(+/-)-2-benzyloxy-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-4,8-dimethoxyquinoline | 159973-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-benzyloxy-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-4,8-dimethoxyquinoline
• CAS: 159973-40-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: XUHRPIRSBZAPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-benzyloxy-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-4,8-dimethoxyquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(+/-)-3-(3'-bromo-2'-hydroxy-3'-methylbutyl)-4,8-dimethoxy-2-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-3-(3'-methylbut-2'-enyl)-2-quinolinone 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-2-benzyloxy-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-4,8-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2

文献信息

• Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine
  作者：Stephen A. Barr、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Timothy A. Evans、John F. Malone、Vimal D. Mehta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89424-2

  日期：1994.1

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.