2-(4’-{bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amino}-4-nitro-[1,1’-biphenyl]-3-yl)propan-1-ol | 1374399-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4’-{bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amino}-4-nitro-[1,1’-biphenyl]-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(4'-(bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)amino)-4-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)propan-1-ol；2-{4'-bis-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-4-nitrobiphenyl-3-yl}prop-1-oxy；EANBP；2-[5-[4-[Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amino]phenyl]-2-nitrophenyl]propan-1-ol；2-[5-[4-[bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amino]phenyl]-2-nitrophenyl]propan-1-ol
• CAS: 1374399-64-0
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₇
• 分子量: 476.57
• InChiKey: BIURYNCXZYXGKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4’-{bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amino}-4-nitro-[1,1’-biphenyl]-3-yl)propan-1-ol 在 四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可以被可见光或800 nm双光子光解光解的可透过细胞的笼状磷酸盐的合成与表征

  摘要：

  Pi的寿命：已开发出能够在可见光照射后或在800 nm的双光子激发后有效释放Pi的Pi的膜渗透性光不稳定前体。这些“笼状Pi”分子能够在细胞内蓄积，而无需注射。这允许大量细胞内可用的Pi，适合研究任何活细胞。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300425
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2-(4’-{bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amino}-4-nitro-[1,1’-biphenyl]-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  活细胞中赤霉素衍生物的单光子和双光子激活光诱导的蛋白质二聚化

  摘要：

  我们使用植物激素赤霉素（GA 3）的光笼化衍生物开发了一种高效的系统，用于光诱导活细胞中的蛋白质二聚化。我们展示了光激活的二聚化化学诱导剂（CID）在使用光作为外部触发因素以高时空精度控制蛋白质易位中的应用。此外，我们提出了一个新的对双光子（2P）敏感的笼形组，其超高的双光子横截面允许使用红外光有效释放活性GA 3来诱导活细胞中的蛋白质二聚化。

  DOI：

  10.1002/anie.201409196

文献信息

• LIGHT-ENABLED DRUG DELIVERY
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20140236071A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Conjugates are provided which comprise a membrane permeable drug linked to a moiety that is not membrane permeable. Attachment of the moiety that is not membrane permeable prevents the drug from crossing cell membranes and entering cells. However, exposure to light either i) breaks the linkage, releasing the drug and allowing it to enter cells; or ii) converts the non-membrane permeable moiety to a membrane permeable form, allowing the entire conjugate to enter the cell, where the drug is released from the conjugate by cleavage. The membrane permeable drugs are thus delivered to cells at locations of interest, e.g. cancer cells in a tumor, in a temporally and spatially controlled manner.

  提供了一种缀合物，该缀合物包括与一个不可透过细胞膜的基团相连的可透过细胞膜的药物。不可透过细胞膜的基团的附着阻止了药物穿过细胞膜并进入细胞。然而，光照要么i）断裂这种连接，释放药物并允许其进入细胞；要么ii）将不可透过细胞膜的基团转化为可透过细胞膜的形式，允许整个缀合物进入细胞，在细胞中药物通过裂解从缀合物中释放。因此，可透过细胞膜的药物以时间和空间可控的方式被递送到感兴趣的位置，例如肿瘤中的癌细胞。
• Water-Soluble, Donor-Acceptor Biphenyl Derivatives in the 2-(o-Nitrophenyl)propyl Series: Highly Efficient Two-Photon Uncaging of the Neurotransmitter γ-Aminobutyric Acid at λ=800 nm
  作者：Loïc Donato、Alexandre Mourot、Christopher M. Davenport、Cyril Herbivo、David Warther、Jérémie Léonard、Frédéric Bolze、Jean-François Nicoud、Richard H. Kramer、Maurice Goeldner、Alexandre Specht

  DOI：10.1002/anie.201106559

  日期：2012.2.20

  Rattling the cage: The two γ‐aminobutyric acid (GABA) derivatives 1 and 2 exhibit efficient and rapid (<5×10−6 s) GABA photorelease upon one‐photon excitation combined with two‐photon uncaging cross‐section at λ=800 nm. Compounds 1 and 2 were successfully used for two‐photon GABA release in intact brain tissue, thus offering attractive perspectives in chemical neurosciences.

  笼子里的嘎嘎声：两种γ-氨基丁酸（GABA）衍生物1和2在单光子激发与双光子解笼横截面相结合时表现出高效快速（<5 id=164>-6 s）的GABA光释放=800纳米。化合物1和2已成功用于完整脑组织中的双光子 GABA 释放，从而为化学神经科学提供了有吸引力的前景。
• Synthesis and Characterization of Photoactivatable Doxycycline Analogues Bearing Two-Photon-Sensitive Photoremovable Groups Suitable for Light-Induced Gene Expression
  作者：Bastien Goegan、Firat Terzi、Frédéric Bolze、Sidney Cambridge、Alexandre Specht

  DOI：10.1002/cbic.201700628

  日期：2018.6.18

  Photolabile caged versions of 9‐aminodoxycycline that photolyse after visible light irradiation or 740 nm two‐photon excitation are reported. 9‐Aminodoxycycline is a tetracycline analogue that can be efficiently coupled to photoremovable protecting groups by carbamoylation, leading to new caged doxycycline derivatives that can be used in combination with the TetOn system for photoactivated gene expression

  据报道，在可见光辐照或740 nm双光子激发后，光解笼罩的9-氨基多西环素会发生光解。9‐Aminodoxycycline是一种四环素类似物，可通过氨基甲酰化作用与光可去除保护基团有效偶联，从而产生可与TetOn系统结合使用的新笼状强力霉素衍生物，以进行光激活基因表达。
• US9364551B2
  申请人：——

  公开号：US9364551B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• [EN] LIGHT-ENABLED DRUG DELIVERY<br/>[FR] ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT ACTIVÉE PAR LA LUMIÈRE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2013049521A2

  公开（公告）日：2013-04-04

  Conjugates are provided which comprise a membrane permeable drug linked to a moiety that is not membrane permeable. Attachment of the moiety that is not membrane permeable prevents the drug from crossing cell membranes and entering cells. However, exposure to light either i) breaks the linkage, releasing the drug and allowing it to enter cells; or ii) converts the non-membrane permeable moiety to a membrane permeable form, allowing the entire conjugate to enter the cell, where the drug is released from the conjugate by cleavage. The membrane permeable drugs are thus delivered to cells at locations of interest, e.g. cancer cells in a tumor, in a temporally and spatially controlled manner.