(R)-2,3-dihydro-2-(1'-hydroxyisopropyl)-4,8-dimethoxyfurano<2,3-b>quinoline | 7688-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,3-dihydro-2-(1'-hydroxyisopropyl)-4,8-dimethoxyfurano<2,3-b>quinoline
• 英文别名: 2-[(2R)-4,8-dimethoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 7688-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: ATMCODLMEYXDPC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-benzyloxy-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-4,8-dimethoxyquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (R)-2,3-dihydro-2-(1'-hydroxyisopropyl)-4,8-dimethoxyfurano<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2