5-(2-呋喃基)-1,3,4-二唑-2-硫醇 | 13239-11-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-呋喃基)-1,3,4-二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 13239-11-7
• 化学式: C₆H₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00992516
• 分子量: 168.176
• InChiKey: UUBKWODOINKONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-呋喃基)-1,3,4-二唑-2-硫醇 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-furan-2-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  抗结核药。第二部分 α-[5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑-2-基-硫代]乙酰肼及其相关化合物

  摘要：

  α-[5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基]乙酰肼，4-烯丙基-1-{[5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑-2制备了[-乙硫基]乙酰基}-硫代氨基脲及其相关化合物，α-[5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基]乙酰肼具有体外抗结核分枝杆菌的活性。

  DOI：

  10.1039/j39710002798
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 硫酸 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-呋喃基)-1,3,4-二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and nonlinear optical properties of some new series ofS-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) 2-chloroethanethioate derivatives

  摘要：

  在本研究中，合成了一些新型 S-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)2-氯乙酸硫酯（3a-3e）衍生物，并研究了它们对光学性质的影响。它们还通过元素分析和多种光谱方法进行表征，包括FTIR、$^{1}$H NMR、$^{13}$C NMR 和 UV-Vis 技术。通过Z扫描方法，在532 nm波长下使用连续波激光二极管测量了3a-3e在二氯甲烷中的非线性折射指数。化合物的非线性折射系数获得了 ${10}^{11}\, \, {m}^{{2}}{/W}$ 级别。考虑到这些化合物的适当非线性，它们可以被视为生物光学和光子应用的良好候选者。所有合成的化合物（3a-3e）也被评估了其抗菌和抗真菌活性。生物活性测定显示，与作为对照药物的恩诺沙星和两性霉素相比，合成化合物对测试的细菌大肠杆菌和真菌曲霉菌展示了不同程度的抑制区。

  DOI：

  10.3906/kim-1811-54

文献信息

• 含哌嗪的1,3,4-噁二唑Mannich碱类化合物 及制备与应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105541748B

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明公开了一类含哌嗪的1,3,4‑噁二唑Mannich碱类化合物及制备与应用。本发明化合物具有如通式I和II所示的结构式，式中 R1和R2具有权利要求1所定义。本发明的通式I和通式II化合物具有高效的KARI酶抑制活性，也具有较高的除草活性，特别是对双子叶植物油菜活性显著。同时还具有一定的杀菌活性，对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、小麦纹枯病菌、番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌等有离体抑制活性，尤其是对小麦纹枯病菌效果显著。本发明适用于对KARI酶活性的高效抑制，以及对各种作物上草害和菌害的综合防治。
• Unfused Heterobicycles as Amplifiers of Phleomycin. VII> Some Bithiazoles; Thienyl-, Furanyl- and Thiazolyl-thiadiazoles and Related Oxadiazoles
  作者：WB Cowden、SJ Sullivan、DJ Brown

  DOI：10.1071/ch9851257

  日期：——

  Syntheses are described for several unfused heterobicycles including 4,5′- and 2,4′-bithiazoles, 5-(thiazol-4′ and 5′-yl)-1,3,4- thiadiazoles , 5-(thien-2′-yl)-, 5-(furan-2′ and 3′-yl)-, thiadiazoles and related oxadiazoles, all with side chains containing dialkylamine terminal groups. The activities of these compounds as amplifiers of phleomycin -G are reported.

  介绍了几种未融合杂环的合成方法，包括 4,5′- 和 2,4′- 双噻唑、5-(噻唑-4′和 5′-基)-1,3,4-噻二唑、5-(噻吩-2′-基)-、5-(呋喃-2′和 3′-基)-、噻二唑和相关的噁二唑，所有侧链都含有二烷基胺末端基团。报告了这些化合物作为博来霉素-G 放大剂的活性。
• Quaternary <i>N</i>-(2-Pyridyl)-DABCO Salts: One-Pot in Situ Formation from Pyridine-<i>N</i>-oxides and Reactions with Nucleophiles: A Mild and Selective Route to Substituted <i>N</i>-(2-Pyridyl)-<i>N</i>′-ethylpiperazines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02952

  日期：2017.2.17

  simple, metal-free, one-pot synthetic procedure involves the initial reaction of activated heterocyclic N-oxides with DABCO, followed by in situ treatment of the resultant quaternary N-(2-pyridyl)-DABCO salts with nucleophiles, resulting in ring-opening. The method features mild reaction conditions, high positional selectivity, and excellent functional-group tolerance. The utility of our approach is demonstrated

  所述ñ - （2-吡啶基） - ñ '-ethylpiperazines在几个医药相关化合物的重要的结构基序。朝向这些结构已知的合成方法是多步法并通常基于在S上Ñ氩化学; 它们的适用性显着限于含有吸电子基团的底物。在这里，我们描述了一种快速，模块化地访问该特权支架的新方法。重要的是，对于含有不同电子性质的取代基的底物，开发的协议被证明是非常通用和有效的。一种操作简单，无金属的一锅合成方法，涉及活化杂环N的初始反应-用DABCO-O-氧化物氧化，然后用亲核试剂原位处理所得的N-（2-吡啶基）-DABCO季铵盐，导致开环。该方法具有温和的反应条件，高的位置选择性和出色的官能团耐受性。我们的方法的实用性通过复杂分子的后期位点选择性官能化得到证明。快速有效的PARP-1抑制剂MC2050的模块化组装；和克级的准备。
• Synthesis, antifungal and antibacterial activity of calix[4]arene‐based 1,3,4‐oxadiazole derivatives
  作者：Zahra Dono Gezelbash、Karim Akbari Dilmaghani

  DOI：10.1002/jccs.201900425

  日期：2020.8

  We describe the synthesis of some novel p ‐tert ‐butylcalix[4]arene‐based (5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)2‐chloroethanethioate derivatives (4a–e ). These compounds were synthesized by the reaction of tetra‐tert ‐butyl calix[4]arene (1 ) with (5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)2‐chloroethanethioate (3a–e ) in the presence of potassium carbonate as a weak base and dry acetone as the solvent. All the newly synthesized

  我们描述了一些新颖的合成p -叔-butylcalix [4]芳烃基（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2- chloroethanethioate衍生物（4A-E ）。这些化合物通过反应合成四-叔丁基杯[4]芳烃（1）与（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2- chloroethanethioate（3A-E在存在下）以碳酸钾为弱碱，以无水丙酮为溶剂。所有新合成的杯[4]芳烃衍生物均通过元素分析和各种光谱方法进行表征，例如FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，DEPT和ESI-MS。合成的化合物在体外测试与恩诺沙星和两性霉素作参考药物相比，它们对大肠杆菌和熏蒸曲霉的抗菌和抗真菌活性较高，后者通常用于治疗此类感染。合成的化合物对测试的细菌和真菌显示出不同的抑制区。发现化合物4c对A最有效。熏蒸，而化合物4e被认为对E具有同样的作用。大肠杆菌和熏蒸曲霉。
• 含(杂)芳基和哌嗪的1，2，4-三唑硫酮衍生物 及制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105330651B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了含(杂)芳基和哌嗪的1，2，4‑三唑硫酮衍生物及制备方法和应用。该合成方法反应步骤少，条件简单温和，操作简捷，收率高。本发明具有如通式I和II所示的结构式，式中R1、R2、R3具有权利要求1所定义。本发明化合物对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、小麦赤霉病菌、小麦纹枯病菌等植物病菌有一定的离体抑制活性，尤其对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、小麦纹枯病菌有较高的离体抑制活性。本发明的通式I和通式II化合物同时具有水稻KARI酶离体抑制活性。本发明适用于对各种作物上菌害的综合防治。