2-(5-bromo-2-nitrophenyl)propan-1-ol | 335201-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 335201-57-5
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: SIMIZAFKXGRWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-nitrophenyl)propan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5'-O-{[2-(2-nitro-5-{[(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)oxy]carbonyl}phenyl)propoxy]carbonyl}thymidine
  参考文献：
  名称：

  笼状核苷与分子内天线连接的具有可光去除保护基的合成。

  摘要：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590067
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-ethylphenyl)acetamide 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  核苷的光不稳定保护基团：2-(2-硝基苯基)乙基基团的机理研究

  摘要：

  通过纳秒激光闪光光解和固定照明实验以及量子产率和产物分布的定量 HPLC 分析，研究了几种 2-(2-硝基苯基) 乙基笼化合物（包括笼状胸苷核苷）的光化学。通过分别改变 MeCN/H2O 混合物中的 H2O 含量和 HCl 浓度来研究溶剂碱度和酸度的影响。对于所研究的所有化合物 1-7，发现通过硝基从环外 a 位相对于芳基部分夺取分子内 H 是主要过程。生成的硝基化合物的质子解离平衡在 0.1 - 10 ms 时间范围内进行动力学表征。通常，两个反应通道竞争硝基化合物及其阴离子：笼形化合物的 b-消除从阴离子发生，而从未解离的酸硝基化合物中，形成亚硝基苯衍生物，不释放笼形化合物。这两个反应通道的产率可以通过改变酸硝基化合物的质子解离平衡来控制。在具有低碱度（无 H2O 的 MeCN）或高酸度（H2O/MeCN 中的 HCl 浓度较高）的溶液中，会形成两种尚未确定的产品，每种产品都专门针对上述条件之一。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1601::aid-hlca1601>3.0.co;2-s

文献信息

• Light-Induced Protein Dimerization by One- and Two-Photon Activation of Gibberellic Acid Derivatives in Living Cells
  作者：Korwin M. Schelkle、Tristan Griesbaum、Dirk Ollech、Steffy Becht、Tiago Buckup、Manuel Hamburger、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201409196

  日期：2015.2.23

  We developed a highly efficient system for light‐induced protein dimerization in live cells using photo‐caged derivatives of the phytohormone gibberellic acid (GA3). We demonstrate the application of the photo‐activatable chemical inducer of dimerization (CID) for the control of protein translocation with high spatiotemporal precision using light as an external trigger. Furthermore, we present a new

  我们使用植物激素赤霉素（GA 3）的光笼化衍生物开发了一种高效的系统，用于光诱导活细胞中的蛋白质二聚化。我们展示了光激活的二聚化化学诱导剂（CID）在使用光作为外部触发因素以高时空精度控制蛋白质易位中的应用。此外，我们提出了一个新的对双光子（2P）敏感的笼形组，其超高的双光子横截面允许使用红外光有效释放活性GA 3来诱导活细胞中的蛋白质二聚化。
• DIARYLSULFIDE BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS
  申请人：Stengele Klaus-Peter

  公开号：US20120258891A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present disclosure relates to photoactivable protecting groups containing a diarylsulfide chromophore, a method for the synthesis thereof and their use as photoactivable protecting groups using maskless photolithography based array synthesis.

  本公开涉及含有二芳基硫醚色团的光活化保护基团，以及它们的合成方法和它们作为光活化保护基团在基于无掩模光刻阵列合成中的应用。
• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率
• Nucleoside derivatives with photolabile protective groups
  申请人：——

  公开号：US20020146737A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The invention relates to nucleoside derivatives with photolabile protecting groups of general formula (I), where R 1 =H, F, Cl, Br, I, NO 2 ; R 2 =H, CN, where R 1 and R 2 are not simultaneously H; R 3 =H, 1-4 C alkyl, phenyl; R 4 =H or a conventional functional group for the synthesis of oligonucleotides; R 5 =H, OH, halogen or XR 6 , where X=O or S and R 6 =a conventional nucleotide protecting group; B=adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurin-9-yl, hypoxanthin-9-yl, 5-methylcytosin-1-yl, 5-amino-4-imidazolcarboxamid-1-yl or 5-amino-4-imidazolcarboxamid-3-yl, where, if B=adenine, cytosine or guanine the primary amine functionality, optionally, carries a permanent protecting group. Furthermore, these derivatives may be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.

  该发明涉及具有一般式(I)的光敏保护基团的核苷类衍生物，其中R1=H、F、Cl、Br、I、NO2；R2=H、CN，其中R1和R2不同时为H；R3=H、1-4 C 烷基、苯基；R4=H或用于寡核苷酸合成的常规功能基团；R5=H、OH、卤素或XR6，其中X=O或S，R6=常规核苷酸保护基团；B=腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二氨基嘌呤-9-基、次嘌呤-9-基、5-甲基胞嘧啶-1-基、5-氨基-4-咪唑甲酰胺-1-基或5-氨基-4-咪唑甲酰胺-3-基，其中，如果B=腺嘌呤、胞嘧啶或鸟嘌呤，那么主要胺官能团可选择携带永久保护基。此外，这些衍生物可以用于在DNA芯片上进行光控合成寡核苷酸。
• [EN] DIARYLSULPHID BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES CONTENANT UN SQUELETTE DIARYSULFURE
  申请人：NIMBLEGEN SYSTEMS GMBH

  公开号：WO2012136604A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to photoactivable protecting groups containing a diarylsulphid chromophore, a method for the synthesis thereof and their use as photoactivable protecting groups using maskless photolithography based array synthesis. wherein R2 is [Formula II] or wherein R2 is [Formula III] or [Formula IV] wherein R7 is a natural amino acid, a non-natural amino acid or an amino acid derivative forming an urethan bond to formula Ib, or wherein formula IV represents the carboxy function of a natural amino acid, a non-natural amino acid or an amino acid derivative, forming an ester bond to formula Ib.

  本发明涉及含有二芳基硫代色素基团的光活化保护基团，以及它们的合成方法和它们作为光活化保护基团使用的方法，使用基于无遮罩光刻的阵列合成。其中R2为[Formula II]或R2为[Formula III]或[Formula IV]，其中R7是天然氨基酸、非天然氨基酸或与公式Ib形成脲键的氨基酸衍生物，或者其中公式IV代表天然氨基酸、非天然氨基酸或氨基酸衍生物的羧基，形成与公式Ib的酯键。