羟基芫花素 | 20243-59-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 羟基芫花素
• 中文别名: 5,3',4'-三羟基-7-甲氧基黄酮
• 英文名称: 7-methylluteoline
• 英文别名: hydroxygenkwanin；luteolin 7-methyl ether；7-O-methylluteolin；3'-hydroxygenkwanin；5,3',4'-trihydroxy-7-methoxyflavone；3',4',5-trihydroxy-7-methoxyflavanone；5,3',4'-trihydroxy-7-methoxyflavanone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 20243-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: RRRSSAVLTCVNIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL；二甲基亚砜：2mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，避光保存。

制备方法与用途

生物活性

Hydroxygenkwanin（7-O-甲氧基黄酮）是一种天然的类黄酮化合物，是丁香达芙妮的主要成分之一。研究显示，Hydroxygenkwanin 具有抗氧化、抗神经胶质瘤能力和抗癌作用。

体外研究

Hydroxygenkwanin 能以剂量依赖性的方式抑制 C6 脑胶质瘤细胞的增殖。通过流式细胞术检测，它能引起细胞周期停滞，并抑制克隆形成能力和细胞迁移。这些效果是通过激活 p21 和诱导内源性凋亡途径实现的。

化学性质

Hydroxygenkwanin 是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于芫花。

用途

羟基芫花素具有镇咳、祛痰和平喘的作用。此外，它还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 羟基芫花素 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5-ethoxy-2-(3,4-diethoxy-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Narasimhachari; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1950, # 32, p. 17,21, 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 羟基芫花素
  参考文献：
  名称：

  Sterubin：对映体分辨率和构型稳定性、自然界中的对映体纯度以及体外和体内的神经保护活性。

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202001264

文献信息

• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。
• Selective synthesis of 7- O -substituted luteolin derivatives and their melanonenesis and proliferation inhibitory activity in B16 melanoma cells
  作者：Kosei Yamauchi、Akari Fujieda、Tohru Mitsunaga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.051

  日期：2018.8

  luteolin derivatives, different groups were selectively introduced at the C-7 position of luteolin after borax protection of the catechol hydroxyl group and the C-5 hydroxyl group. NMR and MS analysis of the borax protected derivatives revealed that the borax protects not only hydroxyl groups of catechol on the B ring but also the 5-hydroxyl group on the A ring. Eight luteolin derivatives were synthesized

  在我们以前的研究中，ugonin J，K，和L上的隔离，这是木犀草素衍生物，从根部七指蕨并描述了它们作为有效的黑色素生成抑制剂的鉴定。这项研究中的结构活性关系（SAR）研究表明，ugonin K的黄酮骨架B环中的邻苯二酚部分对其抑制黑色素生成活性以及C-7位置存在低极性取代基很重要。增强了这项活动。为了进一步研究木犀草素衍生物中C-7取代基的SAR，在硼砂保护邻苯二酚羟基和C-5羟基后，将不同的基团选择性地引入木犀草素的C-7位置。硼砂保护的衍生物的NMR和MS分析表明，硼砂不仅保护B环上邻苯二酚的羟基，而且保护A环上的5-羟基。合成了八种木犀草素衍生物，并评估了其对B16黑色素瘤细胞中黑色素生成的抑制作用。在C-7位引入两个大的基团和六个烷氧基。所得木犀草素衍生物显示出改善的黑色素生成和细胞增殖抑制活性。在这些衍生物中，7-O-己基木犀草素（7）在6.25μM时表现出最高的活性并将黑色素
• Modifications of the 7-Hydroxyl Group of the Transthyretin Ligand Luteolin Provide Mechanistic Insights into Its Binding Properties and High Plasma Specificity
  作者：Lina Nilsson、Andreas Larsson、Afshan Begum、Irina Iakovleva、Marcus Carlsson、Kristoffer Brännström、A. Elisabeth Sauer-Eriksson、Anders Olofsson

  DOI：10.1371/journal.pone.0153112

  日期：——

  has been exchanged for a chlorine (7-Cl-Lut) or a methoxy group (7-MeO-Lut). Using an in vitro model, based on human liver microsomes, we verified that these modifications increase the persistence of the drug. Crystal structure determinations show that 7-Cl-Lut binds similarly to luteolin. The larger MeO substituent cannot be accommodated within the same space as the chlorine or hydroxy group and as

  血浆蛋白运甲状腺素蛋白（TTR）的淀粉样蛋白形成与家族性淀粉样蛋白多神经病和老年性系统性淀粉样变性有关。配体在其天然激素结合位点内的结合可稳定四聚体结构并损害淀粉样蛋白的形成。我们最近显示，类黄酮木犀草素以很高的选择性稳定人血浆中的TTR。然而，木犀草素通过葡糖醛酸化作用在体内失活，其优选位点是其芳香族A环上7位的羟基。我们已经评估了两种木犀草素变体的性质，其中7-羟基已被氯（7-Cl-Lut）或甲氧基（7-MeO-Lut）交换。使用基于人肝微粒体的体外模型，我们证实了这些修饰增加了药物的持久性。晶体结构测定表明7-Cl-Lut与木犀草素类似地结合。较大的MeO取代基无法容纳在与氯或羟基相同的空间内，结果7-MeO-Lut在相反的方向上结合，位置7的甲氧基面对溶剂。7-Cl-Lut和7-MeO-Lut均可以作为高亲和力结合剂，但与木犀草素相反，它们对其他血浆成分表现出高度非特异性结合。详细
• Extracellular melanogenesis inhibitory activity and the structure-activity relationships of ugonins from Helminthostachys zeylanica roots
  作者：Kosei Yamauchi、Tohru Mitsunaga、Yuki Itakura、Irmanida Batubara

  DOI：10.1016/j.fitote.2015.05.006

  日期：2015.7

  Ugonin J, K, and L, which are luteolin derivatives, were isolated from Helminthostachys zeylanica roots by a series of chromatographic separations of a 50% ethanol/water extract. They were identified using nuclear magnetic resonance (NMR), ultraviolet (UV) spectra, and ultra-performance liquid chromatography coupled to time-of-flight mass spectrometry (UPLC-TOF-MS). In this study, the intra and extracellular

  木犀草素衍生物Ugonin J，K和L是通过一系列50％乙醇/水提取物的色谱分离而从Helminthostachys zeylanica根中分离得到的。它们是使用核磁共振（NMR），紫外（UV）光谱以及结合飞行时间质谱（UPLC-TOF-MS）的超高效液相色谱法进行鉴定的。在这项研究中，使用B16黑色素瘤细胞确定了ugonins的细胞内和细胞外黑色素生成活性。结果显示，与对照组相比，分别为12.5、25和50μM的ugonin J可使细胞外黑色素含量分别降低至75％，16％和14％。这表明ugonin J显示出比熊果苷更强的活性，而熊果苷被用作阳性对照。此外，ugonin K在抑制19、8、8时表现出更强的抑制作用。在相同的浓度下，其细胞外黑色素的含量降低了9％（与ugonin J相比）。相比之下，ugonin L不会抑制细胞内或细胞外的黑色素生成活性。此外，为了研究ugonins的构效关
• Synthesis of Quercetin and Luteolin Derivatives with Cell Proliferation Inhibitory Activity and Toxicity in B16 Melanoma Cells
  作者：Jang, Jongyun、Lee, Seong Uk、Kim, Yoon Hee、Kang, Dong Wook

  DOI：10.5012/jkcs.2023.67.3.181

  日期：——

  Melanoma is a malignant skin tumor caused by damage to melanocytes that can spread to other organs. Hence, various studies have been conducted on preventing the spread of melanoma. Flavonoid-structured substances such as apigenin and galanzin are effective therapeutic agents for inhibiting the proliferation and metastasis of melanoma. In this study, luteolin, quercetin, and their respective derivatives were synthesized. These compounds inhibited cell proliferation of B16 melanoma cells. These results confirmed that the derivatives of quercetin and luteolin may be useful as therapeutic agents to prevent melanoma metastasis.

  黑色素瘤是一种由黑色素细胞损伤引起的恶性皮肤肿瘤，可扩散到其他器官。因此，人们对防止黑色素瘤扩散进行了各种研究。芹菜素和高良姜素等黄酮类结构物质是抑制黑色素瘤增殖和转移的有效治疗药物。本研究合成了木犀草素、槲皮素及其各自的衍生物。这些化合物抑制了 B16 黑色素瘤细胞的增殖。这些结果证实，槲皮素和木犀草素的衍生物可作为防止黑色素瘤转移的治疗药物。