(+/-)-jolkinolide D pharmacophore

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-jolkinolide D pharmacophore
• 英文别名: (3aS,7aR)-3a-hydroxy-5-methyl-3-methylidene-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IFHGTWNOPQQUJK-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-胸苷 、 (+/-)-jolkinolide D pharmacophore 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-3-(5-methyl-2-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-benzofuran-3-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Jolkinolide D pharmacophore: synthesis and reaction with biomolecules

  摘要：

  To obtain information on the chemical modification of biomolecules with jolkinolide D, a bioactive diterpenoid of plant origin, jolkinolide D pharmacophore was synthesized, and its reactivity toward amino acids, nucleosides, and DNA was investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.080
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>2-cyclohexen-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-jolkinolide D pharmacophore
  参考文献：
  名称：

  Jolkinolide D pharmacophore: synthesis and reaction with biomolecules

  摘要：

  To obtain information on the chemical modification of biomolecules with jolkinolide D, a bioactive diterpenoid of plant origin, jolkinolide D pharmacophore was synthesized, and its reactivity toward amino acids, nucleosides, and DNA was investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.080

文献信息

• Jolkinolide D pharmacophore: synthesis and reaction with amino acids, nucleosides, and DNA
  作者：Akira Sakakura、Yui Takayanagi、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01195-4

  日期：2002.8

  For the purpose of obtaining preliminary information on the chemical modification of biomolecules with jolkinolide D, a bioactive diterpenoid of plant origin, jolkinolide D pharmacophore, was synthesized and its reactivity toward amino acids, nucleosides, and DNA was investigated. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.