(3R)-dihydroarteannuin B acid ethyl carbonate | 1267472-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-dihydroarteannuin B acid ethyl carbonate
• 英文别名: ethoxycarbonyl (2R)-2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate
• CAS: 1267472-33-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: OABXCNOTPNCZND-OWYFMNJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-dihydroarteannuin B acid ethyl carbonate 在 tetraphenylporphyrin 、 三氟乙酸 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到artemisinin
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOCHEMICAL PROCESS FOR PRODUCING ARTEMISININ
  [FR] PROCÉDÉ PHOTOCHIMIQUE POUR LA PRODUCTION D'ARTÉMISININE

  摘要：

  提供了一种用于制备青蒿素的新光化学过程。还提供了用于制备青蒿素的某些二氢青蒿酸衍生物。

  公开号：

  WO2011026865A1
• 作为产物：
  描述：

  青蒿酸 在 RuCl₂[(R)-DTBM-Segphos](DMF)_n 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、2.2 MPa 条件下， 生成 (3R)-dihydroarteannuin B acid ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  半合成青蒿素，工业生产的化学途径

  摘要：

  通过使用非对映选择性加氢和光氧化作为关键步骤，将生物合成的青蒿酸转化为半合成的青蒿素，描述了一种新的商业规模替代生产工艺，该工艺可生产青蒿素的补充来源以补充植物来源的供应。该过程于2013年被药品资格预审计划（PQP）接受，它是来自意大利Garessio的赛诺菲生产工厂的第一批工业规模的非植物来源青蒿素来源。

  DOI：

  10.1021/op4003196

文献信息

• Photochemical process for producing artemisinin
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2289897A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  Provided is a new photochemical process for preparing artemisinin. Also provided are certain dihydroartemisinic acid derivatives useful for preparing artemisinin.

  提供了一种用于制备青蒿素的新的光化学过程。还提供了一些用于制备青蒿素的二氢青蒿酸衍生物。
• PHOTOCHEMICAL PROCESS FOR PRODUCING ARTEMISININ
  申请人：DHAINAUT Jildaz

  公开号：US20110065933A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provided is a new photochemical process for preparing artemisinin. Also provided are certain dihydroartemisinic acid derivatives useful for preparing artemisinin.

  提供了一种新的光化学过程，用于制备青蒿素。还提供了某些二氢青蒿酸衍生物，可用于制备青蒿素。
• US8507697B2
  申请人：——

  公开号：US8507697B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• [EN] PHOTOCHEMICAL PROCESS FOR PRODUCING ARTEMISININ<br/>[FR] PROCÉDÉ PHOTOCHIMIQUE POUR LA PRODUCTION D'ARTÉMISININE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011026865A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Provided is a new photochemical process for preparing artemisinin. Also provided are certain dihydroartemisinic acid derivatives useful for preparing artemisinin.

  提供了一种用于制备青蒿素的新光化学过程。还提供了用于制备青蒿素的某些二氢青蒿酸衍生物。
• Semisynthetic Artemisinin, the Chemical Path to Industrial Production
  作者：Joël Turconi、Frédéric Griolet、Ronan Guevel、Gilles Oddon、Roberto Villa、Andrea Geatti、Massimo Hvala、Kai Rossen、Rudolf Göller、Andreas Burgard

  DOI：10.1021/op4003196

  日期：2014.3.21

  A new commercial-scale alternative manufacturing process to produce a complementary source of artemisinin to supplement the plant-derived supply is described by conversion of biosynthetic artemisinic acid into semisynthetic artemisinin using diastereoselective hydrogenation and photooxidation as pivotal steps. This process was accepted by Prequalification of Medicines Programme (PQP) in 2013 as a first

  通过使用非对映选择性加氢和光氧化作为关键步骤，将生物合成的青蒿酸转化为半合成的青蒿素，描述了一种新的商业规模替代生产工艺，该工艺可生产青蒿素的补充来源以补充植物来源的供应。该过程于2013年被药品资格预审计划（PQP）接受，它是来自意大利Garessio的赛诺菲生产工厂的第一批工业规模的非植物来源青蒿素来源。