4-Azulencarbaldehyd | 94053-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-Azulencarbaldehyd
• 英文别名: Azulene-4-carbaldehyde
• CAS: 94053-43-7
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: CTGDIWHSILYUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  298.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azulencarbaldehyd 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1,2-Bis(4-azulenyl)ethylen
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Ort, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 12, p. 1905 - 1935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 chloroamine-T 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Azulencarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Hafner, Klaus; Ort, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1222 - 1240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclo[6.3.0]undeca-1(11),2,4,6,8-pentaen-10-ylidene: An Aromatic Carbene with Ambiphilic Properties
  作者：Hiroyuki Ishikawa、Jun-ichi Nishida、John W. Jones、Lawrence T. Scott、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/cplu.201700069

  日期：2017.7

  photoirradiation of 10-diazobicyclo[6.3.0]undecapentaene (5) using a high-pressure mercury lamp. Carbene 4 reacts with benzene to afford two isomeric adducts, 10-phenylbicyclo[6.3.0]undecapentaene (10) and tricyclo[9.3.03, 10 .0]heptadeca-1,3(10),4,6,8,12,14,16-octaene (11). The reactivity toward benzene is a characteristic of an electrophilic aromatic carbene analogous to cyclopentadienylidene 1. In contrast

  通过使用高压水银灯对10-重氮双环[6.3.0]十一碳五烯（5）进行光辐照，在溶液中生成了具有高反应性的标题碳烯（4）。碳4与苯反应生成两个异构体加合物，10-苯基双环[6.3.0]十一碳五烯（10）和三环[9.3.03，10 .0]庚烯-1,3（10），4,6,8,12 ，14,16-辛烯（11）。对苯的反应性是类似于环戊二烯1的亲电子芳烃的特征。相反，4与甲醇的反应产生7-甲氧基双环[6.3.0] undeca-1,3,5,8,10-戊烯（15 ）。当使用[D1]甲醇作为反应物时，形成10-氘代的类似物。结果清楚地表明，通过4的质子化，形成了作为新型10π电子化合物的双环[6.3.0]十一碳五烯基阳离子（7）。理论计算表明阳离子的2位和7位在阳离子中具有最大的正电荷。此外，在四氢呋喃水溶液中在叔丁基氢过氧化物的存在下生成卡宾，通过7的氧化，随后脱羰基，得到a。卡宾3的亲核性质类似于环庚
• Efficient Synthesis and Structural Analysis of Chiral 4,4′‐Biazulene
  作者：Ryoji Hatakenaka、Nanami Nishikawa、Yuji Mikata、Hiroki Aoyama、Kohsuke Yamashita、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yuuya Kawasaki、Katsuhiko Tomooka、Shin Kamijo、Fumito Tani、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1002/chem.202400098

  日期：2024.4.25

  4,4′-Biazulene has been synthesized by the combination of decarbonylative borylation, iodination and Suzuki-Miyaura cross-coupling and characterized by spectroscopic and crystallographic methods. The racemization energy barrier of 4,4′-biazulene is comparable to that of isomeric 1,1′-binaphthyl.

  通过脱羰硼化、碘化和Suzuki-Miyaura交叉偶联相结合合成了4,4'-Biazulene，并通过光谱和晶体学方法进行了表征。 4,4'-联萘的外消旋能垒与异构的1,1'-联萘相当。
• HUENIG S.; HAFNER K.; ORT B.; MUELLER M., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 7, 1222-1240
  作者：HUENIG S.、 HAFNER K.、 ORT B.、 MUELLER M.

  DOI：——

  日期：——
• EP0888290A4
  申请人：——

  公开号：EP0888290A4

  公开（公告）日：2004-08-18
• AZULENYL NITRONE SPIN TRAPPING AGENTS, METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Florida International University

  公开号：EP0888290B1

  公开（公告）日：2006-12-27