1,7,7-trimethyl-2-phenoxybicyclo[2.2.1]heptane | 27542-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,7,7-trimethyl-2-phenoxybicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: isobornyl phenyl ether；phenyl isobornyl ether；Isobornyl-phenyl-ether；Bornyl-phenyl-ether
• CAS: 27542-97-8；51317-51-2；127760-24-1；93162-98-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: OYPGSSINLUSXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,7-trimethyl-2-phenoxybicyclo[2.2.1]heptane 生成 Phenol, 2-(2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-
  参考文献：
  名称：

  Nalimowa I. Ju., Kutschin A. W., Spirikhin L. W., Lesokhimija i organ. sintes, (1994) , S 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 borneol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到1,7,7-trimethyl-2-phenoxybicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  自由基阴离子促进 Csp2-S 键的化学选择性裂解使芳基甲基砜与醇的正式交叉偶联成为可能

  摘要：

  开发了一种新的芳基甲基砜和醇的正式交叉偶联，通过 S RN 1 途径提供烷基芳基醚。使用这种方法作为关键步骤，有效地制备了两种市售的抗结核药物。二甲基阴离子引发的自由基链过程被揭示为主要途径。DFT 计算表明，通过醇盐与芳基的亲核加成形成自由基阴离子是确定观察到的化学选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01926

文献信息

• Alkylation of phenol by β-pinene in the presence of aluminum phenolate
  作者：I. Yu. Chukicheva、O. A. Shumova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-012-0154-z

  日期：2012.3

  The alkylation of phenol by β-pinene using Al(OPh)3 as a catalyst was studied. It was found that the composition of the products depended on the ratio of starting materials. The principal products were chromane-type ethers with an equimolar ratio of starting materials and an excess of phenol. ortho-Alkylated phenol and an ether with a terpene substituent of bornyl structure were formed with a two-fold

  以Al(OPh)3为催化剂，研究了β-蒎烯对苯酚的烷基化反应。发现产品的组成取决于原料的比例。主要产品是具有等摩尔比的起始原料和过量苯酚的色烷型醚。邻烷基化苯酚和具有冰片基结构萜烯取代基的醚与两倍过量的β-蒎烯形成。
• Verfahren zur Sterilisation der Staubbeutel von Pflanzen
  申请人：VSESOJUZNY NAUCHNO-ISSLEDOVATELSKY INST. SELSKOKHOZYAISTV. BIOTEKH. VSESOJUZNOI AK. SELSKOKHOZYAISTV. NAUK IMENI V.I. LENINA

  公开号：EP0363487A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Landwirtschaft. Das Verfahren zur Sterilisation der Staubbeutel von Pflanzen sieht die Behandlung der Pflanzen mit einem Sterilisationsmittel in Kombination mit einem Verdünner in der fünften und/oder sechsten Periode der Organogenese vor. Man verwendet als Sterilisationsmittel Terpenverbindungen der allgemeinen Formel: oder Gemische derselben. Das erfindungsgemäße Verfahren findet in der Selektion und im Samenbau seine Verwendung.

  本发明与农业有关。 对植物花药进行灭菌的方法是，在植物器官形成的第五和/或第六阶段，用灭菌剂结合稀释剂对植物进行处理。通式中的萜烯化合物可用作灭菌剂： 或其混合物。 根据本发明的方法可用于选种和种子生产。
• Alkylation of phenol with camphene in the presence of heteropolyacids supported on metal oxides
  作者：S. A. Popova、A. L. Tarasov、L. M. Kustov、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s0036024413020246

  日期：2013.2

  Alkylation of phenol with camphene in the presence of supported heteropolyacids is studied. The main reaction products are found to be phenyl isobornyl ether, 2-isobornylphenol and 2-isocamphylphenol, the ratio between them being determined by the nature of heteropolyacid and carrier (ZrO2 or TiO2).
• Sulfated Zirconia-catalyzed Alkylation of Phenol with Camphene and Isomerization of n-butane
  作者：Svetlana A. Popova、Irina Yu. Chukicheva、Alexander V. Kutchin、Andrei L. Tarasov、Leonid M. Kustov

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.03.011

  日期：2014.3

  Sulfated zirconia modified with polyvalent cations is capable of catalyzing alkylation of phenol with camphene and isomerization of n-butane into isobutane.
• Rearrangement of bornyl phenyl ether
  作者：I. Yu. Chukicheva、O. A. Shumova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1134/s1070428013070233

  日期：2013.7