(R)-2-cyclopentyl-2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)ethanol | 177275-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-cyclopentyl-2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(R)-cyclopentyl-2-(4-(2-quinolylmethoxy)phenyl)ethan-1-ol；(2R)-2-cyclopentyl-2-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 177275-24-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: UMHOADABDLWKPX-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  523.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-cyclopentyl-2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)ethanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到(2R)-2-环戊基-2-[4-(喹啉-2-基甲氧基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的外消旋醛不对称氢化通过动态动力学拆分：高效合成光学活性伯醇

  摘要：

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja0680109
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopentyl-2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)acetaldehyde 在 RuCl₂[(S)-DMM-SDP](R,R)-DACH potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、50.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-cyclopentyl-2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的外消旋醛不对称氢化通过动态动力学拆分：高效合成光学活性伯醇

  摘要：

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja0680109

文献信息

• Iminoxycarboxylates and derivatives as inhibitors of leukotriene
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05512581A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  The present invention relates to a compound of formula W--X--Q--Y--CH(R.sup.1)--O--N.dbd.C(R.sup.2)--A--COM or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein W is optionally substituted aryl or heteroaryl; X is a valence bond, or methylene, divalent alkylene, alkenylene, alkynylene or alkyloxy; Q is a valence bond, or --O--, --S--, >NR.sup.4 or >NCOR.sup.5 ; Y is optionally substituted phenyl, biphenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indolyl, pyridyl, or benzo b!thienyl, thienyl, thiazolyl, or thiazolylphenyl; R.sup.1 is alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, aryl or arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl; A is a valence bond or is selected from alkylene, alkenylene, alkynylene, cycloalkylene, phenylene, pyridylene, thienylene and furylene; and M is a pharmaceutically acceptable, metabolically cleavable group, --OR.sup.6, --NR.sup.6 R.sup.7, --NH-tetrazoyl, --NH-2-, 3-, or 4-pyridyl, and --NH-2-, 4-, or 5-thiazolyl which inhibit leukotriene biosynthesis and are useful in the treatment of inflammatory disease states. Also disclosed are leukotriene biosynthesis inhibiting compositions and a method for inhibiting lipoxygenase activity and leukotriene biosynthesis.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为W--X--Q--Y--CH(R.sup.1)--O--N.dbd.C(R.sup.2)--A--COM或其药学上可接受的盐，其中W是可选取代的芳基或杂环芳基；X是一个价键，或亚甲基，二价的烷基，烯基，炔基或烷氧基；Q是一个价键，或--O--，--S--，>NR.sup.4或>NCOR.sup.5；Y是可选取代的苯基，联苯基，萘基，四氢萘基，吲哚基，吡啶基或苯并b!噻吩基，噻唑基或噻唑基苯基；R.sup.1是烷基，环烷基，烷氧基烷基，芳基或芳基烷基，杂环芳基或杂环芳基烷基；R.sup.2是氢，烷基或羟基烷基；A是一个价键或选自烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，吡啶基，噻吩基和呋喃基；M是一种药学上可接受的代谢可降解基团，--OR.sup.6，--NR.sup.6R.sup.7，--NH-四唑基，--NH-2-，3-或4-吡啶基和--NH-2-，4-或5-噻唑基，可抑制白三烯生物合成，用于治疗炎症疾病状态。还公开了抑制白三烯生物合成的组合物和抑制脂氧合酶活性和白三烯生物合成的方法。
• IMINOXYCARBOXYLATES AND DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0772594A1

  公开（公告）日：1997-05-14
• US5512581A
  申请人：——

  公开号：US5512581A

  公开（公告）日：1996-04-30
• [EN] IMINOXYCARBOXYLATES AND DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] IMINOXYCARBOXYLATES ET LEURS DERIVES, UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DES LEUCOTRIENES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996002507A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) The present invention relates to a compound of the formula: W-X-Q-Y-CH(R1)-O-N=C(R2)-A-COM, or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein W is optionally substituted aryl or heteroaryl; X is a valence bond, or methylene, divalent alkylene, alkenylene, alkynylene or alkyloxy; Q is a valence bond, or -O-, -S-, > NR4 or > NCOR5; Y is optionally substituted phenyl, biphenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indolyl, pyridyl, or benzo[$i(b)]thienyl, thienyl, thiazolyl, or thiazolylphenyl; R1 is alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, aryl or arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R2 is hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl; A is a valence bond or is selected from alkylene, alkenylene, alkynylene, cycloalkylene, phenylene, pyridylene, thienylene and furylene; and M is a pharmaceutically acceptable, metabolically cleavable group, -OR6, -NR6R7, -NH-tetrazoyl, -NH-2-, 3-, or 4-pyridyl, and -NH-2-, 4-, or 5-thiazolyl which inhibit leukotriene biosynthesis and are useful in the treatment of inflammatory disease states. Also disclosed are leukotriene biosynthesis inhibiting compositions and a method for inhibiting lipoxygenase activity and leukotriene biosynthesis.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule W-X-Q-Y-CH(R1)-O-N=C(R2)-A-COM ou ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, W représente aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitué; X représente une liaison de valence, méthylène, alkylène divalent, alcénylène, alcynylène ou alkyloxy; Q représente une liaison de valence, -O-, -S-, $m(g)NR4 ou $m(g)NCOR5; Y représente phényle, biphényle, naphtyle, tétrahydronaphtyle, indolyle, pyridyle, benzo[$i(b)]thiényle, thiényle, thiazolyle ou thiazolylphényle, éventuellement substitués; R1 représente alkyle, cycloalkyle, alcoxyalkyle, aryle ou arylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle; R2 représente hydrogène, alkyle ou hydroxyalkyle; A représente une liaison de valence, alkylène, alcénylène, alcynylène, cycloalkylène, phénylène, pyridylène, thiénylène ou furylène; et M représente un groupe acceptable sur le plan pharmaceutique et se prêtant à une scission lors de sa métabolisation, tel que -OR6, -NR6R7, -NH-tétrazolyle, -NH-2-, 3- ou 4-pyridyle, et -NH-2-, 4-, ou 5-thiazolyle. Ces composés inhibent la biosynthèse des leucotriènes et ils sont utiles pour le traitement de troubles inflammatoires. On décrit également des compositions inhibant la biosynthèse des leucotriènes et un procédé pour inhiber l'activité de la lipoxygénase et la biosynthèse de leucotriènes.