3-ethoxycarbonylmethyl-5-(2-chloro-1-hydroxyethyl)rhodanine | 130786-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonylmethyl-5-(2-chloro-1-hydroxyethyl)rhodanine
• 英文别名: Ethyl 2-[5-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 130786-76-4
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₄S₂
• 分子量: 297.784
• InChiKey: OKUGRDVJHDBBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylmethyl-5-(2-chloro-1-hydroxyethyl)rhodanine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到3-ethoxycarbonylmethyl-5-(2-chloroethylidene)rhodanine
  参考文献：
  名称：

  Preparations of 5-alkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine derivatives and their aldose reductase inhibitory activity.

  摘要：

  3-羧甲基罗丹宁（1）与醛（2a-u）反应，选择性地生成了5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3a-u）。通过X射线结构分析，确认5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3k）的构型为Z型。讨论了立体选择性反应途径。还合成了几种5-二烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（15a-f）和3-羧甲基罗丹宁的烷基氨基衍生物（18a-o）。这些产物被评估了醛糖还原酶抑制活性，其中一半显示出了有价值的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1911
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 依帕司他杂质2 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-ethoxycarbonylmethyl-5-(2-chloro-1-hydroxyethyl)rhodanine
  参考文献：
  名称：

  Preparations of 5-alkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine derivatives and their aldose reductase inhibitory activity.

  摘要：

  3-羧甲基罗丹宁（1）与醛（2a-u）反应，选择性地生成了5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3a-u）。通过X射线结构分析，确认5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3k）的构型为Z型。讨论了立体选择性反应途径。还合成了几种5-二烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（15a-f）和3-羧甲基罗丹宁的烷基氨基衍生物（18a-o）。这些产物被评估了醛糖还原酶抑制活性，其中一半显示出了有价值的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1911

文献信息

• OHISHI, YOSHITAKA;MUKAI, TERUO;NAGAHARA, MICHIKO;YAJIMA, MOTOYUKI;KAJIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1911-1919
  作者：OHISHI, YOSHITAKA、MUKAI, TERUO、NAGAHARA, MICHIKO、YAJIMA, MOTOYUKI、KAJIKAW+

  DOI：——

  日期：——
• Preparations of 5-alkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine derivatives and their aldose reductase inhibitory activity.
  作者：Yoshitaka OHISHI、Teruo MUKAI、Michiko NAGAHARA、Motoyuki YAJIMA、Norio KAJIKAWA、Kazumoto MIYAHARA、Tsunehiro TAKANO

  DOI：10.1248/cpb.38.1911

  日期：——

  Reactions of 3-carboxymethylrhodanine (1) with aldehydes (2a-u) afforded stereoselectively the 5-monoalkymethylidene-3-carboxymethylrhodanines (3a-u). The configuration of the 5-monoalkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine (3k) were examined by X-ray structure analysis and confirmed to be Z-configuration. The stereoselective reaction path was discussed. Several 5-dialkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanines (15a-f) and alkyl-amino derivatives of 3-carboxymethylrhodanines (18a-o) were also prepared.These products were evaluated for aldose reductase-inhibitory potency and half of them exhibited valuable inhibitory potency.

  3-羧甲基罗丹宁（1）与醛（2a-u）反应，选择性地生成了5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3a-u）。通过X射线结构分析，确认5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3k）的构型为Z型。讨论了立体选择性反应途径。还合成了几种5-二烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（15a-f）和3-羧甲基罗丹宁的烷基氨基衍生物（18a-o）。这些产物被评估了醛糖还原酶抑制活性，其中一半显示出了有价值的抑制活性。