2-allyl-6-chloro-3-hydroxymethylbenzene | 103040-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-6-chloro-3-hydroxymethylbenzene
• 英文别名: 2-allyl-4-chloro-3-methylphenol；4-Chloro-3-methyl-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 103040-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: CONKVMXKZZUQEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-chloro-3-hydroxymethylbenzene 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到5-chloro-4-methyl-2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  An elegant and unprecedented approach to 2-methylbenzofurans

  摘要：

  An effective route for the synthesis of a variety of 2-methylbenzofurans is reported via DBU catalyzed dehydroiodination of easily accessible 2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofurans. The latter could be easily obtained by water mediated iodocyclization of allyl phenols. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.118
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-allyl-6-chloro-3-hydroxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族克莱森重排中的区域选择性。

  摘要：

  理论计算和一系列八种间位取代的烯丙基芳基醚的异构体组成证实了一种新的（1）H NMR方法的可靠性，该方法用于根据反应物烯丙氧基的基态构象偏好预测芳族克莱森区选择性。前沿的HOMO-LUMO分子内轨道相互作用是一种预测烯丙基乙烯基醚的克莱森重排的反应性和选择性的经典方法，被证明无法模仿过渡位轨道相互作用，以取代间位取代的烯丙基芳基醚的芳香族克莱森重排。显示了对反应物和过渡态的B3LYP / 6-31G（d，p）计算，但是，

  DOI：

  10.1021/jo026385g

文献信息

• Verwendung cyclischer Phenolorganosilanester
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0132651A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  Die vorliegende Erfindung behandelt cyclische Phenolorganosilanester sowie die bei deren Herstellung anfallenden o-Allylphenolsilanmonoester. Der Benzolkern dieser neuen Verbindungen ist vorzugsweise mit Chlor oder Methylresten substituiert; diese Verbindungen eignen sich für die bioresistente konservierende und sterilisierende Ausrüstung von natürlichen und künstlichen Werkstoffen. Einige der beanspruchten Verbindungen sind auch als Haftvermittler und für die Schlichtung von Glasfasern geeignet. Die Herstellung dieser neuen Verbindungen erfolgt prinzipiell nach bekannten Verfahren. Bei der Herstellung der o-Allyl-phenolsilanmonoester muß in manchen Fällen jedoch in Gegenwart von überschüssigen Hydrogenchlorsilanen gearbeitet werden. Die Cyclisierung dieser Vorstufe zu den gewünschten Endprodukten erfolgt in Gegenwart von Platin-und/oder Rhodiumkatalysatoren nach der an sich bekannten Additionsreaktion. Diese Cyclisierung kann auch ohne Isolierung des o-Allylphenolsilanmonoesters durchgeführt werden, indem die Ausgangsprodukte zur Herstellung dieses Zwischenprodukts direkt nach ihrer Reaktion oder, beim Einsatz von Trichlorsilan als Ausgangsprodukt, direkt nach dem Vermischen dem Cyclisierungsreaktor zugeführt werden. Diese speziellen Verfahrensweisen sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

  本发明涉及环状苯酚有机硅烷酯及其生产过程中获得的邻烯丙基苯酚硅烷单酯。这些新化合物的苯芯最好被氯或甲基自由基取代；这些化合物适用于天然和人造材料的生物防腐和灭菌处理。其中一些化合物还可用作玻璃纤维的附着力促进剂和上浆剂。原则上，这些新化合物可采用已知工艺生产。但在某些情况下，邻烯丙基苯酚硅烷单酯的生产必须在过量的氢氯硅烷存在下进行。在铂和/或铑催化剂的作用下，根据本身已知的加成反应，将这种前体环化成所需的最终产品。这种环化反应也可以在不分离邻烯丙基苯酚硅烷单酯的情况下进行，方法是在反应生成这种中间产物后直接将起始产物送入环化反应器，或者在使用三氯硅烷作为起始产物时，在混合后直接送入环化反应器。这些特殊工艺也是本发明的主题。
• US4924021A
  申请人：——

  公开号：US4924021A

  公开（公告）日：1990-05-08