(all-E,3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol 3,3'-diacetate | 20584-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E,3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol 3,3'-diacetate
• 英文别名: (all-E,3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol diacetate；(3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol diacetate；all-trans-lutein diacetate；lutein-3,3'-diyl diacetate；lutein 3,3'-diacetate；lutein diacetate；[(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-acetyloxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 20584-56-9
• 化学式: C₄₄H₆₀O₄
• 分子量: 652.958
• InChiKey: USJBGSPHUDEYGM-ZBUGBIPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Methanol)
• 沸点：
  715.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E,3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol 3,3'-diacetate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,6R,7E,9E,11E)-3-hydroxy-13-apo-α-caroten-13-one 、 all-E-apo-13-zeaxanthinone
  参考文献：
  名称：

  Process for Synthesis of (3R,3'R,6'R)-Lutein and its Stereoisomers

  摘要：

  (3R,3′R,6′R)-叶黄素和(3R,3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素，广泛存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中。这些类胡萝卜素在人类血浆、主要器官和眼部组织中积累。在过去的十年里，许多流行病学和实验研究表明，叶黄素和玉米黄质在预防年龄相关性黄斑变性（AMD）中起着重要作用，这是美国和西方世界导致失明的主要原因。本发明提供了一种从商业可获得的（rac）-α-离子酮通过C15+C10+C15偶联策略合成(3R,3′R,6′R)-叶黄素及其立体异构体的方法。此外，本发明还提供了一种获得具有3-羟基-ε-末端基团的光学活性类胡萝卜素前体的方法，否则这些类胡萝卜素前体很难合成。用于合成叶黄素及其立体异构体的方法是简单明了的，并具有商业化潜力。

  公开号：

  US20090264681A1
• 作为产物：
  描述：

  叶黄素 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(all-E,3R,3'R,6'R)-β,ε-carotene-3,3'-diol 3,3'-diacetate
  参考文献：
  名称：

  叶黄素和玉米黄质结构的确认

  摘要：

  为了通过X射线晶体结构分析确认叶黄素的结构，已经制备了一系列新的叶黄素（1a）酯。尽管结晶良好，但只有一种衍生物，即（-）-（1 R）-碳酸薄荷基酯（1i）被证明可用于完整的结构分析。玉米黄质（2a）的相同衍生物也可以确定其晶体结构。两种分析均代表最重要的叶黄素首次成功进行X射线晶体结构分析。同时，他们确认了1a和2a的构造和绝对构型，这些构架和早期构型是通过经典方法得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490115

文献信息

• Total Synthesis of (3<i>R</i>,3′<i>R</i>,6′<i>R</i>)-Lutein and Its Stereoisomers
  作者：Frederick Khachik、An-Ni Chang

  DOI：10.1021/jo900432r

  日期：2009.5.15

  prevention of age-related macular degeneration (AMD). While the total synthesis of 1 has been previously reported in a poor overall yield, the total synthesis of the other seven stereoisomers of lutein has not yet been accomplished. We have developed a relatively straightforward methodology for the total synthesis of 1 and three of its stereoisomers, (3R,3′S,6′S)-lutein (2), (3R,3′S,6′R)-lutein or 3′-epilutein

  （3 - [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein（1）是主要的膳食类胡萝卜素是一种大多数水果和蔬菜在美国普遍食用，而且人血浆，主要器官和眼组织中积累了丰富的。大量的流行病学和实验研究表明1具有重要的生物学活性，并且在预防老年性黄斑变性（AMD）中可能起重要作用。虽然以前已经报道了1的总合成，但是总收率却很低，但叶黄素其他7种立体异构体的总合成尚未完成。我们已经开发出一种相对简单的方法来进行1的全合成和三个其立体异构体，（3 - [R，3'小号，6'小号）-lutein（2），（3 - [R，3'小号，6' - [R）-lutein或3'-表叶黄素（3），和（3 [R，3' - [R，6'小号）-lutein（4由C）15 + C 10个+ C 15维悌希偶联反应。利用这种方法，可以类似地制备与上述叶黄素异构体对映异构的叶黄素的其他四种立体异构体。该策略的重要特征之一是其在13
• Highly regioselective enzymatic synthesis of lutein-3-monoesters
  作者：Jesus Armando Lujan-Montelongo、Humberto L. Mendoza-Figueroa、Carolina Silva-Cuevas、Anahí C. Sánchez-Chávez、Luis A. Polindara-García、Saray Oliveros-Cruz、Mario D. Torres-Cardona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.006

  日期：2018.11

  approach for the regioselective synthesis of 3-O-acyl monoester lutein derivatives (β-ionone selectivity, up to 17:1), using a lipase (Novozyme 435, immobilized CALB), and vinyl carboxylates (vinyl propionate and stearate) as acyl donors. The regioselectivity arises from the highly stereoselective feature of CALB. This methodology addresses the long-standing problem of regioselective monoesterification

  叶黄素是一种富含脂肪酸的酯衍生物的形式，是一种富含万寿菊花的叶黄素类胡萝卜素（Tagetes spp。）。本文中，我们介绍了使用脂肪酶（Novozyme 435，固定的CALB）和羧酸乙烯酯（丙酸乙烯酯和丙酸乙烯酯）区域选择性合成3- O-酰基单酯叶黄素衍生物（β-紫罗兰酮选择性，高达17：1）的酶促方法。硬脂酸酯）作为酰基供体。区域选择性源自CALB的高度立体选择性。这种方法论解决了叶黄素区域选择性单酯化的长期存在的问题，这可能使与其他单酯叶黄素类胡萝卜素的新型半合成途径成为可能。
• Preparation of Partially Acetylated Carotenoids
  作者：Péter Molnár、Erzsébet Ősz、Ferenc Zsila、Miklós Simonyi、József Deli

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2349::aid-hlca2349>3.0.co;2-n

  日期：2002.8
• Carotenoid Formulation For Increased Bioavailability
  申请人：Industrial Organica, SA de CV

  公开号：US20220023249A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  A composition including a xanthophyll carotenoid diacetate, a transition metal salt, and phospholipids is provided. The composition does not include micelles and is not an emulsion. Methods of supporting eye health in subjects in need thereof using the composition are also provided.
• US7858828B2
  申请人：——

  公开号：US7858828B2

  公开（公告）日：2010-12-28