2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine dihydrochloride | 781649-84-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine dihydrochloride
• 英文别名: 1-(piperidin-4-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one dihydrochloride；1-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one dihydrochloride；1-(piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one hydrochloride；1-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one dihydrochloride；1-(4-piperidinyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one dihydrochloride；1-(Piperidin-4-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one hydrochloride；1-piperidin-4-yl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one;hydrochloride
• CAS: 781649-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O*2ClH
• 分子量: 291.18
• InChiKey: HRKQNYBSCATNDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >256°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮盐酸盐是一种用于制备Telcagepant (MK-0974)的中间体，其化学结构为(3R,6S)-3-氨基-6-(2,3-二氟苯基)azepan-2-酮。这种化合物被用作降钙素基因相关肽受体拮抗剂，用于治疗偏头痛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine dihydrochloride 在 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 rimegepant
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLOHEPTAPYRIDINE CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANTAGONISTES CYCLOHEPTAPYRIDINE DU RÉCEPTEUR CGRP

  摘要：

  该披露通常涉及制备化合物(I)的过程，包括在该过程中有用的合成中间体。

  公开号：

  WO2012050764A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-oxo-2,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 以75%的产率得到2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF IN MEDICINE AND IN COSMETICS

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环化合物，以及它们的药用盐和对映体。该发明还涉及将其用作药物产品，优选用于预防和/或治疗具有神经源性成分的炎症性疾病，或将其用作化妆品。本发明的化合物作为CGRP-R受体的拮抗剂。

  公开号：

  US20180050992A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine dihydrochloride 、 (3R,6s)-3-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂环庚烷-2-酮 在 2-oxo-1-(4-piperidinyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine dihydrochloride 作用下， 生成 N-[(3R,6S)-6-(2,3-二氟苯基)六氢-2-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-氮杂卓-3-基]-4-(2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-1-基)-1-哌啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DU CGRP

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：（其中变量R1、R2和R3如本文所定义），用作CGRP受体拮抗剂，用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如头痛、偏头痛和群集性头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。

  公开号：

  WO2004092168A1

文献信息

• CGRP Receptor Antagonists
  申请人：Luo Guanglin

  公开号：US20090258866A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which are CGRP receptor antagonists. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and methods for using the compounds in the treatment of CGRP related disorders including migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases such as asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开通常涉及公式I的新化合物，包括它们的盐，这些盐是CGRP受体拮抗剂。本公开还涉及用于治疗CGRP相关疾病，包括偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与更年期相关的潮红、气道炎症性疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）的药物组合物和方法。
• Novel Compounds
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20120088755A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention relates to the new compounds of general formula I wherein A, U, V, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are defined as stated hereinafter, the tautomers, the isomers thereof, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新化合物，其中A、U、V、X、Y、R1、R2和R3的定义如下所述，其互变异构体、异构体、二对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐以及该盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物，它们的用途以及制备它们的方法。
• CONSTRAINED COMPOUNDS AS CGRP-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Chaturvedula Prasad V.

  公开号：US20070259851A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明包括受约束的双环和三环CGRP受体拮抗剂，识别它们的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经性炎症、热损伤、循环性休克、与更年期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））中的用途，以及其他可以通过CGRP受体拮抗剂治疗的疾病。
• [EN] INHIBITORS OF PI3K-DELTA AND METHODS OF THEIR USE AND MANUFACTURE<br/>[FR] INHIBITEUR DE PI3K-DELTA ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE FABRICATION CORRESPONDANTS
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2012037226A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及到式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR GCRP
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009080682A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to novel compounds that are CGRP receptor antagonists, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of migraine, headache, and cluster headache.

  本发明涉及新型化合物，这些化合物是CGRP受体拮抗剂，涉及它们的制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗偏头痛、头痛和丛集性头痛中的应用。