methyl (2R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoate | 321901-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-amino-3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoate；(R)-α-methyl-4-bromophenylalanine methyl ester；(R)-alpha-methyl-4-bromophenylalanine methyl ester
• CAS: 321901-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: RQDFMGWOCOAJPF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  330.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-5-(4-bromobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  改进的Schöllkopf季α-氨基酸的构建：整联蛋白LFA-1拮抗剂BIRT-377的有效对映选择性合成

  摘要：

  Schöllkopf方法用于α-氨基酸的不对称合成，以前不适用于α，α-二烷基化（季）α-氨基酸的构建，为此已被实用化并用于高效的对映体选择性合成。整联蛋白LFA-1拮抗剂BIRT-377。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.019
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanal 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.67h， 生成 methyl (2R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of LFA-1 Antagonist BIRT-377 via Organocatalytic Asymmetric Construction of a Quaternary Stereocenter

  摘要：

  A catalytic route for enantioselective total synthesis of cell adhesion inhibitor BIRT-377 is described. The quaternary stereocenter was constructed through L-proline-derived, tetrazole-catalyzed direct asymmetric alpha-amination of 3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanaI with dibenzyl azodicarboxylate. In the course of these studies, a one-pot trifluoro acetylation/selective benzyloxycarbonyl deprotection method was developed.

  DOI：

  10.1021/ol047368b

文献信息

• Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06353013B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Novel compounds of the formula I which are useful for treating or preventing inflammatory and immune cell-mediated diseases. Exemplary compounds are: 5-(R)-(4-bromobenzyl)-3-(3-chloro-5-nitrophenyl)-5-methylimidazoline-2,4-dione; and, 5-(R)-(4-bromobenzyl)-3-(3-chloro-5-cyanophenyl)-5-methylimidazoline-2,4-dione.

  公式I的新化合物可用于治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病。示例化合物包括：5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(3-氯-5-硝基苯基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮；以及5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(3-氯-5-氰基苯基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮。
• Small molecules useful in the treatment of inflammation disease
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06350763B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Novel compounds of the formula I which are useful for treating or preventing inflammatory and immune cell-mediated diseases. Exemplary compounds are: 1-acetyl-5-(R)-(4-bromobenzyl)-3-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-5-methylimidazoline-2,4-dione; 5-(R)-(4-bromobenzyl)-3-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-1-ethyl-5-methylimidazoline-2,4-dione; and, 5-(R)-(4-bromobenzyl)-3-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-5-methylimidazoline-2,4-dione.

  化合物I的新颖化合物，适用于治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病。示例化合物包括：1-乙酰基-5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(2,6-二氯吡啶-4-基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮；5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(2,6-二氯吡啶-4-基)-1-乙基-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮；和5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(2,6-二氯吡啶-4-基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮。
• IMIDAZOIMIDAZOLES AND TRIAZOLES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1216247B1

  公开（公告）日：2008-11-05
• US6350763B1
  申请人：——

  公开号：US6350763B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• US6353013B1
  申请人：——

  公开号：US6353013B1

  公开（公告）日：2002-03-05