2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-oxoindole | 65673-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-oxoindole
• 英文别名: 1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-indol-6-one；1-(2-Brom-4,5-methylendioxy-benzyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-on；1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-indol-6-one
• CAS: 65673-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: WTJLEFANKYDOHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-oxoindole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以39 %的产率得到3,3a,4,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 C-H 功能化策略实现石蒜碱生物碱的发散全合成

  摘要：

  利用 Pd 催化的一锅连续 C-H 官能化策略从常见中间体4制备了四种石蒜碱生物碱和一种假石蒜碱生物碱。基于Pd(PPh 3 ) 4 /K 2 CO 3 /甲苯催化体系，通过切换空气、DMSO/H 2 O/I 2和DMSO/O 2氧化条件，得到三种关键中间体12a 、 12b ，可以通过良好控制的方式获得具有不同取代模式的12c和12c 。结果，通过该不同路线，在10个步骤内成功合成了四种天然产物γ-lycorane、hippadine、anHydrolycorinone和anHydrolycorine以及拟-lycorine生物碱Δ (4a,10b) -6-oxodihydrolycorine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00054
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  叔烯胺酮的分子内 Cα-和 Cγ-烷基化。通往功能化吲哚环系统的简便途径

  摘要：

  在适当控制的条件下，叔烯胺酮在 Cα 和 Cγ 处发生分子内环形成，得到 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl) 四（或六）氢-4（或 6）-氧代吲哚，可作为lycoranes 的潜在前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.475

文献信息

• Intramolecular photochemical arylation of N-substituted enaminones: application to synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39780000766

  日期：——

  3-aminocyclohex-2-enones and 1,2,3,3a,4,5-hexahydro-1-(2-halogeno-4,5-methylenedioxybenzyl)indol-6-ones (10) and (11) underwent photochemical cyclisation to yield the five- to seven-membered heterocyclic compounds (5) and the 3,3a,4,5-tetrahydropyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,7-(2H)-dione (13), respectively.

  3-氨基环己-2-烯酮和1,2,3,3a，4的N-（2-溴苯基）-，N-（2-溴苄基）-和N-（2-溴苯乙基）-衍生物（3） ，（5-）六氢-1-（2-卤代-4,5-亚甲基二氧基苄基）吲哚-6-（10）和（11）经过光化学环化反应生成五至七元杂环化合物（5）和3 ，3a，4，5-四氢吡咯并[3，2，1- de ]菲啶-1，7-（2H）-二酮（13）。
• A Practical Approach to 6H-Indol-6-ones Enables the Formal Synthesis of γ-Lycorane
  作者：Rui Zhan、Li-Dong Shao、Yang Chen、Xin-Ting Hu、Xiao-Yan Xie、Dashan Li、Chun-Xia Zheng、You-Xi Zhang、Wen-Jing Wang

  DOI：10.1055/a-1878-8597

  日期：2023.1

  We represented herein a two-step synthesis of 1-methyl-6H-indol-6-one which is an N-containing 6/5 fused bicyclic building blocks in Amaryllidaceae alkaloids. The key step featured is a ‘one-pot’ ozonolysis/reductive amination/cyclization of allylated cyclohexa-1,3-dione to give bicyclic compounds. Moreover, the formal total synthesis of natural product γ-lycorane could be achieved through a photo-promoted

  我们在此展示了 1-methyl-6 H -indol-6-one的两步合成，它是石蒜科生物碱中含N的 6/5 稠合双环结构单元。关键步骤是烯丙基化 cyclohexa-1,3-dione 的“一锅”臭氧分解/还原胺化/环化，得到双环化合物。此外，天然产物 γ-lycorane 的正式全合成可以通过所得双环中间体的光促进环化/氧化级联反应来实现。
• Exploitation of intramolecular photochemical arylation of N-substituted enaminones. Efficient, general synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo01322a009

  日期：1979.4
• Ring closure of enaminones via intramolecular electrophilic arylation involving benzyne intermediates and its use in the synthesis of .gamma.-lycoran and related compounds
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo01321a010

  日期：1979.3
• INTRAMOLECULAR Cα- AND Cγ-ALKYLATIONS OF TERTIARY ENAMINONES. FACILE ROUTES TO FUNCTIONALIZED INDOLE RING SYSTEMS
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1246/cl.1981.475

  日期：1981.4.5

  Under the suitably controlled conditions, the tertiary enaminones undergo intramolecular ring formation at Cα and Cγ to give 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl) tetra (or hexa)hydro-4(or 6)-oxoindoles which can serve as potential precursors to lycoranes.

  在适当控制的条件下，叔烯胺酮在 Cα 和 Cγ 处发生分子内环形成，得到 1-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl) 四（或六）氢-4（或 6）-氧代吲哚，可作为lycoranes 的潜在前体。