7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl trifluoromethanesulfonate | 137571-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl trifluoromethanesulfonate；8-(Benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-4H-1,3-benzodioxin-4-one；(2,2-dimethyl-4-oxo-7-phenylmethoxy-1,3-benzodioxin-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 137571-75-6
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₇S
• 分子量: 432.374
• InChiKey: BJIQUQJTTKQWCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 KS-501
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers

  摘要：

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja00028a035
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成 cajaninstilbene 酸衍生物根除耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和生物膜

  摘要：

  的金黄色葡萄球菌可以切换到一个瞬态基因型不变休眠，被称为持留，用高剂量的抗生素治疗生存。这种短暂的持久性是其抵抗的重要原因。迫切需要找到能够根除耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 持续存在的新型抗菌剂。本研究设计合成了37 种新的大麻二萜酸 ( CSA )衍生物，并评估了它们对 MRSA 持久剂的生物活性。大多数新合成的衍生物对金黄色葡萄球菌和 MRSA表现出比CSA更有效的抗菌特性本身，以及 37 种衍生物中的 23 种显示出根除 MRSA 持久性的趋势。一种代表性化合物 ( A6 ) 被证明可以靶向细菌细胞膜。它以浓度依赖的方式根除 MRSA 的粘附生物膜，并与哌拉西林表现出协同抗菌作用。在由 MRSA 持久剂引起的模型小鼠脓肿中，A6有效降低了体内细菌负荷。这些结果表明A6是治疗 MRSA 持续感染的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113691

文献信息

• Total Synthesis of Graphislactones A, C, D, and H, of Ulocladol, and of the Originally Proposed and Revised Structures of Graphislactones E and F
  作者：Martina Altemöller、Timo Gehring、Judith Cudaj、Joachim Podlech、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200801278

  日期：2009.5

  purchasable compounds, where the longest linear sequence consists of 5–9 steps. The syntheses are thus significantly shorter than the previously published syntheses of graphislactones A–D and of ulocladol. Graphislactones E and F were synthesized in 8 steps, where the longest linear sequences consist of 6 and 5 steps, respectively. They were isolated as the respective acetylated compounds with 25 and

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为
• Synthesis and structure–activity relationships of dehydroaltenusin derivatives as selective DNA polymerase α inhibitors
  作者：Kouji Kuramochi、Keishi Fukudome、Isoko Kuriyama、Toshifumi Takeuchi、Yoshihiro Sato、Shinji Kamisuki、Kazunori Tsubaki、Fumio Sugawara、Hiromi Yoshida、Yoshiyuki Mizushina

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.051

  日期：2009.10

  Herein, we describe the synthesis and structure–activity relationships of dehydroaltenusin derivatives as inhibitors of a mammalian DNA polymerase α. We have newly synthesized nine dehydroaltenusin derivatives modified at the side chains or benzoquinone moiety. We also achieved the first synthesis of desmethylaltenusin and desmethyldehydroaltenusin, metabolites of Alternaria sp. or Talaromyces flavus

  在这里，我们描述了脱氢altenusin衍生物作为哺乳动物DNA聚合酶α的抑制剂的合成和构效关系。我们新合成了在侧链或苯醌部分上修饰的九种脱氢altenusin衍生物。我们还实现了脱甲基altenusin和脱甲基altenusin的新合成，这是链格孢菌的代谢产物。或Talaromyces flavus。在所有合成的衍生物中，脱甲氧基脱氢altenusin是DNA聚合酶α的最具选择性的抑制剂。该Ø羟基p-苯醌（2-羟基环己-2,5-二烯酮）部分对于抑制DNA聚合酶至关重要。脱氢altenusin的5位取代对抑制效能很重要。因为脱氢altenusin与N-乙酰半胱氨酸甲酯在邻-羟基-对苯醌醌部分缀合，所以DNA聚合酶α的一个或多个半胱氨酸残基可以充当该化合物的靶标。
• Synthetic Studies on the Kigamicins
  作者：Ai-Jun Ma、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00098

  日期：2019.2.15

  The kigamicins are polycyclic aromatic natural products featuring a tetrahydroxanthone and up to four sugar residues. They are toxic to human cancer cells under nutrient-poor conditions. A synthesis of the natural product skeleton has been achieved from chiral pool materials. Key steps include a regioselective hydration of a diarylalkyne and two oxidative cyclizations.

  所述基加米星是具有四氢黄酮和最多四个糖残基的多环芳族天然产物。它们在营养不良的条件下对人类癌细胞有毒。天然产物骨架的合成已由手性池材料实现。关键步骤包括二芳基炔的区域选择性水合和两个氧化环化。
• Revision of the Structure and Total Synthesis of Altenuisol
  作者：Gregor Nemecek、Judith Cudaj、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201200506

  日期：2012.7

  A total synthesis of the reported structure of altenuisol is described. Comparison of the 1H NMR spectra of the synthesized compound and of the natural product revealed that the originally proposed structure was not correct. Consequently, two constitutional isomers were synthesized. The spectra of one of these compounds – a structure originally proposed as the structure of altertenuol – matched perfectly

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。
• Stereoselective Total Synthesis of (3R,5R)-5-Hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin via the Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、N. Thrimurtulu、Md. Rahman、J. Reddy、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258244

  日期：2010.11

  A practical stereoselective total synthesis of (3R,5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been accomplished via Prins cyclization. It exhibits potato microtuber inducing activity. The synthetic sequence involves Prins cyclization, reductive opening of the pyran ring, esterification, and ring-closing metathesis (RCM) as the key steps. Prins cyclization - ring-closing metathesis - esterification

  通过Prins环化已经完成了（3 R，5 R）-5-羟基-去-O-甲基二十二聚体蛋白的立体选择性全合成。它表现出马铃薯块茎诱导活性。合成序列涉及Prins环化，吡喃环的还原打开，酯化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。 王子环化-闭环复分解-酯化-还原性开环-内酯