9,10-methanediyldioxy-galanth-1(15)-ene | 54022-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-methanediyldioxy-galanth-1(15)-ene
• CAS: 54022-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RLAHLOPKATWART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-methanediyldioxy-galanth-1(15)-ene 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以37 %的产率得到(+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 C-H 功能化策略实现石蒜碱生物碱的发散全合成

  摘要：

  利用 Pd 催化的一锅连续 C-H 官能化策略从常见中间体4制备了四种石蒜碱生物碱和一种假石蒜碱生物碱。基于Pd(PPh 3 ) 4 /K 2 CO 3 /甲苯催化体系，通过切换空气、DMSO/H 2 O/I 2和DMSO/O 2氧化条件，得到三种关键中间体12a 、 12b ，可以通过良好控制的方式获得具有不同取代模式的12c和12c 。结果，通过该不同路线，在10个步骤内成功合成了四种天然产物γ-lycorane、hippadine、anHydrolycorinone和anHydrolycorine以及拟-lycorine生物碱Δ (4a,10b) -6-oxodihydrolycorine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00054
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-oxoindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 9,10-methanediyldioxy-galanth-1(15)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 C-H 功能化策略实现石蒜碱生物碱的发散全合成

  摘要：

  利用 Pd 催化的一锅连续 C-H 官能化策略从常见中间体4制备了四种石蒜碱生物碱和一种假石蒜碱生物碱。基于Pd(PPh 3 ) 4 /K 2 CO 3 /甲苯催化体系，通过切换空气、DMSO/H 2 O/I 2和DMSO/O 2氧化条件，得到三种关键中间体12a 、 12b ，可以通过良好控制的方式获得具有不同取代模式的12c和12c 。结果，通过该不同路线，在10个步骤内成功合成了四种天然产物γ-lycorane、hippadine、anHydrolycorinone和anHydrolycorine以及拟-lycorine生物碱Δ (4a,10b) -6-oxodihydrolycorine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00054

文献信息

• Divergent Total Syntheses of Lycorine Alkaloids via a Sequential C–H Functionalization Strategy
  作者：Yang Chen、Tong-Ling Cha、Jing Jiang、Yong Li、Xiao-Yan Xie、Dashan Li、Cai-Xian Yan、Li-Dong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00054

  日期：2024.4.5

  A Pd-catalyzed one-pot sequential C–H functionalization strategy was utilized to prepare four lycorine alkaloids and one pseudo-lycorine alkaloid from the common intermediate 4. By switching the followed oxidative conditions of air, DMSO/H2O/I2, and DMSO/O2, based on the Pd(PPh3)4/K2CO3/toluene catalytic system, three key intermediates 12a, 12b, and 12c with different substitution patterns could be

  利用 Pd 催化的一锅连续 C-H 官能化策略从常见中间体4制备了四种石蒜碱生物碱和一种假石蒜碱生物碱。基于Pd(PPh 3 ) 4 /K 2 CO 3 /甲苯催化体系，通过切换空气、DMSO/H 2 O/I 2和DMSO/O 2氧化条件，得到三种关键中间体12a 、 12b ，可以通过良好控制的方式获得具有不同取代模式的12c和12c 。结果，通过该不同路线，在10个步骤内成功合成了四种天然产物γ-lycorane、hippadine、anHydrolycorinone和anHydrolycorine以及拟-lycorine生物碱Δ (4a,10b) -6-oxodihydrolycorine。