能垒与异构的1,1'-联萘相当。

  DOI：

  10.1002/chem.202400098

文献信息

• An Easy Access to 2-Substituted Azulenes from Azulene-2-boronic Acid Pinacol Ester
  作者：Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara、Masayuki Fujinaga、Kouichi Suetake、Kazuhiro Gyoji、Kei Kurotobi

  DOI：10.1055/s-0028-1083224

  日期：2008.12

  Azulene-2-boronic acid pinacol ester was conveniently transformed into 2-substituted azulenes bearing carboxyl, formyl, ester, or amino groups, which are difficult to access by conventional methods. Furthermore, the azulene-2-carboxylic acid thus synthesized was subjected to the Ugi four-component condensation to obtain a dipeptide-type product containing an azulene skeleton.

  利用阿杂蒽-2-硼酸频哪醇酯能够方便地转化为难以通过常规方法获得的具有羧基、醛基、酯基或氨基的2-取代阿杂蒽衍生物。此外，通过上述合成的阿杂蒽-2-羧酸进一步进行Ugi四组分缩合反应，获得了一种含有阿杂蒽骨架的二肽型产物。
• The azulene ring as a structural element in liquid crystals
  作者：Siân E. Estdale、Roger Brettle、David A. Dunmur、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/a606139g

  日期：——

  A new approach to the synthesis of azulene liquid crystals is described based on Hafner’s procedure involving reaction of a pyridinium salt with a cyclopentadienide. The preparation of a variety of liquid crystalline materials using this method is described. Variants are reported with single substituents on the azulene ring in the 6-position and doubly substituted in the 2, 6- positions. The effect of the azulene ring as a core or dipolar terminal structural element is explored. 6-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)azulenes are shown to exhibit smectic A phases and 2-cyclohexyl-6-(5-tridecyl-1,3-dioxan-2-yl)azulene show smectic A and B phases. Phase characterisation of the materials is recorded together with X-ray measurements on the smectic A phase of one representative compound. Results of dichroism studies on the azulene mesogens are also briefly reviewed.

  介绍了一种合成苊系液晶的新方法，基于Hafner的程序，涉及吡啶盐与环戊二烯阴离子的反应。本文描述了利用这种方法制备多种液晶材料的过程。报道了在苊环的6位单取代和在2,6位双取代的变体。探讨了苊环作为核心或偶极末端结构元素的影响。6-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊被证明具有近晶A相，而2-环己基-6-(5-十三烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊显示了近晶A和B相。记录了这些材料的相态特性，并对其中一个代表性化合物的近晶A相进行了X射线测量。还简要回顾了苊类介晶的二向色性研究结果。
• Synthesis of 1,3,6-Trisubstituted Azulenes
  作者：Teppo O. Leino、Marcus Baumann、Jari Yli-Kauhaluoma、Ian R. Baxendale、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02271

  日期：2015.11.20

  The key intermediate, 6-methylazulene, was synthesized from readily available and inexpensive starting materials in 63% yield over two steps. The methyl group of 6-methylazulene was then used as a synthetic handle to introduce different substituents at the 6-position via two different methods. Subsequently, the 1- and 3-positions were substituted with additional functional handles, such as formyl

  我们已经开发出一种短的，通用的合成途径来合成1,3,6-三取代的天青石。关键中间体6-甲基methyl烯是由容易获得且廉价的起始原料合成的，分两步合成，产率为63％。然后，通过两种不同的方法，将6-甲基azulene的甲基用作合成手柄，以在6位引入不同的取代基。随后，将1-位和3-位替换为其他官能团，例如甲酰基，氯甲基酮和碘化物。通过制备三种不同产品的集合，证明了合成路线的效率，在七个步骤中收率最高的是33％。
• Sequential Forward S₂−S₂ and Back S₁−S₁ (Cyclic) Energy Transfer in a Novel Azulene−Zinc Porphyrin Dyad
  作者：Edwin K. L. Yeow、Marcin Ziolek、Jerzy Karolczak、Sergey V. Shevyakov、Alfred E. Asato、Andrzej Maciejewski、Ronald P. Steer

  DOI：10.1021/jp0465175

  日期：2004.12.1

  containing the azulene (Az) and zinc tetraphenylporphyrin (ZnP) chromophores has been synthesized and its excited-state dynamics investigated, using the tether-substituted monochromophoric species as reference compounds. One photon excitation of the dyad at 270 nm results in selective population of the S2 state of the azulene moiety, followed by near-quantitative electronic relaxation in the cycle

  使用系链取代的单发色团作为参考化合物，合成了一种含有 azulene (Az) 和四苯基卟啉锌 (ZnP) 发色团的共价系链二合体，并研究了其激发态动力学。二元组在 270 nm 处的一个光子激发导致 azulene 部分的 S2 状态的选择性群体，随后在循环 S2(Az)-S2(ZnP)-S1(ZnP)-S1(Az) 中发生近定量电子弛豫)-S0。从 azulene 部分的 S2 状态到 ZnP 部分的 S2 状态的能量转移是超快的（keet > 2 × 1012 s-1）和定量的。ZnP(S2) 部分随后经历快速 (kic = 3 × 1011 s-1) 的定量内部转化为其 S1 状态。此后，驻留在 ZnP 的 S1 状态上的激发通过有效的 (ca. 90%) 回 S1-S1 能量转移过程 (keet = 2.8 × 109 s-1)。最终，系统通过 azulene S1 和 S0 表面的锥形相交返回电子基态
• Preparation of azulenyllithium and magnesium reagents utilizing halogen–metal exchange reaction of several iodoazulenes with organolithium or magnesium ate complex
  作者：Shunji Ito、Takahiro Kubo、Noboru Morita、Yoshitaka Matsui、Toshiyuki Watanabe、Akira Ohta、Kunihide Fujimori、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara、Akio Tajiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.059

  日期：2004.3

  Preparation of several azulenyllithium and magnesium reagents was achieved by the halogen–metal exchange reaction of iodoazulenes with n-butyllithium or lithium tri(n-butyl)magnesate at low temperature and the synthetic application of the reagents was explored.

  的几个azulenyllithium和镁试剂制备通过与iodoazulenes的卤素-金属交换反应来实现Ñ丁基锂或锂三（Ñ在低温丁基）magnesate和试剂的合成应用进行了探讨。