(R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride | 39637-99-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride
• 英文别名: (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic chloride；(R)-MTPA-Cl；R-(-)-(α)-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenyl acetyl chloride；(R)-MTPA chloride；(R)-MTPA；(R)-(-)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid chloride；(-)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride；(R)-2-methoxy-2-trifluoromethyl-2-phenylacetyl chloride；(R)-Mosher acid chloride；MTPA-Cl；(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl chloride；(R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl chloride；(R)-2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetyl chloride；(R)-(-)-Mosher's acid chloride；Mosher's acid chloride；(R)-(−)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride；(R)-(-)-2-methoxy-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)acetyl chloride；(R)-(-)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyl chloride；(R)-Mosher chloride；(-)-MTPA chloride；(R)-α-methoxy-α-trifluoromethyl-α-phenylacetyl chloride；(S)-(+)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride；(R)-(-)-α-methyl-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride；α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid chloride；(R)-α-methoxyl-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride；(R)-α-methoxy-α-(trifluormethyl)phenylacetyl chloride；(-)-(R)-2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetic acid chloride；(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid；(R)-(-)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)-phenylacetyl；(R)-(-)-methoxy-α-(trifluoromethyl)-phenylacetyl chloride；R-α-methoxy-alpha-(trifluoromethyl) phenylacetyl chloride；(R)-(-)-2-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenylacetic acid chloride；(-)-(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyl chloride；(R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoic acid chloride；(R)-(-)-2-methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropanoyl chloride；(R)-α-methoxy(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride；2-methoxy-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)acetic acid chloride；(-)-2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetyl chloride；(R)-(-)-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride；(R)-(-)-2-methoxy-2-trifluoro-2-phenylacetyl chloride；(-)-methoxy(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride；(R)-Mosher’s acid chloride；mosher’s acid chloride；(-) MTPA acid chloride；(R)-(−)-MTPACl；(R)-Mosher's chloride；Mosher acid chloride；(R)-MPTA chloride；(R)-MPTA-Cl；(S)-MTPACl；3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 39637-99-5
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O₂
• mdl: MFCD00078209
• 分子量: 252.621
• InChiKey: PAORVUMOXXAMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213-214 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 -10.0± 0.1° (neat, l = 1)
• 密度：
  1.35 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  194 °F
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  密封存储，在-18°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酰氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Mosher’s acid chloride
(R)-(−)-MTPA-Cl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Mosher’s acid chloride
别名
(R)-(−)-MTPA-Cl
: C10H8ClF3O2
分子式
: 252.62 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride
-
CAS 号 39637-99-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
213 - 214 °C - lit.
g) 闪点
89 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.35 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. ((R)-(-)-α-Methoxy-α-
(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. ((R)-(-)-α-Methoxy-α-
(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. ((R)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl
chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途
请注意，R(-)-MTPA-Cl是S(-)-MTPA的衍生物，是一种即用型试剂，用于检测醇和胺对映体的纯度。
用途
该试剂用于测定乙醇和胺类的纯度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 copper(I) sulfate 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-(1R,2R)-trans-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Balani, Suresh K.; Boyd, Derek R.; Cassidy, E. Sally, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2751 - 2756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  环甲硅烷基环的环应变促进烯丙基转移

  摘要：

  rh氧化物催化时，中型环的环应力的释放促进了C–O键的区域选择性烯丙基转位。通过烯丙基转座，八元环甲硅烷基醚经历环收缩成相应的六元硅氧烷环。

  DOI：

  10.1021/ol2013473
• 作为试剂：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 吡啶 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 Swern oxid 、 potassium tert-butylate 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属螺缩醛烯醇醚的合成研究：光学活性3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的首次获得

  摘要：

  通过分子内共轭加成反应，由具有不饱和醛部分的无环酮醇合成了旋光的3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷。C3-和C4-立体异构中心是通过无环共轭酮的Sharpless不对称二羟基化和修饰的AD-mix-α以高对映选择性（96％ee）引入的。这是光学活性螺缩醛2-烯醇醚的首次使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00579-1

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Total Synthesis of K777: Successful Application of Transition-Metal-Catalyzed Alkyne Hydrothiolation toward the Modular Synthesis of a Potent Cysteine Protease Inhibitor
  作者：Erica R. Kiemele、Matthew Wathier、Paul Bichler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03535

  日期：2016.2.5

  excellent regio- and diastereoselectivity to generate the desired E-linear vinyl sulfides in high yield. The use of Ellman’s auxiliary generates the requisite propargyl amines in excellent enantiomeric excess (ee) and obviates the use of l-homophenylalanine, an expensive unnatural amino acid. The vinyl sulfone derivatives exhibit a large difference in rate toward Michael addition. Kinetic data are consistent

  我们报告了K777和一系列类似物通过威尔金森氏复合物（ClRh（PPh 3）3）催化的炔烃氢硫醇化反应的总合成。炔烃的氢硫醇化反应以优异的区域选择性和非对映选择性进行，以高收率产生所需的E-线性乙烯基硫化物。使用埃尔曼助剂会产生对映体过量（ee）所需的炔丙基胺，并避免了使用1-高苯丙氨酸（一种昂贵的非天然氨基酸）。乙烯基砜衍生物在迈克加成率上显示出很大的差异。动力学数据与限速亲核攻击以生成碳负离子中间体相一致。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Atom-Economical Macrolactonization
  作者：Stephanie Ganss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201604301

  日期：2016.8.8

  coupling of ω‐allenyl‐substituted carboxylic acids. The use of a modified diop ligand, chiral DTBM‐diop, led to high enantioselectivity (up to 93 % ee). The reaction tolerated a large variety of functionalities, including α,β‐unsaturated carboxylic acids and depsipeptides, and provided the desired macrocycles with very high enantio‐ and diastereoselectivity.

  描述了形成大内酯的高度吸引人的途径，大内酯形成多种多样的天然化合物的环状支架。尽管已经探索了许多针对该结构基序的化学方法，但是环化的不对称变体是前所未有的。在这里，我们通过ω-烯基取代的羧酸的分子内原子-经济铑催化的偶合来呈现对映选择性大内酯化作用。使用改良的二重配体，手性DTBM二联体，可实现高对映选择性（高达93％  ee）。该反应可耐受多种功能，包括α，β-不饱和羧酸和二肽，并提供所需的具有高对映体和非对映体选择性的大环。
• [EN] ENANTIOMERICALLY ENRICHED IMIDAZOAZEPINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOAZÉPINONE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2009064274A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention provides an enantiomerically pure compound of Formula (I) along with pharmaceutical formulations containing the same and methods of use thereof.

  本发明提供了一种光学纯度的化合物(I)以及含有该化合物的药物配方和使用方法。
• Anaerobic Nitroxide-Catalyzed Oxidation of Alcohols Using the NO⁺/NO· Redox Pair
  作者：Martin Holan、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/ol403016p

  日期：2014.1.3

  A new method for alcohol oxidation using TEMPO or AZADO in conjunction with BF3·OEt2 or LiBF4 as precatalysts and tert-butyl nitrite as a stoichiometric oxidant has been developed. The system is based on a NO+/NO· pair for nitroxide reoxidation under anaerobic conditions. This allows the simple, high-yielding conversion of various achiral and chiral alcohols to carbonyl compounds without epimerization

  开发了一种新的醇氧化方法，该方法使用TEMPO或AZADO结合BF 3 ·OEt 2或LiBF 4作为预催化剂，并使用亚硝酸叔丁酯作为化学计量的氧化剂。该系统基于NO + / NO·对，用于厌氧条件下的氮氧化物再氧化。这允许各种非手性和手性醇简单，高产率地转化为羰基化合物，而没有差向异构化，并且不形成非挥发性副产物。