(S)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsaeure-(S)-(2-methylbutyl)ester | 111137-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsaeure-(S)-(2-methylbutyl)ester
• 英文别名: (2S)-2-methylbutyl (S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionate；[(2S)-2-methylbutyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 111137-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₃
• 分子量: 304.309
• InChiKey: GTWWKUSZXCCBTR-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 n-BuNBH₄ 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsaeure-(S)-(2-methylbutyl)ester
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸对映有用的手性前体，不对称丙烷-1,3-二醇衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  研究了通过单取代的丙二酸酯手性半酯的手性合成子的合成，并手性选择了3-手性3-甲硅烷氧基丙醇。

  DOI：

  10.1039/c39870000619

文献信息

• Application of Modified Mosher's Method for Primary Alcohols with a Methyl Group at C2 Position.
  作者：Masashi Tsuda、Yuki Toriyabe、Tetsuya Endo、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.448

  日期：——

  configurations of a series of primary alcohols possessing a branched methyl group at C2 position were examined on the basis of a modified Mosher's method proposed by Minale et al. It was revealed that in many cases the absolute configurations at C2 were assignable from the chemical shift differences of geminal protons of the methylene attached to the ester linkage in the alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl

  在Minale等人提出的改进的Mosher方法的基础上，研究了一系列在C 2位具有支链甲基的伯醇的绝对构型。揭示了在许多情况下，在C2处的绝对构型可根据与α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酰基（MTPA）衍生物中的酯键相连的亚甲基的双键质子的化学位移差异进行分配。描述了该方法的范围和局限性。
• Assignment of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols by NMR:  Scope and Limitations
  作者：Shamil K. Latypov、María J. Ferreiro、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ja972550b

  日期：1998.5.1

  is the most stable. A simple model for the assignment of the absolute configuration from NMR data is presented and its reliability corroborated with alcohols (8−20) of known configuration. Nevertheless, cyclic alcohols 21−23 have much higher ΔEag values (2.2−3.1 kcal/mol) due to their different conformational composition, and their absolute configuration cannot be reliably predicted by this method

  讨论了从其与 (R)- 和 (S)-9-蒽基甲氧基乙酸 (9-AMA, 3) 的酯的 1H NMR 光谱预测 β-手性伯醇的绝对构型。低温 NMR 实验、MM、半经验、从头算和芳族屏蔽效应计算允许识别主要构象异构体，并表明，在所有醇中，计算出的 ΔEag (CVff) 在 0.7-1.5 kcal/ mol，构象异构体 a/a 是最稳定的。提出了从 NMR 数据分配绝对构型的简单模型，其可靠性与已知构型的醇 (8-20) 相一致。然而，由于构象组成不同，环醇 21-23 具有更高的 ΔEag 值（2.2-3.1 kcal/mol），
• Nonreductive Enantioselective Ring Opening of<i>N</i>-(Methylsulfonyl)dicarboximides with Diisopropoxytitanium α,α,α′,α′-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolate
  作者：Diego J. Ramón、Gabriela Guillena、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19960790328

  日期：1996.5.8

  dicarboximides 1a–f are converted enantioselectively to isopropyl [(sulfonamido)carbonyl]-carboxylates 2a–f by diisopropoxytitanium TADDOLate (75–92% yield; see Scheme 3). The enantiomer ratios of the products are between 86:14 and 97:3, and recrystallization from CH2Cl2/hexane leads to enantiomerically pure sulfonamido esters 2 (Scheme 3). The enantioselectivity shows a linear relationship with the

  二环丙氧基钛TADDOLate将双环和三环内消旋-N-（甲基磺酰基）二甲酰亚胺1a-f对映体转化为异丙基[（磺酰胺基）羰基]-羧酸盐2a-f（产率为75-92％；参见方案3）。产物的对映体比例在86:14至97：3之间，并且从CH 2 Cl 2 /己烷中重结晶得到对映体纯的磺酰胺基酯2（方案3）。对映选择性与所用TADDOL的对映体过量显示线性关系（图3）。还原酯基和羧酰胺基（LiAlH 4）和酰亚胺开环的产物2中磺酰胺基（Red-Al）的额外还原裂解分别得到羟基磺酰胺3和氨基醇4（流程4）。磺酰胺基酯2的绝对构型是通过化学相关性（与2a，b；方案6），对3e的樟脑酸酯的X射线分析（图1）以及对羟基苯甲酸酯的19 F-NMR分析确定的羟基磺酰胺3的较硬酯（表1）。对于伯醇和胺的的绝对构型的分配的一般建议式HXCH 2 CHR 1 - [R 2，X = O，NH，建议（见11在表1中）。从2
• Predator - prey relationship between Navanax inermis and Bulla gouldiana : a Chemical Approach
  作者：Aldo Spinella、Luis A. Alvarez、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89902-6

  日期：1993.4

  Two new compounds, 5,6-dehydroaglajne-3 (9) and isopulo'upone (10), have been isolated and characterized, along with the already known niuhinone-B (7), from Navanax inermis and its prey Bulla gouldiana, firmly establishing on a chemical basis the predator - prey relationship between this pair of cephalaspidean opisthobranchs. The peculiarity of the metabolites and their structural analogy with other

  两个新的化合物，5,6-二dehydroaglajne-3（9）和isopulo'upone（10）已被分离和表征，沿着与已经已知niuhinone-B（7），从Navanax麦和猎物布拉gouldiana，牢固地在化学基础上建立这对头aspideb分支之间的捕食者－猎物关系。代谢物的特殊性及其与从其他头孢类软体动物中分离的其他化合物的结构相似性为它们确定了分类学上的相关性。
• Ihara, Masataka; Takahashi, Masanobu; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 897 - 903
  作者：Ihara, Masataka、Takahashi, Masanobu、Taniguchi, Nobuaki、Yasui, Ken、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——