2-octyl α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate | 40121-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-octyl α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid, 1-methyl-heptyl ester；octan-2-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 40121-44-6
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃O₃
• 分子量: 346.39
• InChiKey: NOARLSJJJMBGQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 仲辛醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-octyl α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  1-氟茚满-1-甲酸（FICA）的合成及其作为手性衍生剂的性质

  摘要：

  为了开发出一种优于α-甲氧基-α-的高效手性衍生剂（CDA），设计并合成了1-氟罗丹丹-1-羧酸（FICA）（1）作为其甲酯（FICA Me酯）（4）。 （三氟甲基）苯乙酸（MTPA）的能力。通过用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）氟化1-羟基茚满-1-羧酸甲酯（3）来制备FICA Me酯（4），并通过酯交换反应将其衍生为外消旋仲醇的酯。将所得的Δ δ ˚F值在FICA（2-丁基酯的情况下大图5a），而在相应的MTPA酯（的情况下不可检测的图6a）。Δ的大小δ ħ值是相似的MTPA酯。分离了FICA（5i）的（R）-（-）-8-苯基薄荷基酯的非对映异构体，并通过1 H NMR分析表明，改进的Mosher方法的概念已成功应用于5i。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.02.008

文献信息

• The remarkably high reactivity of α-cyano-α-fluorophenylacetyl chloride (CFPA–Cl) towards hindered nucleophiles in enantiomeric excess determination
  作者：Yoshio Takeuchi、Noriaki Itoh、Toru Koizumi

  DOI：10.1039/c39920001514

  日期：——

  The reaction of PhCF(CN)COCl 2b with 3,3-dimethylbutan-2-ol 5 was found to proceed more than 500 times faster than that of PhCCF3(OMe)COCl (MTPA–Cl)1b, suggesting that the CFPA method should potentially lead to much less kinetic resolution than the currently much-used MTPA method in enantiometric excess determinations.

  PhCF(CN)COCl与3,3-二甲基丁醇的反应速度被发现比PhCCF3(OMe)COCl（MTPA–Cl）的反应快超过500倍，这表明CFPA方法在对映体过量测定中有可能导致的动力学分辨率远低于目前广泛使用的MTPA方法。
• Chemistry of Novel Compounds with Multifunctional Carbon Structure. 8. Application of the α-Cyano-α-fluorophenylacetic Acid (CFPA) Method to the Enantiomeric Excess Determination of Some Hindered Alcohols in Asymmetric and Natural Product Syntheses
  作者：Yoshio Takeuchi、Noriaki Itoh、Shun-ichi Kawahara、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80542-1

  日期：1993.2

  pinacolyl alcohol was found to proceed more than 500 times faster than that of MTPA chloride (1b) suggesting that the CFPA method induces potentially much less kinetic resolution than the widely used MTPA method in enantiomeric excess (ee) determination. Some applications of CFPA method were also investigated to evaluate practical use of CFPA reagent in ee determination of some hindered alcohols in asymmetric

  发现CFPA氯化物（2b）与松香烯醇的反应比MTPA氯化物（1b）的反应快500倍以上，这表明CFPA方法在对映体过量（ee ） 决心。还研究了CFPA方法的一些应用，以评估CFPA试剂在不对称和天然产物合成中某些受阻醇的ee测定中的实际应用。
• Synthesis of 1-fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA) and its properties as a chiral derivatizing agent
  作者：Tamiko Takahashi、Hiroaki Kameda、Tomoyo Kamei、Miyuki Ishizaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.02.008

  日期：2006.6

  1-Fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA) (1) was designed and synthesized as its methyl ester (FICA Me ester) (4) in order to develop an efficient chiral derivatizing agent (CDA) which excels α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (MTPA) in capability. FICA Me ester (4) was prepared by fluorination of methyl 1-hydroxyindan-1-carboxylate (3) with (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) and derived to the

  为了开发出一种优于α-甲氧基-α-的高效手性衍生剂（CDA），设计并合成了1-氟罗丹丹-1-羧酸（FICA）（1）作为其甲酯（FICA Me酯）（4）。 （三氟甲基）苯乙酸（MTPA）的能力。通过用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）氟化1-羟基茚满-1-羧酸甲酯（3）来制备FICA Me酯（4），并通过酯交换反应将其衍生为外消旋仲醇的酯。将所得的Δ δ ˚F值在FICA（2-丁基酯的情况下大图5a），而在相应的MTPA酯（的情况下不可检测的图6a）。Δ的大小δ ħ值是相似的MTPA酯。分离了FICA（5i）的（R）-（-）-8-苯基薄荷基酯的非对映异构体，并通过1 H NMR分析表明，改进的Mosher方法的概念已成功应用于5i。