2-(5-bromo-2-nitrophenyl)propyl carbonochloridate | 335201-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)propyl carbonochloridate
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)propoxy carbonyl chloride
• CAS: 335201-61-1
• 化学式: C₁₀H₉BrClNO₄
• 分子量: 322.543
• InChiKey: YJYOJMXBTDJZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)propyl carbonochloridate 以 三乙胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到2-(5-溴-2-硝基苯基)丙基甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  核苷的光不稳定保护基团：2-(2-硝基苯基)乙基基团的机理研究

  摘要：

  通过纳秒激光闪光光解和固定照明实验以及量子产率和产物分布的定量 HPLC 分析，研究了几种 2-(2-硝基苯基) 乙基笼化合物（包括笼状胸苷核苷）的光化学。通过分别改变 MeCN/H2O 混合物中的 H2O 含量和 HCl 浓度来研究溶剂碱度和酸度的影响。对于所研究的所有化合物 1-7，发现通过硝基从环外 a 位相对于芳基部分夺取分子内 H 是主要过程。生成的硝基化合物的质子解离平衡在 0.1 - 10 ms 时间范围内进行动力学表征。通常，两个反应通道竞争硝基化合物及其阴离子：笼形化合物的 b-消除从阴离子发生，而从未解离的酸硝基化合物中，形成亚硝基苯衍生物，不释放笼形化合物。这两个反应通道的产率可以通过改变酸硝基化合物的质子解离平衡来控制。在具有低碱度（无 H2O 的 MeCN）或高酸度（H2O/MeCN 中的 HCl 浓度较高）的溶液中，会形成两种尚未确定的产品，每种产品都专门针对上述条件之一。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1601::aid-hlca1601>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-ethylphenyl)acetamide 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 硝酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)propyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060

文献信息

• Nucleoside derivatives with photolabile protective groups
  申请人：——

  公开号：US20020146737A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The invention relates to nucleoside derivatives with photolabile protecting groups of general formula (I), where R 1 =H, F, Cl, Br, I, NO 2 ; R 2 =H, CN, where R 1 and R 2 are not simultaneously H; R 3 =H, 1-4 C alkyl, phenyl; R 4 =H or a conventional functional group for the synthesis of oligonucleotides; R 5 =H, OH, halogen or XR 6 , where X=O or S and R 6 =a conventional nucleotide protecting group; B=adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurin-9-yl, hypoxanthin-9-yl, 5-methylcytosin-1-yl, 5-amino-4-imidazolcarboxamid-1-yl or 5-amino-4-imidazolcarboxamid-3-yl, where, if B=adenine, cytosine or guanine the primary amine functionality, optionally, carries a permanent protecting group. Furthermore, these derivatives may be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.

  该发明涉及具有一般式(I)的光敏保护基团的核苷类衍生物，其中R1=H、F、Cl、Br、I、NO2；R2=H、CN，其中R1和R2不同时为H；R3=H、1-4 C 烷基、苯基；R4=H或用于寡核苷酸合成的常规功能基团；R5=H、OH、卤素或XR6，其中X=O或S，R6=常规核苷酸保护基团；B=腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二氨基嘌呤-9-基、次嘌呤-9-基、5-甲基胞嘧啶-1-基、5-氨基-4-咪唑甲酰胺-1-基或5-氨基-4-咪唑甲酰胺-3-基，其中，如果B=腺嘌呤、胞嘧啶或鸟嘌呤，那么主要胺官能团可选择携带永久保护基。此外，这些衍生物可以用于在DNA芯片上进行光控合成寡核苷酸。
• NUCLEOSID-DERIVATE MIT PHOTOLABILEN SCHUTZGRUPPEN
  申请人：NIGU CHEMIE GMBH

  公开号：EP1224198A1

  公开（公告）日：2002-07-24
• US6750335B2
  申请人：——

  公开号：US6750335B2

  公开（公告）日：2004-06-15
• [DE] NUCLEOSID-DERIVATE MIT PHOTOLABILEN SCHUTZGRUPPEN<br/>[EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES WITH PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDES A GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES
  申请人：NIGU CHEMIE GMBH

  公开号：WO2001032671A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  Die Erfindung betrifft Nucleosid-Derivate mit photolabilen Schutzgruppen der allgemeinen Formel (I) mit R1 = H, F, C1, Br, I, NO¿2; R?2 = H, CN, wobei R?1 und R2¿ nicht gleichzeitig H sind; R3 = H, Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl R4 = H oder eine übliche funktionelle Gruppe zur Herstellung von Oligonucleotiden, R5 = H, OH, Halogen oder XR6, wobei X = O oder S und R6 eine in der Nucleotidchemie übliche Schutzgruppe darstellt, B = Adenin, Cytosin, Guanin, Thymin, Uracil, 2,6-Diaminopurin-9-yl, Hypoxanthin-9-yl, 5-Methylcytosin-1-yl, 5-Amino-4-imidazolcarbonsäureamid-1-yl oder 5-Amino-4-imidazolcarbonsäureamid-3-yl, wobei im Falle von B = Adenin, Cytosin oder Guanin die primäre Aminofunktion ggf. eine permanente Schutzgruppe aufweist. Diese Derivate können für die lichtgesteuerte Synthese von Oligonucleotiden auf einem DNA-Chip verwendet werden.
• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率