vitamin K₁-2,3-<18>O-epoxide | 141396-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vitamin K₁-2,3-<18>O-epoxide
• 英文别名: Vitamin K oxide-(18)O；Vitamin K (18O)oxide；vitamin K oxide-18O；vitamin K₁-2,3-[18]O-epoxide；7a-methyl-1a-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphtho[2,3-b](118O)oxirene-2,7-dione
• CAS: 141396-55-6
• 化学式: C₃₁H₄₆O₃
• 分子量: 468.705
• InChiKey: KUTXFBIHPWIDJQ-ZUBOZUFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4-Dihydro-vitamin K1(20) 在 hydrogen (18)O-peroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45.4 mg的产率得到vitamin K₁-2,3-<18>O-epoxide
  参考文献：
  名称：

  氧在维生素 K 依赖性羧化反应中的作用：在羧化酶活性期间，将来自分子氧 18O2 的第二个氧原子 18 掺入维生素 K 氧化物中

  摘要：

  以氢醌形式存在的维生素 K，即维生素 KH 2 ，是一种酶的辅助因子，该酶可使凝血级联的六种蛋白质中的 N 端谷氨酸盐羧化。维生素 KH 2 与导致 γ-羧基谷氨酸的羧化同时转化为维生素 K 氧化物。当维生素 KH 2 在大鼠肝微粒体存在下用 18 O 2 处理时，产物维生素 K 氧化物在环氧化物氧上携带一个完整的 18 O 原子

  DOI：

  10.1021/ja00046a001

文献信息

• Mechanism of oxygenation of vitamin K hydroquinone
  作者：Seung Wook Ham、Ji Sang Yoo

  DOI：10.1039/a701091e

  日期：——

  When the monoanion of vitamin K hydroquinone is treated with 18 O 2 in THF, the product, vitamin K oxide, carries a full atom of 18 O at the epoxide oxygen and partial incorporation (34%) of a second atom of 18 O at the carbonyl oxygen, which is most reasonably ascribed to the dioxetane mechanism.

  当维生素 K 对苯二酚的单阴离子在四氢呋喃中用 18 O 2 处理时，产物维生素 K 氧化物在环氧氧上带有一个完整的 18 O 原子，在羰基氧上部分加入（34%）第二个 18 O 原子，这最合理地归因于二氧杂环丁烷机制。
• Mechanism of epoxidation of vitamin K with basic hydrogen peroxide.
  作者：Paul Dowd、Seung Wook Ham、Alan P. Marchand、Dayananda Rajapaksa

  DOI：10.1021/jo00038a055

  日期：1992.6