(S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol | 380909-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-ol
• CAS: 380909-94-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: WPQXCBHWBKRBLH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (+)-polyrhacitide A
  参考文献：
  名称：

  碘环化：新策略Polyrhacitide A的全合成和外延-Cryptocaryolone

  摘要：

  遵循最近开发的反式-2,6-二取代-3,4的构建策略，已通过11个步骤实现了多杀菌素A和表隐隐烯醇酮的高度立体选择性总合成，分别具有24％和28％的高总收率。-二氢吡喃。在该报告中，证明了碘化环化反应对多杀菌素A和Epi- cryptocaryolone进行总合成的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol1029854
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 在 copper(l) iodide 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （5R，7S）-Kurzilactone的高度精确和立体选择性全合成

  摘要：

  （5的高度简洁和立体选择性全合成- [R 7小号）-kurzilactone（1）通过一个会聚方法借助于执行的雅各布森的水解动力学拆分，一个霍纳沃兹沃思埃蒙斯用于建造反应α，β-不饱和δ-内酯环系统和高度非对映选择性的Mukaiyama aldol反应，用于引入正式的抗1,3-二醇单元（方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100466

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A Exploiting the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Kevin P. Minbiole、Patrick R. Verhoest、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja011604l

  日期：2001.11.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis-Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。
• Total Synthesis of Swinholide A: An Exposition in Hydrogen-Mediated C–C Bond Formation
  作者：Inji Shin、Suckchang Hong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b10645

  日期：2016.11.2

  Diverse hydrogen-mediated C-C couplings enable construction of the actin-binding marine polyketide swinholide A in only 15 steps (longest linear sequence), roughly half the steps required in two prior total syntheses. The redox-economy, chemo- and stereoselectivity embodied by this new class of C-C couplings are shown to evoke a step-change in efficiency.

  多种氢介导的 CC 偶联使肌动蛋白结合海洋聚酮化合物 swinholide A 的构建只需 15 个步骤（最长的线性序列），大约是之前两次全合成所需步骤的一半。这种新型 CC 偶联所体现的氧化还原经济性、化学和立体选择性被证明会引起效率的逐步变化。
• Ru-Catalyzed Alkene−Alkyne Coupling. Total Synthesis of Amphidinolide P
  作者：Barry M. Trost、Julien P. N. Papillon、Thomas Nussbaumer

  DOI：10.1021/ja055967n

  日期：2005.12.1

  unsaturated ruthenium complex catalyzed the formation of a carbon-carbon bond between two judiciously chosen alkene and alkyne partners in good yield, and in a chemo- and regioselective fashion, despite the significant degree of unsaturation of the substrates. The resulting 1,4-diene forms the backbone of the cytotoxic marine natural product amphidinolide P. The alkene partner was rapidly assembled from (R)-glycidyl

  尽管底物具有显着的不饱和度，但配位不饱和钌络合物以良好的产率、化学和区域选择性的方式催化了两个精心选择的烯烃和炔烃伙伴之间碳-碳键的形成。由此产生的 1,4-二烯形成了细胞毒性海洋天然产物两栖内酯 P 的骨架。烯烃伴侣由 (R)-甲苯磺酸缩水甘油酯快速组装而成，它是单瓶连续三组分偶联过程的关键使用乙烯基锂和乙烯基氰铜酸酯。炔烃配偶体的合成利用了在螯合控制条件下由顺式乙酸衍生的烯丙基锡试剂的不寻常的反选择性加成。此外，还具有使用偶氮二羧酸酯-三苯基膦系统的显着E选择性E2工艺。还介绍了使用 β-内酯作为热力学弹簧来实现大内酯化的第一个例子。因此，氧杂环丁酮环被用作有效的保护基团，提高了该全合成的整体效率。这项工作也是进一步探讨钌催化的烯烃-炔烃偶联范围的机会，特别是使用烯炔，并描述了使用各种官能化底物的研究。
• Iterative Iodocyclization: Total Synthesis of Polyrhacitide B
  作者：Debendra Mohapatra、P. Krishnarao、Eswar Bhimireddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1341154

  日期：——

  Abstract A highly stereoselective total synthesis of polyrhacitide B is reported. Key reactions are an iodocyclization protocol developed in our group, the Maruoka asymmetric allylation, the Bartlett–Smith iodocarbonate cyclization, and iodolactonization. A highly stereoselective total synthesis of polyrhacitide B is reported. Key reactions are an iodocyclization protocol developed in our group, the

  摘要 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。
• Synthesis of the methylene bis-tetrahydropyran motif of (−)-exiguolide
  作者：Ch. Raji Reddy、N. Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.005

  日期：2010.11

  A chiral-pool approach for the construction of methylene bis-tetrahydropyran subunit, C1–C16 fragment, of (−)-exiguolide is described. The synthesis was efficiently accomplished starting from l-glutamic acid and l-aspartic acid involving oxa-Michael reaction and an aldol-driven-reductive etherification as key steps for the formation of tetrahydropyran ring.

  描述了一种手性池方法，该方法用于构建（-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃亚基，C 1 -C 16片段。从1-谷氨酸和1-天冬氨酸开始的合成有效地完成，所述1-谷氨酸和1-天冬氨酸涉及形成四氢吡喃环的关键步骤的氧杂-迈克尔反应和羟醛驱动的还原性醚化反应。