Zeaxanthin-diacetat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Zeaxanthin-diacetat
• 英文别名: (3R,3’R)-zeaxanthin diacetate；Zeaxanthin diacetate；[(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-acetyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• 化学式: C₄₄H₆₀O₄
• 分子量: 652.958
• InChiKey: OLFXPGIJEZQMAY-JUBYCYMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zeaxanthin-diacetat 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到玉米黄质
  参考文献：
  名称：

  （3R，3'R，6'R）-叶黄素通过（3R）-3'，4'-脱水叶黄素合成（3R，3'R）-玉米黄质及其内消旋立体异构体

  摘要：

  的方法，已经开发了的部分合成（3 - [R，3' - [R）-zeaxanthin和（3 - [R，3'小号;内消旋）从可商购的（3 -zeaxanthin - [R，3' - [R，6' - [R）-lutein 。这涉及叶黄素脱水产物（即（3 R）-3'，4'-二氢-β，β-胡萝卜素-3-醇[（3 R）-3'，4'-脱水叶黄素]的区域选择性氢硼化，得到（3的混合物[R，3' - [R）-zeaxanthin和（3 - [R，3'小号;内消旋玉米黄质，然后通过酶介导的酰化作用分离这些类胡萝卜素。（3 - [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein，（3 - [R，3' - [R）-zeaxanthin及其内消旋异构体累加在人体眼组织和预防年龄相关性黄斑变性的有牵连（AMD ）。 光学活性羟基类胡萝卜素-部分合成-手性拆分-区域选择性硼氢化-高共轭多烯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289662
• 作为产物：
  描述：

  叶黄素 在 四氢呋喃 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 碘甲烷 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 Zeaxanthin-diacetat 、 (all-E,3R,3'R)-β,β-carotene-3,3'-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  （3R，3'R，6'R）-叶黄素通过（3R）-3'，4'-脱水叶黄素合成（3R，3'R）-玉米黄质及其内消旋立体异构体

  摘要：

  的方法，已经开发了的部分合成（3 - [R，3' - [R）-zeaxanthin和（3 - [R，3'小号;内消旋）从可商购的（3 -zeaxanthin - [R，3' - [R，6' - [R）-lutein 。这涉及叶黄素脱水产物（即（3 R）-3'，4'-二氢-β，β-胡萝卜素-3-醇[（3 R）-3'，4'-脱水叶黄素]的区域选择性氢硼化，得到（3的混合物[R，3' - [R）-zeaxanthin和（3 - [R，3'小号;内消旋玉米黄质，然后通过酶介导的酰化作用分离这些类胡萝卜素。（3 - [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein，（3 - [R，3' - [R）-zeaxanthin及其内消旋异构体累加在人体眼组织和预防年龄相关性黄斑变性的有牵连（AMD ）。 光学活性羟基类胡萝卜素-部分合成-手性拆分-区域选择性硼氢化-高共轭多烯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289662

文献信息

• Preparation and (E/Z)-Isomerization of the Diastereoisomers of Violaxanthin
  作者：Péter Molnár、József Deli、Ferenc Zsila、Andrea Steck、Hanspeter Pfander、Gyula Tóth

  DOI：10.1002/hlca.200490001

  日期：2004.1

  6) were prepared by epoxidation of zeaxanthin diacetate (1) with monoperphthalic acid. Violaxanthins 5 and 6 were submitted to thermal isomerization and I2-catalyzed photoisomerization. The structure of the main products, i.e., (9Z)-5, (13Z)-5, (9Z)-6, (9′Z)-6, (13Z)-6, and (13′Z)-6, was determined by their UV/VIS, CD, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectra.

  紫黄质A（=（清一色ë，3小号，5小号，6 - [R，3'小号，5'小号，6' - [R）-5,6-：5'，6'-二环氧5,6,5-'， 6'-四氢-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇= syn，syn-紫黄质; 5）和紫黄质B（=（all- E，3 S，5 S，6 R，3 'S，5 '' R，6 'S）-5,6：5'，6'-二环氧-5,6,5'，6'-四氢-β，β-胡萝卜素-3,3'-二醇= syn，抗紫黄质;玉米黄质二乙酸玉米黄质（1）与单过苯二甲酸环氧化制备6）。将紫黄质5和6进行热异构化和I 2催化的光异构化。主要产品的结构，即，（9 Ž） - 5，（13 Ž） - 5，（9 Ž） - 6，（9' Ž） - 6，（13 Ž） - 6，和（13' ž）-6，由它们的UV / VIS，CD，1 H-NMR，13确定13 C-NMR和质谱。
• Process for Synthesis of (3R,3'R)-Zeaxanthin and (3R,3'S;meso)-Zeaxanthin from (3R,3'R,6'R)-Lutein via (3R)-3',4'-Anhydrolutein
  申请人：Khachik Frederick

  公开号：US20090238933A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  (3R, 3′R, 6′R)-Lutein and (3R, 3′R)-zeaxanthin are two dietary carotenoids that are present in most fruits and vegetables commonly consumed in the US and accumulate in the human plasma, major organs, and ocular tissues. Another stereoisomer of (3R, 3′R)-zeaxanthin that is not of dietary origin but is found in the human ocular tissues is (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin. There is growing evidence that these carotenoids play an important role in the prevention of age-related macular degeneration (AMD) that is the leading cause of blindness in the U.S. and the Western World. In view of the potential therapeutic application of dietary lutein, (3R, 3′R)-zeaxanthin, and (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin, the industrial production of these carotenoids is of considerable importance. The present invention provides a process for the partial synthesis of (3R, 3′R)-zeaxanthin and (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin from a readily accessible dehydration product of (3R, 3′R, 6′R)-lutein, namely, (3R)-3′,4′-didehydro-β,β-caroten-3-ol [(3R)-3′,4′-anhydrolutein]. The process involves regioselective hydroboration of (3R)-3′,4′-anhydrolutein to a mixture of (3R, 3′R)-zeaxanthin and (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin followed by separation of these carotenoids by enzyme-mediated acylation.

  (3R, 3′R, 6′R)-叶黄素和(3R, 3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素，存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中，并在人类血浆、主要器官和眼组织中积累。另一种立体异构体(3R, 3′S; meso)-玉米黄质虽非膳食来源，但在人眼组织中发现。越来越多的证据表明，这些类胡萝卜素在预防年龄相关性黄斑变性（AMD）方面发挥重要作用，该病是美国和西方世界导致失明的主要原因。鉴于膳食叶黄素、(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的潜在治疗应用，这些类胡萝卜素的工业生产具有相当重要的意义。本发明提供了一种从(3R, 3′R, 6′R)-叶黄素的易得脱水产物(3R)-3′,4′-去氢β,β-类胡萝卜烯-3-醇[(3R)-3′,4′-anhydrolutein]部分合成(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的方法。该过程涉及对(3R)-3′,4′-anhydrolutein的区域选择性氢硼化，得到(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的混合物，然后通过酶介导的酰化分离这些类胡萝卜素。
• Chirality of peridinin and dinoxanthin
  作者：Jon E. Johansen、Gunner Borch、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83197-9

  日期：1980.1

  Details are reported for the configurational assignment of peridinin as 3 S , 5 R , 6 R , 3′ S , 5′ R , 6′ S including ozonolytic degradation of its p -bromobenzoate to derivatives of known chirality obtained from fucoxanthin and violaxanthin. Details regarding derivatization and CD correlations in favour of the same chirality for dinoxanthin = neoxanthin 3-acetate are given.

  摘要 详细报道了 peridinin 的构型分配为 3 S , 5 R , 6 R , 3' S , 5' R , 6' S 包括其对溴苯甲酸酯的臭氧分解降解为从岩藻黄质和紫黄质中获得的已知手性衍生物。给出了关于二黄质 = 新黄质 3-乙酸酯具有相同手性的衍生化和 CD 相关性的详细信息。
• Method for producing esterified astaxanthin from esterified zeaxanthin
  申请人：——

  公开号：US20040158097A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A method is described for preparing astaxanthin esters from zeaxanthin by acylation of zeaxanthin with an acylating agent followed by contacting the esterified zeaxanthin with an oxidizing agent to produce esterified astaxanthin. The astaxanthin esters are more stable and show a better bioavailability than free astaxanthin when used in salmonid pigmentation.

  本文描述了一种从玉米黄素制备虾青素酯的方法，该方法通过将玉米黄素与酰化试剂酰化，然后将酯化的玉米黄素与氧化剂接触，以产生酯化的虾青素。当用于鲑鱼色素时，虾青素酯比游离虾青素更稳定，显示出更好的生物利用度。
• Absolute configuration of eschscholtzxanthin
  作者：A.G. Andrewes、G. Engler、G. Borch、H.H. Strain、S. Liaaen-Jensen

  DOI：10.1016/0031-9422(79)80076-x

  日期：1979.1

  Abstract The chirality of eschscholtzxanthin (all- trans (3 S ,3′ S )-4′,5′-didehydro-4,5′- retro -β,βcarotene-3,3′-diol) at 3,3′ was assigned from the CD correlation of the natural material and the semi-synthetic carotenoid prepared by (NBS-dehydrogenation of natural zeaxanthin ((3 R ,3′ R )-β,β-carotene-3,3′-diol). The δ 6(6′) - trans configuration followed from 1 H NMR evidence, including nuclear

  摘要 eschscholtzxanthin (all-trans (3 S ,3' S )-4',5'-didehydro-4,5'-retro-β,βcarotene-3,3'-diol) 在 3,3' 的手性为由天然材料和由 (NBS-天然玉米黄质脱氢 ((3 R ,3' R )-β,β-carotene-3,3'-diol) 制备的半合成类胡萝卜素的 CD 相关性分配)。 6(6') - 反式构型遵循 1 H NMR 证据，包括使用杜鹃素、逆脱氢-胡萝卜素（4',5'-didehydro-4,5'-retro-β,β-carotene）和更小的逆序进行的核 Overhauser 实验模型化合物揭示了逆向化合物中对 δ 6 - 反式构型的普遍偏好。进行了生物合成方面的考虑。