(-)-MTPA ester of methyl (S)-jalapinolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-MTPA ester of methyl (S)-jalapinolate
• 英文别名: methyl (11S)-11-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyhexadecanoate
• 化学式: C₂₇H₄₁F₃O₅
• 分子量: 502.615
• InChiKey: KDBJHDRRPZWGEJ-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (11S)-(+)-jalapinolic acid 在 氘代吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 (-)-MTPA ester of methyl (S)-jalapinolate
  参考文献：
  名称：

  中华s种子中不寻常的醚型树脂糖苷二聚体

  摘要：

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.068

文献信息

• Resin Glycosides. XVIII. Determination by Mosher's Method of the Absolute Configurations of Mono- and Dihydroxyfatty Acids Originated from Resin Glycosides.
  作者：Masateru ONO、Fumiko YAMADA、Naoki NODA、Toshio KAWASAKI、Kazumoto MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.41.1023

  日期：——

  The absolute configurations of four hydroxyfatty acids, jalapinolic acid, convolvulinolic acid, ipurolic acid and 3, 11-dihydroxyhexadecanoic acid, obtained by acid hydrolysis of various resin glycosides, have been determined to be 11S, 11S, 3S, 11S, and 3S, 11S, respectively, by Mosher's method. The R-configuration of jalapinolic acid previously defined by Horeau's method was therefore revised to S.

  通过酸水解各种树脂糖苷，四种羟基脂肪酸（墨西哥胡椒酸、旋花酸、伊普罗酸和3,11-二羟基十六烷酸）的绝对构型分别被确定为11S、11S、3S、11S和3S、11S，通过莫舍尔法测定。因此，先前由霍罗法定义的墨西哥胡椒酸的R构型被修改为S。
• Components of the ether-insoluble resin glycoside-like fraction from Cuscuta chinensis
  作者：Xiao-Ming Du、Kyoko Kohinata (née Tsuji)、Toshio Kawasaki、Yong-Tian Guo、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00990-4

  日期：1998.7

  A trisaccharide and four new glycosidic acids, named cuscutic acids A-D, along with known organic acids, acetic acid, propionic acid, (2S)-2-methylbutyric acid, tiglic acid, (2R, 3R)-nilic acid, (11S) convolvulinolic acid and (11S)-jalapinolic acid have been isolated from the alkaline hydrolysate of the ether-insoluble resin glycoside-like fraction of the seeds of Cuscuta chinensis. The compounds were characterized on the basis of chemical and physical data. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.