N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-glycine | 22221-75-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-glycine
• 英文别名: Cbz-L-Val-Gly；Z-L-ValGly-OH；Z-Val-Gly-OH；N-Cbz-Val-Gly(OH)；N-Cbz-Val-Gly-OH；Cbz-Val-Gly-OH；2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 22221-75-6；74088-26-9；2790-84-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD00155534
• 分子量: 308.334
• InChiKey: MWOJWUBBCZRMTB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-glycine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 L-缬氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kokumiγ-谷氨酰肽的结构-CaSR-活性关系。

  摘要：

  钙敏感受体（CaSR）的调节是诸如谷胱甘肽（gamma-glutamylcysteinylglycine）等gamma-谷氨酰肽的生理活性之一。γ-谷氨酰肽还具有增香作用，即浓香物质的感官活性，当添加到食品中时，可以改变五种基本口味。这些活性已经显示出正相关，这表明通过人的CaSR可以感知到kokumiγ-谷氨酰胺肽。我们的研究基于以下假设：高活性CaSR激动剂肽的发现将导致创建实用的kokumi肽。通过不断研究大量γ-谷氨酰胺肽的结构-CaSR-活性关系，我们已经确定了强烈的γ-谷氨酰肽的CaSR活性的结构要求如下：-存在N-末端γ-L-谷氨酰基残基；在L-构型的第二个残基处存在中等大小的脂族中性取代基；存在C端羧酸，优选存在甘氨酸作为第三组分。通过使用CaSR活性测定法筛选而选出的γ-谷氨酰肽的感官分析，发现γ-谷氨酰戊基甘氨酸是强效的kokumi肽。此外，含降冰片碱的γ-谷氨酰肽，即

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00293
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  豆蔻粉A.VI. 缬氨酸和异亮氨酸葛兰素A的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01087a028

文献信息

• AMINO TRICYCLIC-NUCLEOSIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  申请人：Keicher Jesse Daniel

  公开号：US20090062223A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Provided are compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds and compositions are useful for treating viral infections caused by the Flaviviridae family of viruses.

  提供的是式（I）的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物。这些化合物和组合物对治疗由黄病毒科病毒引起的病毒感染有用。
• Conformational Study and Enantioselective, Regiospecific Syntheses of Novel Aminoxy <i>trans</i>-Proline Analogues Derived from an Acylnitroso Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Brock T. Shireman、Marvin J. Miller、Marco Jonas、Olaf Wiest

  DOI：10.1021/jo010284l

  日期：2001.9.1

  temperature 1H NMR studies. The syntheses of the acylnitroso-derived peptides utilized two methods to selectively functionalize either of two chemically similar esters in the acylnitroso-derived amino acids. A novel transpeptidation of the amino acid that controlled the absolute stereochemistry in the acylnitroso Diels-Alder cycloaddition took advantage of an activated aminoxy amide linkage to control

  脯氨酸酰胺键的顺式/反式异构化在生物学过程中具有许多含义。代表性的衍生自环戊二烯的酰基亚硝基衍生的脯氨酸类似物的构象仅在CD2Cl2中以E或反式构象存在。除低温1H NMR研究外，在理论上B3LYP / 6-31G的水平上，使用COSMO自洽反应场计算确定了在能量上有利的构象。酰基亚硝基衍生的肽的合成利用两种方法选择性地官能化酰基亚硝基衍生的氨基酸中的两种化学相似的酯中的任一种。控制酰基亚硝基Diels-Alder环加成反应中绝对立体化学的氨基酸的新型转肽利用了活化的氨氧基酰胺键来控制区域化学。或者，外消旋二甲基酯的对映选择性和区域特异性酶促拆分提供了新的氨氧基酸。
• Optimization and Anti-Cancer Properties of Fluoromethylketones as Covalent Inhibitors for Ubiquitin C-Terminal Hydrolase L1
  作者：Aaron D. Krabill、Hao Chen、Sajjad Hussain、Chad S. Hewitt、Ryan D. Imhoff、Christine S. Muli、Chittaranjan Das、Paul J. Galardy、Michael K. Wendt、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.3390/molecules26051227

  日期：——

  this end a study was carried out to fully characterize and optimize the irreversible covalent UCHL1 inhibitor VAEFMK. Structure-activity relationship studies identified modifications to improve activity versus the target and a full cellular characterization was carried out for the first time with this scaffold. The studies produced a new inhibitor, 34, with an IC50 value of 7.7 µM against UCHL1 and no

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。
• Tandem deprotection/coupling for peptide synthesis in water at room temperature
  作者：Margery Cortes-Clerget、Jean-Yves Berthon、Isabelle Krolikiewicz-Renimel、Laurent Chaisemartin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc01575e

  日期：——

  A tandem deprotection/coupling sequence is reported for solution-phase peptide synthesis in water under micellar catalysis conditions using the designer surfactant TPGS-750-M. Cbz deprotection followed by peptide coupling in the presence of COMU and 2,6-lutidine afforded polypeptides containing up to 10 amino acid residues. A broad scope characterizes this new technology. No epimerization has been

  据报道，在使用胶束表面活性剂TPGS-750-M的胶束催化条件下，溶液相肽在水中的合成过程中，串联脱保护/偶联序列。Cbz脱保护，然后在COMU和2,6-lutidine存在下进行肽偶联，得到的多肽含有多达10个氨基酸残基。这项新技术的广泛应用。未检测到差向异构。由于“逐步经济”和产品提取所需的有机溶剂量最少，相关的E因子（作为“绿色度”的一种度量标准，已知对肽偶联的影响非常高）已减少至小于10。
• Synthesis of<i>N</i>-Terminal Nonapeptide of Trypsinogen and Its Hydrolysis by Trypsin
  作者：Norio Yoshida、Tetsuo Kato、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.43.2912

  日期：1970.9

  An N-terminal nonapeptide fragment of bovine trypsinogen, H-l-Val-l-Asp-l-Asp-l-Asp-l-Asp-l-Lys-l-Ile-l-Val-Gly-OH, was synthesized via two routes and its susceptibility with trypsin was investigated. Protected derivatives, t-butyloxycarbonyl protected nonapeptide t-butyl ester and benzyloxycarbonyl protected nonapeptide benzyl ester, were prepared by stepwise elongation. Removal of the protecting groups was carried out by treatment with trifluoroacetic acid and hydro-genation respectively. The naked peptide was purified with chromatography on ECTEOLA cellulose column using dilute acetic acid as a solvent. Upon lyophilization the desired nonapeptide was obtained as colorless powder, a portion of the product being digested with trypsin. Rate of tryptic hydrolysis of the peptide was found to be unexpectedly low in the absence of calcium ion, while considerable acceleration of the hydrolysis by calcium ion was noted.

  一种牛胰蛋白酶原的N-末端九肽片段H-l-Val-l-Asp-l-Asp-l-Asp-l-Asp-l-Lys-l-Ile-l-Val-Gly-OH通过两条途径合成，并研究了其与胰蛋白酶的敏感性。通过逐步延伸的方法制备了保护性衍生物，分别为t-丁氧羰基保护的九肽t-丁酯和苄氧羰基保护的九肽苄酯。去除保护基团是通过分别用三氟乙酸和氢化处理进行的。裸肽通过在ECTEOLA纤维素柱上用稀醋酸作为溶剂的色谱法进行纯化。冷冻干燥后，获取了无色粉末的目标九肽，部分产品与胰蛋白酶消化。发现在缺乏钙离子的情况下，肽的胰蛋白酶水解速率意外地较低，而发现钙离子显著加速了其水解。