7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 888958-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 7-(Benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-ethylene-4H-1,3-benzodioxin-4-one；5-ethenyl-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 888958-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: ASWUXIIZQBVNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-Benzyloxy-2-hydroxy-6-vinyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Reduction Protocols of the 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxan-4-one Functional Group to Readily Provide Both Substituted Salicylaldehydes and 2-Hydroxybenzyl Alcohols

  摘要：

  Two complementary procedures have been developed that selectively allow for the synthesis of either substituted salicylaldehydes or the corresponding 2-hydroxylbenzyl alcohols upon treatment of the 2,2-dimethyl- 1,3-benzodioxan-4-one functional group with DIBAL-H or LAH, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0601664
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁烷-4-酮 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对 fidaxomicin 的趋同方法：完全糖基化的北部和南部片段的合成

  摘要：

  需要能够合成天然产物抗生素类似物的有效方法，以跟上病原生物多重抗性菌株的出现。该领域的一个有前途的候选药物是非达霉素，它在体外令人印象深刻具有抗结核活性，但全身生物利用度差。我们为该目标设计了灵活的合成路线，以探索新的化学空间和具有卓越药代动力学的类似物的未来开发。我们为每个关键的大环和糖片段开发了一种稳健的方法，它们通过立体选择性糖基化结合，以及具有完全糖基化片段的收敛后期大环内酯形成。尽管我们能够证明最终的 Suzuki 交叉偶联和闭环复分解步骤能够在存在北部间苯二甲酸鼠李糖苷和南部新糖苷糖的情况下形成大环，但这些最终步骤因产量低和形成不需要的Z -大环作为主要立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131673

文献信息

• Syntheses of epi-aigialomycin D and deoxy-aigialomycin C via a diastereoselective ring closing metathesis macrocyclization protocol
  作者：Naval Bajwa、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.038

  日期：2008.1

  Syntheses of epi-aigialomycin D and deoxly-aigialomycin C are described via a remote stereocontrolled RCM macrocyclization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient and Selective Reduction Protocols of the 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxan-4-one Functional Group to Readily Provide Both Substituted Salicylaldehydes and 2-Hydroxybenzyl Alcohols
  作者：Naval Bajwa、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo0601664

  日期：2006.4.1

  Two complementary procedures have been developed that selectively allow for the synthesis of either substituted salicylaldehydes or the corresponding 2-hydroxylbenzyl alcohols upon treatment of the 2,2-dimethyl- 1,3-benzodioxan-4-one functional group with DIBAL-H or LAH, respectively.
• A convergent approach toward fidaxomicin: Syntheses of the fully glycosylated northern and southern fragments
  作者：Ryan Hollibaugh、Xueliang Yu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131673

  日期：2020.12

  future development of analogs with superior pharmacokinetics. We developed a robust approach to each of the key macrocyclic and sugar fragments, their union via stereoselective glycosylation, and a convergent late-stage macrolide formation with fully glycosylated fragments. Although we were able to demonstrate that the final Suzuki cross-coupling and ring-closing metathesis steps enabled macrocycle formation

  需要能够合成天然产物抗生素类似物的有效方法，以跟上病原生物多重抗性菌株的出现。该领域的一个有前途的候选药物是非达霉素，它在体外令人印象深刻具有抗结核活性，但全身生物利用度差。我们为该目标设计了灵活的合成路线，以探索新的化学空间和具有卓越药代动力学的类似物的未来开发。我们为每个关键的大环和糖片段开发了一种稳健的方法，它们通过立体选择性糖基化结合，以及具有完全糖基化片段的收敛后期大环内酯形成。尽管我们能够证明最终的 Suzuki 交叉偶联和闭环复分解步骤能够在存在北部间苯二甲酸鼠李糖苷和南部新糖苷糖的情况下形成大环，但这些最终步骤因产量低和形成不需要的Z -大环作为主要立体异构体。