methyl 2-(2-fluoro-4-[(1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopentyl)methyl]phenyl)propanoate | 1241405-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(2-fluoro-4-[(1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopentyl)methyl]phenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 1-[[3-fluoro-4-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)phenyl]methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1241405-35-5
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₅
• 分子量: 336.36
• InChiKey: FZFAQAKADFUXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-fluoro-4-[(1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopentyl)methyl]phenyl)propanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-fluoroloxoprofen
  参考文献：
  名称：

  一种洛索洛芬衍生物

  摘要：

  本发明提供一种胃肠道副作用低并提高生物利用度的洛索洛芬衍生物。

  公开号：

  CN109134262A
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-fluoro-4-[(1-methoxycarbonyl-2-oxocyclopentyl)methyl]phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  LOXOPROFEN DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  提供了一种新型洛索洛芬衍生物，该衍生物没有胃肠道障碍等副作用，同时具有优秀的抗炎和镇痛作用，其化学结构如下所示（式中R1和R2分别代表卤素原子或取代或未取代的苯基），或其药学上可接受的盐。在该衍生物中，卤素原子可选自氯原子、溴原子、氟原子和碘原子，取代苯基的取代基为卤素原子、羟基、取代或未取代的较低烷基基团、较低烷基硫基团、较低烷氧基团、硝基基团、氨基或羧基。

  公开号：

  US20120016158A1

文献信息

• Properties and Synthesis of 2-{2-Fluoro (or Bromo)-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]phenyl}propanoic Acid: Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs with Low Membrane Permeabilizing and Gastric Lesion-Producing Activities
  作者：Naoki Yamakawa、Shintaro Suemasu、Masaaki Matoyama、Ayumi Kimoto、Miho Takeda、Ken-ichiro Tanaka、Tomoaki Ishihara、Takashi Katsu、Yoshinari Okamoto、Masami Otsuka、Tohru Mizushima

  DOI：10.1021/jm101116s

  日期：2010.11.11

  We previously proposed that membrane permeabilization activity of NSAIDs is involved in NSAID-induced gastric lesions. We here synthesized derivatives of loxoprofen that have lower membrane permeabilization activity than other NSAIDs. Compared to loxoprofen, the derivatives 10a and 10b have lower membrane permeabilization activity and their oral administration produced fewer gastric lesions but showed an equivalent anti-inflammatory effect. These results suggest that 10a and 10b are likely to be therapeutically beneficial as safer NSAIDs.